β-D-arabinofuranose 1,2-(pent-4-enyl orthobenzoate) | 765274-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: β-D-arabinofuranose 1,2-(pent-4-enyl orthobenzoate)
• CAS: 765274-02-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: GUWCSTWYKWXBQZ-ILUDGRTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-arabinofuranose 1,2-(pent-4-enyl orthobenzoate) 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三氟甲磺酸叔丁基二苯基硅烷基酯 、 溶剂黄146 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 pent-4-enyl 6-O-(2-O-benzoyl-3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-arabinofuranosyl)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  正戊烯基阿拉伯呋喃糖基供体的制备，性质和应用。

  摘要：

  [反应：见正文]已使用阿拉伯糖作为模型测试了正戊烯基呋喃糖基供体的发育。易于制备的原酸酯（NPOE）被转化为脱甲（NPG（ACK）），然后被武装（NPG（ALK））正戊烯基阿拉伯呋喃糖苷。这些呋喃糖基供体和吡喃糖基对应物的反应性已经通过允许两者成对竞争竞争受体来评估。对于NPOE和武装（NPG（ALK））对，从供体中获得偶联产物，而对于解除武装（NPG（AC））对，仅获得阿拉伯呋喃诺偶联产物。为了探究其合成用途，已证明NPOE是制备结核分枝杆菌复杂lipoarabinomannan细胞壁阵列的α-1,5-连接的阿拉伯聚糖片段所需的唯一前体。

  DOI：

  10.1021/ol0490680
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-苯甲酰基-alpha-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 β-D-arabinofuranose 1,2-(pent-4-enyl orthobenzoate)
  参考文献：
  名称：

  正戊烯基阿拉伯呋喃糖基供体的制备，性质和应用。

  摘要：

  [反应：见正文]已使用阿拉伯糖作为模型测试了正戊烯基呋喃糖基供体的发育。易于制备的原酸酯（NPOE）被转化为脱甲（NPG（ACK）），然后被武装（NPG（ALK））正戊烯基阿拉伯呋喃糖苷。这些呋喃糖基供体和吡喃糖基对应物的反应性已经通过允许两者成对竞争竞争受体来评估。对于NPOE和武装（NPG（ALK））对，从供体中获得偶联产物，而对于解除武装（NPG（AC））对，仅获得阿拉伯呋喃诺偶联产物。为了探究其合成用途，已证明NPOE是制备结核分枝杆菌复杂lipoarabinomannan细胞壁阵列的α-1,5-连接的阿拉伯聚糖片段所需的唯一前体。

  DOI：

  10.1021/ol0490680

文献信息

• Expedient synthesis of the heneicosasaccharyl mannose capped arabinomannan of the Mycobacterium tuberculosis cellular envelope by glycosyl carbonate donors
  作者：Maidul Islam、Ganesh P. Shinde、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/c6sc04866h

  日期：——

  The global incidence of tuberculosis is increasing at an alarming rate, and Mycobacterium tuberculosis (Mtb) is the causative agent for tuberculosis, a disease with high mortality. Lipoarabinomannan (LAM) is one of the major components of the Mtb cellular envelope and is an attractive scaffold for developing anti-tubercular drugs, vaccines and diagnostics. Herein, a highly convergent strategy is developed

  结核病的全球发病率正以惊人的速度增长，结核分枝杆菌（Mtb）是导致高死亡率的结核病的病原体。Lipoarabinomannan（LAM）是Mtb细胞包膜的主要成分之一，是开发抗结核药，疫苗和诊断剂的有吸引力的支架。本文中，首次提出了高度收敛的策略以合成heneicosasaccharyl arabinomannan。在这项工作中所合成的arabinomannan具有几个1,2-反式或α-阿糖胞苷˚F键和三个1,2-顺或β-阿糖胞苷˚F键端与封端的1,2-反式或α-曼p联系。所有关键的糖苷化反应都是在[Au] / [Ag]催化条件下用碳酸炔基糖基供体进行的，即使对于复杂的和支链的低聚糖之间的反应，也具有出色的收率和立体选择性。将所得的烯丙基寡糖整体脱保护，以得到半纤维素糖基阿拉伯甘露聚糖，其为丙基糖苷。总之，用56个步骤完成了heneicosasaccharyl甘露糖加帽的阿拉伯甘露聚糖的合成，总收率为0