4'-O-demethyl-4β-[(4-butyl)-1,2,3-triazol-1-yl]-4-desoxypodophyllotoxin | 1310548-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4'-O-demethyl-4β-[(4-butyl)-1,2,3-triazol-1-yl]-4-desoxypodophyllotoxin
• 英文别名: (5S,5aS,8aR,9R)-5-(4-butyltriazol-1-yl)-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 1310548-39-0
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₇
• 分子量: 507.543
• InChiKey: RFEUBQAKWNFXQN-LVEBQJTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4β-azido-4-deoxy-4′-demethylepipodophyllotoxin 、 1-己炔 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 L-ascorbic acid sodium salt 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到4'-O-demethyl-4β-[(4-butyl)-1,2,3-triazol-1-yl]-4-desoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  4β-[（4-烷基）-1,2,3-三唑-1-基]鬼臼毒素作为抗癌化合物：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  在计算机上设计了一系列4β-[（（4-烷基）-1,2,3-三唑-1-基]鬼臼毒素衍生物，通过点击化学方法合成，并评估了其对一组人类癌细胞系的细胞毒性（SF-295，A-549，PC-3，Hep-2，HCT-15和MCF-7）。多数化合物被证明比依托泊苷更有效，某些化合物表现出显着的抗癌活性，IC 50值在0.001–1μM的范围内。DNA片段化和流式细胞仪结果表明，4β-[（（4-烷基）-1,2,3-三唑-1-基]鬼臼毒素衍生物诱导剂量依赖性细胞凋亡。对接实验表明，它们与拓扑异构酶-II的相互作用能与观察到的IC 50之间具有良好的相关性 所有这些化合物的值。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.016

文献信息

• 4β-[(4-Alkyl)-1,2,3-triazol-1-yl] podophyllotoxins as anticancer compounds: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Doma Mahendhar Reddy、Jada Srinivas、Gousia Chashoo、Ajit K. Saxena、H.M. Sampath Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.016

  日期：2011.6

  A series of 4β-[(4-alkyl)-1,2,3-triazol-1-yl] podophyllotoxin derivatives were designed in silico, synthesised by employing click chemistry approach, and evaluated for cytotoxicity against a panel of human cancer cell lines (SF-295, A-549, PC-3, Hep-2, HCT-15 and MCF-7). Majority of the compounds proved to be more potent than etoposide and select compounds exhibited significant anticancer activity

  在计算机上设计了一系列4β-[（（4-烷基）-1,2,3-三唑-1-基]鬼臼毒素衍生物，通过点击化学方法合成，并评估了其对一组人类癌细胞系的细胞毒性（SF-295，A-549，PC-3，Hep-2，HCT-15和MCF-7）。多数化合物被证明比依托泊苷更有效，某些化合物表现出显着的抗癌活性，IC 50值在0.001–1μM的范围内。DNA片段化和流式细胞仪结果表明，4β-[（（4-烷基）-1,2,3-三唑-1-基]鬼臼毒素衍生物诱导剂量依赖性细胞凋亡。对接实验表明，它们与拓扑异构酶-II的相互作用能与观察到的IC 50之间具有良好的相关性 所有这些化合物的值。