pent-4-enyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside | 134003-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pent-4-enyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-2-pent-4-enoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 134003-35-3
• 化学式: C₃₉H₄₄O₆
• 分子量: 608.775
• InChiKey: UJKZBFGKKCLGDY-WVTZLKINSA-N

物化性质

• 沸点：
  696.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Armed and disarmed n-pentenyl glycosides in saccharide couplings leading to oligosaccharides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00224a060
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 吡啶 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 pent-4-enyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ni(II)-催化区域选择性和立体选择性 O-烷基化构建 1,2-顺式糖苷键

  摘要：

  提出了一种用于区域选择性和立体选择性构建 1,2-顺式-糖苷键的过渡金属催化的O-烷基化。使用非贵重且易于获得的 Ni(II) 作为催化剂，通过 1,2-碳水化合物二醇的O-烷基化可通过少量步骤获得1,2-顺式糖苷。这种方法可以避免繁琐的保护基团或异头离去基团的设计。该策略用于有效制备重要的商业化糖苷相容性溶质 GG、其衍生物 MGG 和支链 α-葡聚糖。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02419

文献信息

• Propargyl Glycosides as Stable Glycosyl Donors:  Anomeric Activation and Glycoside Syntheses
  作者：Srinivas Hotha、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1021/ja062425c

  日期：2006.8.1

  The advantages of stable glycosyl donors for saccharide coupling are many, and we describe herein the utility of propargyl glycosides for anomeric activation and glycoside synthesis exploiting the alkynophilicity of AuCl3. Various aglycones were reacted with propargyl glycosides, resulting in the formation of an α,β-mixture of glycosides and disaccharides in good yields.

  用于糖偶联的稳定糖基供体的优点有很多，我们在本文中描述了炔丙基糖苷在利用 AuCl 3 的亲炔性进行异头活化和糖苷合成中的用途。各种苷元与炔丙基糖苷反应，以良好的产率形成糖苷和二糖的α,β-混合物。
• An efficient glycosylation protocol with glycosyl ortho-alkynylbenzoates as donors under the catalysis of Ph3PAuOTf
  作者：Yao Li、You Yang、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.017

  日期：2008.5

  A new and powerful glycosylation protocol with glycosyl ortho-alkynylbenzoates as donors and Ph3PAuOTf as a promoter is disclosed. The donors are readily available and stable; the glycosidic coupling yields are generally excellent; the promotion system is catalytic, neutral, and orthogonal to the known glycosylation conditions.

  公开了一种新的且功能强大的糖基化方案，其中糖基邻炔基苯甲酸酯为供体，Ph 3 PAuOTf为启动子。捐助者随时可用且稳定；糖苷偶联的产量通常是优异的；促进系统是催化的，中性的，并且与已知的糖基化条件正交。
• Isoquinoline-1-Carboxylate as a Traceless Leaving Group for Chelation-Assisted Glycosylation under Mild and Neutral Reaction Conditions
  作者：Hao-Yuan Wang、Christopher J. Simmons、Stephanie A. Blaszczyk、Paul G. Balzer、Renshi Luo、Xiyan Duan、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.201708920

  日期：2017.12.4

  Glycosyl isoquinoline‐1‐carboxylate was developed as a novel benchtop stable and readily available glycosyl donor. The glycosylation reaction was promoted by the inexpensive Cu(OTf)2 salt under mild reaction conditions. The copper isoquinoline‐1‐carboxylate salt was precipitated from the solution and thus rendered a traceless leaving group. Surprisingly, the proton from the acceptor was absorbed by

  糖基异喹啉-1-羧酸被开发为一种新型的台式稳定且易于获得的糖基供体。在温和的反应条件下，廉价的Cu（OTf）2盐促进了糖基化反应。异喹啉-1-羧酸铜盐从溶液中沉淀出来，因此成为无痕的离去基团。令人惊讶地，来自受体的质子被沉淀的金属络合物吸收，并且反应混合物保持在中性pH。还证明了铜促进的糖基化与金促进的糖基化完全正交，并且在温和的反应条件下，可以从台式稳定的异头酯结构单元迭代合成寡糖。
• Direct elaboration of pent-4-enyl glycosides into disaccharides
  作者：Bert Fraser-Reid、Peter Konradsson、David R. Mootoo、Uko Udodong

  DOI：10.1039/c39880000823

  日期：——

  Pent-4-enyl glycosides, on treatment with halonium ions, become chemospecifically activated so that coupling with partially protected monosaccharides can be effected, leading to the in situ formation of disaccharides.

  Pent-4-enyl糖苷在用lon离子处理后被化学特异性活化，因此可以与部分受保护的单糖偶联，从而导致二糖的原位形成。
• IPy₂BF₄/HF-Pyridine:  A New Combination of Reagents for the Transformation of Partially Unprotected Thioglycosides and <i>n</i>-Pentenyl Glycosides to Glycosyl Fluorides
  作者：J. Cristóbal López、Paloma Bernal-Albert、Clara Uriel、Serafín Valverde、Ana M. Gómez

  DOI：10.1021/jo7018653

  日期：2007.12.1

  The combination of bis(pyridinium)iodonium (I) tetrafluoroborate (IPy2BF4), and hydrogen fluoride pyridine (HF-py) forms an iodine monofluoride (IF) synthetic equivalent that can be used in the preparation of partially unprotected glycosyl fluorides from partially unprotected n-pentenyl glycosides and thioglycosides, thus avoiding the need for the protection/deprotection steps normally required in

  四氟硼酸双（吡啶）碘鎓（I）（IPy 2 BF 4）和氟化氢吡啶（HF-py）的组合形成碘一氟化物（IF）合成等价物，可用于制备部分未保护的糖基氟化物部分未保护的正戊烯基糖苷和巯基糖苷，因此避免了通常需要在该转化中进行的保护/去保护步骤。