6β-Hydroxy-12-O-methylroyleanon | 72505-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6β-Hydroxy-12-O-methylroyleanon
• CAS: 72505-93-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: ZPSHGGXIVOBYEJ-YIILKADPSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-Hydroxy-12-O-methylroyleanon 在 sodium hydroxide 、 jones reagent 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 14-Methoxytaxodion
  参考文献：
  名称：

  14-羟基紫杉二酮：部分合成与反应

  摘要：

  迄今未知的二萜类14-羟基紫杉二酮（10a）是通过氧化6β-羟基丙酮基酮制备的。它的溶液表现出动态的结构行为（UV./VIS/。和NMR。），并导致11、14-和6、12-二氧六环形式的平衡混合物。通过甲基化和乙酰化，可以分离出6、12-二氧杂的形式。14-羟基紫杉二酮的氯仿溶液缓慢地建立了coleon V（2a），coleon U（3）和二聚体产物（后来确定为Grandidone C，randidone D和7-epigrandidone D）的混合物。因此，由于其强大的分子内氢键，可丽耐V（2a）比7,14-二羟基紫杉二酮（2b）更稳定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640728
• 作为产物：
  描述：

  6β,7α-dihydroxyroyleanon 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氧气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 6β-Hydroxy-12-O-methylroyleanon
  参考文献：
  名称：

  14-羟基紫杉二酮：部分合成与反应

  摘要：

  迄今未知的二萜类14-羟基紫杉二酮（10a）是通过氧化6β-羟基丙酮基酮制备的。它的溶液表现出动态的结构行为（UV./VIS/。和NMR。），并导致11、14-和6、12-二氧六环形式的平衡混合物。通过甲基化和乙酰化，可以分离出6、12-二氧杂的形式。14-羟基紫杉二酮的氯仿溶液缓慢地建立了coleon V（2a），coleon U（3）和二聚体产物（后来确定为Grandidone C，randidone D和7-epigrandidone D）的混合物。因此，由于其强大的分子内氢键，可丽耐V（2a）比7,14-二羟基紫杉二酮（2b）更稳定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640728

文献信息

• Synthesis of Coleon U 12-Methyl Ether
  作者：Takashi Matsumoto、Shoji Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.52.2611

  日期：1979.9

  (13) by a series of reactions: Jones oxidation, reduction with a mixture of zinc powder and hydrochloric acid, and acetylation. The diacetate (13) was then oxidized with Jones reagent and the 6,7-dioxo product was immediately converted into 11-acetoxy-6,14-dihydroxy-12-methoxyabieta-5,8,11,13-tetraene (15) by repeated column chromatography on silica gel. The tetraene (15) was finally hydrolyzed wi..

  用硼氢化钠还原 11-苯甲酰氧基-12-甲氧基松香-8,11,13-trien-7-one，然后用对甲苯磺酸对所得醇进行脱水，得到相应的 6,8,11,13-四烯衍生物。通过环氧化物将其转化为 11-benzoyloxy-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-6-one (8)。6-氧代化合物(8)用氢化铝锂还原。随后用间氯过苯甲酸氧化所得醇，得到 6β-羟基-12-甲氧基松香-8,12-二烯-11,14-二酮。该化合物通过一系列反应进一步转化为 11,14-diacetoxy-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-6-one (13)：琼斯氧化，用锌粉和盐酸的混合物还原，和乙酰化。然后用琼斯试剂和 6, 通过在硅胶上的重复柱色谱法，7-二氧代产物立即转化为11-乙酰氧基-6,14-二羟基-12-甲氧基松香-5,8,11,13-四烯(15)。四烯（15）最终被水解