Geranylacetoacetate de methyle | 56523-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Geranylacetoacetate de methyle
• 英文别名: methyl (E)-7,11-dimethyl-3-oxo-6,10-dodecadieneoate；methyl 3-oxo-7,11-dimethyldodecane-6,10-dienoate；Methyl 7,11,11-trimethyl-3-oxo-6,10-dodecadienoate；methyl 3-oxo-7,11-dimethyl-6,10-dodecadienoate；methyl 3-oxo-7,11-dimethyl-dodeca-6,10-dienoate；methyl 7,11-dimethyl-3-oxo-6,10-dodecadienoate；methyl 7,11-dimethyl-3-oxododeca-6,10-dienoate；methyl (6E)-7,11-dimethyl-3-oxododeca-6,10-dienoate
• CAS: 56523-17-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: BZCXURWEQJTDFZ-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-92 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Geranylacetoacetate de methyle 在 lithium aluminium tetrahydride 、 jones' reagent 、 四氯化锡 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (4aS,8aS)-3,4,4aα,5,6,7,8,8aβ-octahydro-5,5,8aβ-trimethyl-1-methylidene-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid and photochemically mediated cyclization of olefinic .beta.-keto esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00211a030
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 、 乙酰乙酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到Geranylacetoacetate de methyle
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·CH 3 NO 2介导的多烯级联环化反应。通过非功能化3°烯烃的阳离子引发直接立体定向合成多环中间体的非常规高效方法。在（±）-紫杉二酮的全合成中的应用。

  摘要：

  BF 3气体在硝基甲烷中的便捷储备溶液已显示出可促进“ H +催化”多烯环化反应，并以极佳的区域和立体控制水平进行。甲直接这种新方法的用于实现阳离子polyannulations若干现代以及经典程序相比，已经结论性地确定的BF的制备优点3 ·CH 3 NO 2平台。描述了这些新条件用于阳离子多环化的简明全合成抗肿瘤药（±）-紫杉二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85502-2

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Shinji Tanimori、Haruna Ura、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1002/ejoc.200700428

  日期：2007.8

  one-step synthesis of 2,3-disubstituted indoles from readily available starting materials, 2-iodoaniline and various β-keto esters was described. The advantage of this method is the use of cheap catalysts and simple experimental procedures under mild reaction conditions. As the substituted indole derivatives are important starting materials for the synthesis of biologically active indole alkaloids

  描述了从容易获得的起始材料、2-碘苯胺和各种 β-酮酯的铜催化一步合成 2,3-二取代吲哚。这种方法的优点是在温和的反应条件下使用廉价的催化剂和简单的实验程序。由于取代的吲哚衍生物是合成具有生物活性的吲哚生物碱和候选药物的重要原料，因此该方法具有用于上述目的的潜在用途。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Palladium-Catalyzed Approach to Substituted Dihydrofurans, Cyclopenta[<i>b</i>]furans and Tetrahydrobenzofurans
  作者：Shinji Tanimori、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1055/s-2006-950376

  日期：2007.1

  The reaction of a symmetrical allylic dicarbonate or diacetate with a variety of β-keto esters in the presence of a palladium catalyst gave 2-substituted 5-vinyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylates, 4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[b]furan-3-carboxylates, and 3a,4,5,7a-tetrahydrobenzofuran-3-carboxylates in moderate to good yields.

  在钯催化剂存在下，对称烯丙基二碳酸酯或二乙酸酯与多种β-酮酯反应，以中等至良好的收率得到了2-取代的5-乙烯基-4,5-二氢呋喃-3-羧酸酯、4,6a-二氢-3aH-环戊[b]呋喃-3-羧酸酯以及3a,4,5,7a-四氢苯并呋喃-3-羧酸酯。
• Selenium-mediated cyclization reactions of alkenyl-substituted β-ketoesters
  作者：William P. Jackson、Steven V. Ley、Alan J. Whittle

  DOI：10.1039/c39800001173

  日期：——

  Phenylselenating agents, in which the counter ion is non-nucleophilic, react with certain alkenyl-substituted β-ketoesters to afford cyclized products, some of which can be further rearranged using SnCl4.

  抗衡离子为非亲核性的苯硒化剂与某些烯基取代的β-酮酸酯反应，生成环化产物，其中一些可以使用SnCl 4进行进一步重排。
• Geranyl Geranyl Acetone Analogs and Uses Thereof
  申请人：NYKEN Holding B.V.

  公开号：US20150152076A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The invention relates to novel therapeutic compounds, more in particular to biologically active analogs and uses thereof as medicament, for instance for the treatment of atrial fibrillation. Provided is a compound of the general formula (formula I) wherein R 1 is H or a saturated or unsaturated aliphatic moiety comprising 1 to 8 C-atoms; and X is selected from the group consisting of moieties X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 and X 6 . Exemplary uses include the prevention or therapeutic treatment of a HSF1-mediated disease.

  这项发明涉及新型治疗化合物，更具体地涉及生物活性类似物及其用途作为药物，例如用于治疗心房颤动。提供的是一种具有一般式（式I）的化合物，其中R1为H或包含1至8个碳原子的饱和或不饱和脂肪族基团；X选自X1、X2、X3、X4、X5和X6基团组成的群。示例用途包括预防或治疗HSF1介导的疾病。
• Synthesis of Decalin Type Chiral Synthons Based on Enzymatic Function.
  作者：Masako NOZAWA、Yumiko MURAKAMI、Keiko NODA、Ryouko TAMATSUKURI、Keisuke KATO、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.48.1176

  日期：——

  Enzymatic monobenzoylation of (±)-2-hydroxy-decahydro-5, 5, 8a-trimethyl-1-naphthalenemethanol derivatives (1-4) using vinyl benzoate in organic solvent gave the optically active diols (1-4) and monobenzoates (16-19). The enantiomeric excess (ee) of the enzymatic reaction products were found to be in the range of 11% to 49%. On the other hand, enzymatic hydrolysis of the acetoxybenzylidene acetal (±)-25d, e was found to give more than 90% ee of (10aS)-25d, e in moderate yield. Finally, the 90% ee of (10aS)-25e was converted to the 90% ee of the desired (8aS)-1.

  在有机溶剂中使用苯甲酸乙烯酯对(±)-2-羟基-十氢-5, 5, 8a-三甲基-1-萘甲醇衍生物（1-4）进行酶促单苯甲酰化，可得到光学活性二元醇（1-4）和单苯甲酸酯（16-19）。酶反应产物的对映体过量（ee）在 11% 至 49% 之间。另一方面，对乙酰氧基亚苄基缩醛 (±)-25d, e 进行酶水解后发现，(10aS)-25d, e 的ee值超过 90%，收率适中。最后，(10aS)-25e 的 90% ee 转化为所需 (8aS)-1 的 90% ee。