3-iodobut-1-ene | 62154-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 3-iodobut-1-ene
• CAS: 62154-74-9
• 化学式: C₄H₇I
• 分子量: 182.004
• InChiKey: NYQHSJSYYSBOJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109.77°C (estimate)
• 密度：
  1.6556 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′-(phenylethynyl)-[1,1′-biphenyl]-4-ol 、 3-iodobut-1-ene 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到3'-(but-3-en-2-yl)-2'-phenylspiro[cyclohexane-1,1'-indene]-2,5-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基苯酚连接炔烃与烯丙基碘的级联烯丙基二碳官能化：跳过二烯的合成

  摘要：

  描述了用烯丙基碘对芳基苯酚连接的炔烃进行钯催化的级联烯丙基二碳官能化反应。通过这种简便的方法合成了一系列具有全碳四取代烯烃单元的多取代螺环的跳过二烯。级联反应选择性地通过脱芳烃 C-烯丙基化而不是芳基酚的 O-烯丙基化进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03073
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 在 tetramethyl-α-iodoenamine 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-crotyl iodide 、 3-iodobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  用卤素取代羟基的温和方法：3. α-卤代烯胺对烯丙醇和炔丙醇的二分行为

  摘要：

  报告了烯丙醇和炔丙醇与四甲基-α-卤代烯胺脱氧卤化的研究。伯烯丙醇和伯和仲炔丙醇以高产率得到相应的卤化物。仲烯丙醇和炔丙醇产生相应的仲卤化物，但该反应也产生了一些重排的伯卤化物（I > Br > Cl）。与叔烯丙醇和叔炔丙醇的反应产生了几种产物，因此几乎没有合成价值。然而，向反应混合物中加入三乙胺或使用醇锂代替醇导致反应过程发生重大变化，导致在 C 2 上带有烯丙基或烯丙基的酰胺。. 这被证明是由中间体 α-烯丙氧基-或炔丙氧基-烯胺的 Claisen-Eschenmoser 重排引起的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132148

文献信息

• Synthesis of alkyl halides under neutral conditions
  作者：François Munyemana、Anne-Marie Frisque-Hesbain、Alain Devos、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99407-3

  日期：1989.1

  Primary and secondary alcohols are efficiently converted to the corresponding alkyl halides under neutral conditions.

  伯醇和仲醇在中性条件下可有效地转化为相应的烷基卤。
• MUNYEMANA, FRANCOIS;FRISQUE-HESBAIN, ANNE-MARIE;DEVOS, ALAIN;GHOSEZ, LEON, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 3077-3080
  作者：MUNYEMANA, FRANCOIS、FRISQUE-HESBAIN, ANNE-MARIE、DEVOS, ALAIN、GHOSEZ, LEON

  DOI：——

  日期：——
• A mild method for the replacement of a hydroxyl group by halogen: 3. the dichotomous behavior of α-haloenamines towards allylic and propargylic alcohols
  作者：François Munyemana、Luc Patiny、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132148

  日期：2021.6

  tetramethyl-α-halo-enamines is reported. Primary allylic and primary and secondary propargylic alcohols gave the corresponding halides in high yields. Secondary allylic and propargylic alcohols yielded the corresponding secondary halides but the reaction also produced some rearranged primary halides (I > Br > Cl). The reactions with tertiary allylic and tertiary propargylic alcohols gave several products and was

  报告了烯丙醇和炔丙醇与四甲基-α-卤代烯胺脱氧卤化的研究。伯烯丙醇和伯和仲炔丙醇以高产率得到相应的卤化物。仲烯丙醇和炔丙醇产生相应的仲卤化物，但该反应也产生了一些重排的伯卤化物（I > Br > Cl）。与叔烯丙醇和叔炔丙醇的反应产生了几种产物，因此几乎没有合成价值。然而，向反应混合物中加入三乙胺或使用醇锂代替醇导致反应过程发生重大变化，导致在 C 2 上带有烯丙基或烯丙基的酰胺。. 这被证明是由中间体 α-烯丙氧基-或炔丙氧基-烯胺的 Claisen-Eschenmoser 重排引起的。
• Palladium-Catalyzed Cascade Allylative Dicarbofunctionalization of Aryl Phenol-Tethered Alkynes with Allyl Iodides: Synthesis of Skipped Dienes
  作者：Anjia Liu、Dongmei Chi、Shufeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03073

  日期：2021.11.5

  A palladium-catalyzed cascade allylative dicarbofunctionalization of aryl phenol-tethered alkynes with allyl iodides is described. A series of polysubstituted spirocyclo-containing skipped dienes with an all-carbon tetrasubstituted alkene unit are synthesized through this convenient process. The cascade reaction proceeds selectively through dearomative C-allylation instead of O-allylation of aryl phenols

  描述了用烯丙基碘对芳基苯酚连接的炔烃进行钯催化的级联烯丙基二碳官能化反应。通过这种简便的方法合成了一系列具有全碳四取代烯烃单元的多取代螺环的跳过二烯。级联反应选择性地通过脱芳烃 C-烯丙基化而不是芳基酚的 O-烯丙基化进行。