N-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 14034-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-4-(p-toluolsulfonamido)-phenol
• CAS: 14034-16-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: YTQTYBYGMJVKHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C
• 沸点：
  457.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到N-tosyl-3,5-dimethyl-2,6-dichloro-1,4-benzoquinone monoimine
  参考文献：
  名称：

  Halogenation of N-substituted para-quinone monoimine and para-quinone monooxime esters: V. Chlorination and bromination of N-arylsulfonyl-1,4-benzoquinone monoimines dialkyl-substituted in the quinoid ring

  摘要：

  The direction of halogen addition to N-arylsulfonyl-1,4-benzoquinone monoimines dialkyl-substituted in the quinoid ring is governed by the steric factors: the size and position of the substituent, the halogen volume, and the position of the substituent at the nitrogen. The first stage of halogenation of N-arylsulfonyl-4-aminophenols with two alkyl substituents in the phenylsulfonyl ring largely occurs as electrophilic substitution.

  DOI：

  10.1134/s1070428006050058
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Dimethyl-1,4-benzoquinone 4-oxime 在 吡啶 、 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对苯醌氮衍生物的狄尔斯-阿尔德反应：实验和理论研究

  摘要：

  对对苯醌和三种氮衍生物的狄尔斯-阿尔德反应的比较反应性和选择性进行了实验和理论研究。单肟衍生物在所测试的反应条件下不反应，而甲苯磺酸化的单肟反应缓慢。然而，单N-甲苯磺酰基亚胺显示出优异的反应性，并且优于母体对-苯醌。DFT计算支持这些实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.088

文献信息

• Reaction of N-sulfonyl derivatives of 1,4-benzoquinone monoimine with substituted hydrazines
  作者：S. A. Konovalova、A. P. Avdeenko、S. A. Goncharova、V. V. D’yakonenko、S. V. Shishkina

  DOI：10.1134/s1070428016050055

  日期：2016.5

  Reaction direction of N-sulfonyl derivatives of 1,4-benzoquinone monoimine with substituted hydrazines depends on the redox potential of the quinone imine and on the basicity of the hydrazine. Aryl (alkyl)hydrazines of high basicity favor the reduction of quinone monoimine. In reactions with less basic aroylhydrazones N'-(4-oxocyclohexa-2,5-dienylidene)aroylhydrazides were obtained only from the alkylsubstituted

  1,4-苯醌单亚胺的N-磺酰基衍生物与取代的肼的反应方向取决于醌亚胺的氧化还原电势和肼的碱性。高碱性的芳基（烷基）肼有助于减少醌单亚胺。在与碱性较低的芳酰基hydr的反应中，仅从具有较低氧化还原电势的N-磺酰基衍生物的喹啉环中取代的烷基获得N ′-（4-氧代环己二-2，5-二烯基）芳酰基酰肼。
• Avdeenko; Menafova; Zhukova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 2, p. 210 - 220
  作者：Avdeenko、Menafova、Zhukova

  DOI：——

  日期：——
• Avdeenko, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 4, p. 522 - 527
  作者：Avdeenko

  DOI：——

  日期：——
• Zakatov, V.V.; Dubina, V.L.; Torubarnov, I.V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 2, p. 303 - 306
  作者：Zakatov, V.V.、Dubina, V.L.、Torubarnov, I.V.

  DOI：——

  日期：——
• Thiocyanation of N-arylsulfonyl-, N-aroyl-, and N-[(N-arylsulfonyl)benzimidoyl]-1,4-benzoquinone imines
  作者：A. P. Avdeenko、V. V. Pirozhenko、S. A. Konovalov、D. A. Roman’kov、G. V. Palamarchuk、O. V. Shishkinc

  DOI：10.1134/s1070428009030105

  日期：2009.3

  Reactions of thiocyanate ion with N-aroyl-, N-arylsulfonyl-, and N-(N-arylsulfonylbenzimidoyl)-1,4-benzoquinone imines follow the 1,4-addition pattern, and the adducts undergo intramolecular cyclization to give the corresponding N-substituted 5-amino-1,3-benzoxathiol-2-ones as final products.