3,4,5,6,7,8-hexahydro-2(1H)-naphthalenone | 13837-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,5,6,7,8-hexahydro-2(1H)-naphthalenone
• 英文别名: Δ-1,6 bicyclo<4,4,0>decene-1 one-3；1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-one；Δ^9,10-2-octalone；3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one；3,4,5,6,7,8-Hexahydro-1H-naphthalin-2-on；Bicyclo<4.4.0>dec-1(6)-en-3-on；2(1H)-Naphthalenone, 3,4,5,6,7,8-hexahydro-；3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 13837-12-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: KMEDIOVHRDQREA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6,7,8-hexahydro-2(1H)-naphthalenone 在 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 10-Formyl-Δ^1,9-octal-2-on
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的O-甲硅烷基化二烯酸酯：通过1,5-氟硼酸二硼烷对不饱和羰基化合物进行γ选择性烷基化。

  摘要：

  不饱和醛，酮和酯的O-甲硅烷基化二烯酸酯与1,3-二氟硼酸烷基酯的烷基化显示出有用的γ选择性。γ产物被选择性保护的1,5-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90565-9
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基环己烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 水 、 碘 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 丙酸 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 lithium bromide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 90.83h， 生成 3,4,5,6,7,8-hexahydro-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Reductive, radical-induced cyclization of 5-hexenals as a biomimetic model of the chemistry of secologanin formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a042

文献信息

• Anaerobic functionalization of remote unactivated carbon-hydrogen bond by polyoxometalates
  作者：Craig L. Hill、Roman F. Renneke、Lucille Combs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86244-x

  日期：1988.1

  The excited states of a representative heteropolytungstate. α-PW12O403-, and a representative Isopotytungstate, W10O324-, accessible with near UV or blue light, oxidize alkanes and conventionally far more reactive organic molecules including alcohols, alkenes, N-alkylacetamides, and Ketones. at comparable rates. One or more of the latter three types of compounds are produced upon irradiation of acetonitrile

  代表性的异多钨酸盐的激发态。α-PW 12 ø 40 3-，和一个代表Isopotytungstate，W 10 ö 32 4-，用UV或蓝色光，氧化烷烃和以往更加反应性有机分子，包括醇，烯烃，N- alkylacetamides和酮近访问。以可比的速度。后三种类型的化合物中的一种或多种是在厌氧条件下通过辐照含有聚氧钨酸盐和烷烃底物的乙腈溶液制得的。在绝对和竞争动力学条件下比较醇与烷烃的反应性表明，醇-聚氧钨酸盐的预缔合在这些过程中可能很重要。的反应在这些系统中，顺式和反式-2-decalone表示远离通常活化的酮基团的未活化位置（主要是并入烯烃单元）的官能化可以实现。
• Asymmetric Approach toward Chiral Cyclohex-2-enones from Anisoles via an Enantioselective Isomerization by a New Chiral Diamine Catalyst
  作者：Jung Hwa Lee、Li Deng

  DOI：10.1021/ja308623n

  日期：2012.11.7

  A 3-step asymmetric approach toward the optically active chiral cyclohex-2-enones from anisoles has been developed. The crucial asymmetric induction step is an unprecedented catalytic enantioselective isomerization of β,γ-unsaturated cyclohex-3-en-1-ones to the corresponding α,β-unsaturated chiral enones. This new asymmetric transformation was realized by cooperative iminium-base catalysis with an

  开发了一种从苯甲醚制备光学活性手性环己-2-烯酮的三步不对称方法。关键的不对称诱导步骤是β,γ-不饱和环己-3-en-1-酮前所未有的催化对映选择性异构化为相应的α,β-不饱和手性烯酮。这种新的不对称转化是通过亚胺基催化与电子可调的新型有机催化剂的协同实现的。(-)-异棘花醛的对映选择性全合成凸显了该方法的合成效用。
• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. 51. Mitteilung. Weitere Untersuchungen über die Gültigkeitsgrenzen der<i>Bredt</i>'schen Regel. Eine Variante der<i>Robinson</i>'schen Synthese von cyclischen ungesättigten Ketonen
  作者：V. Prelog、P. Barman、M. Zimmermann

  DOI：10.1002/hlca.19490320418

  日期：——

  3-Dichlor-buten-(2)] mit Natrium-cyclanon-(2)-carbonsäure-(1)-estern erhaltenen Verbindungen IV gehen durch Behandlung mit konz. Schwefelsäure in ungesättigte β-Keto-carbonsäureester über, welche je nach der Ringgrösse des Ausgangsmaterials die Konstitution VIIIa (n = 6, 7) oder VIIa (n = 8, 13) besitzen.

  1. Die durch Umsetzung vonγ-氯-巴豆酰氯[1,3-Dichlor-buten-（2）] mit Natrium-cyclanon-（2）-carbonsäure-（1）-esterer erhaltenen Verbindungen IV gehen durch Behandlung mit konz 。Schwefelsäure在β-Keto-carbonsäureesterüber的研究中，被任命为VIIIa级（n = 6，7）或VIIa级（n = 8，13）。
• Total synthesis of (.+-.)-spiniferin-1, a naturally occurring 1,6-methano[10]annulene
  作者：James A. Marshall、Raymond E. Conrow

  DOI：10.1021/ja00355a027

  日期：1983.8

  On prepare la spiniferine-1 et son derive dihydro a partir de la methoxy-6 tetrahydro-1,2,3,4 naphtalenone-1, avec comme etape-cle, l'ouverture du cyclopropane d'une methano-4a,8a naphtalenone intermediaire

  制备 la spiniferine-1 et son 衍生二氢 a partir de la methoxy-6 tetrahydro-1,2,3,4naphtalenone-1, avec comme etape-cle, l'ouverture du cyclopropane d'une methano-4a,8anaphtalenone中介
• Use of excited-state and ground-state redox properties of polyoxometalates for selective transformation of unactivated carbon-hydrogen centers remote from the functional group in ketones
  作者：Lucille A. Combs-Walker、Craig L. Hill

  DOI：10.1021/ja00029a022

  日期：1992.1

  transformation of unactivated carbon-hydrogen bonds in a ketone, cis-2-decalone, cis-1, which possesses conventionally far more reactive bonds. The first type of process involves irradiation of decatungstate, Wsub 10}Osub 32}sup 4minus}} in the presence of cis-1 producing, trans-2-decalone, trans-1, the product resulting from epimerization of an unactivated tertiary C-H bond remote form the carbonyl

  描述了两种类型的方法，它们涉及酮中未活化的碳-氢键的选择性转化，cis-2-decalone，cis-1，其通常具有更多的反应性键。第一类方法涉及在产生顺式 1、反式 2-十酮、反式 1 的情况下对十钨酸盐 Wsub 10}Osub 32}sup 4minus}} 进行辐照，该产物由未活化的叔 CH 键的差向异构化形成羰基，在底物的高转化率下具有高选择性。第二种反应涉及杂多钨酸盐的辐照，alpha}-Psub 2}Wsub 18}Osub 62}sup 6minus}} 或 alpha}-PWsub 12}Osub 40}sup 3minus}}，在 cis-1 的存在下，与非热力学异构体 2 以高选择性产生两种单不饱和酮（辛酮），与传统的热力学（共轭）异构体 3 等式 2 相当或更多。这两种类型的过程在复合物的主要吸收范围（：250-380 nm）内与波长无