10-Formyl-Δ^1,9-octal-2-on | 79761-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10-Formyl-Δ^1,9-octal-2-on
• 英文别名: 7-Oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydronaphthalene-4a-carbaldehyde
• CAS: 79761-75-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: SCTXXBVNLQIPES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Formyl-Δ^1,9-octal-2-on 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 26.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  重排型C19-二萜生物碱的6/3/5/6四环核的组装

  摘要：

  摘要提出了一种结构复杂的重排型C19-二萜生物碱的合成研究，该生物碱可导致构建应变的6/3/5/6四环核。该合成具有分子内Diels–Alder环加成反应，以组装高度取代的中心环丙烷基序，这可能是相关天然产物分子完全合成的关键策略。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.01.043
• 作为产物：
  描述：

  (4aR)-4a-(1,3-dithian-2-yl)-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 10-Formyl-Δ^1,9-octal-2-on
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的O-甲硅烷基化二烯酸酯：通过1,5-氟硼酸二硼烷对不饱和羰基化合物进行γ选择性烷基化。

  摘要：

  不饱和醛，酮和酯的O-甲硅烷基化二烯酸酯与1,3-二氟硼酸烷基酯的烷基化显示出有用的γ选择性。γ产物被选择性保护的1,5-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90565-9

文献信息

• Spezifisch ???*-induzierte Reaktionen von ?-Dimethoxymethylcyclohexen-2-onen: 1,3-Umlagerung und Wasserstoffabstraktion durch das ?-Kohlenstoffatom
  作者：Jean Gloor、Kurt Schaffner

  DOI：10.1002/hlca.19740570631

  日期：——

  When α,β-unsaturated γ-dimethoxymethyl cyclohexenones are excited to the S2(π,π*) state, certain unimolecular reactions can be observed to compete with S2 S1 internal conversion. These reactions do not occur from the S1(n,π*) or the lowest T(π,π* and n,π*) states. They comprise the radical elimination of the formylacetal substituent (cf. 8, 9 32 + 33), γ α formylacetal migration (cf. 6 27, 8 30, 9

  当α，β-不饱和的γ-二甲氧基甲基环己烯酮被激发到S 2（π，π*）状态时，可以观察到某些单分子反应与S 2 S 1的内部转化竞争。从S 1（n，π*）或最低的T（π，π*和n，π*）状态不会发生这些反应。它们包括formylacetal取代基的自由基清除（CF。8，9 32 + 33），γαformylacetal迁移（CF。6 27，8 30，9 34，12 37），以及涉及甲氧氢的在β位置（转移到α碳和环闭合的环化过程比照。6 28，8 31，12 38，20 40 + 41）。
• 10.1002/anie.202406542
  作者：Tateishi, Yasuhiro、McCarty, Kevin D.、Martin, Martha V.、Yoshimoto, Francis K.、Guengerich, F. Peter

  DOI：10.1002/anie.202406542

  日期：——

  oxygen (Compound I) as a reactive iron species, the ferric peroxide species (Compound 0) is thought to catalyze some oxidative deformylations. This study revealed the dominant contribution of Compound 0 in the P450 19A1-catalyzed steroid aromatization and P450 2B4-catalyzed model aromatization reactions, utilizing deuterium and 18O labeling approaches.

  尽管大多数细胞色素 P450 催化的氧化被认为利用过氧化铁（化合物 I）作为活性铁种类，但过氧化铁种类（化合物 0）被认为可以催化一些氧化变形。本研究揭示了化合物 0 在 P450 19A1 催化的类固醇芳构化和 P450 2B4 催化的模型芳构化反应中的主要作用，利用氘和 18O 标记方法。
• PATERSON, I.;PRICE, L. G., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 29, 2833-2836
  作者：PATERSON, I.、PRICE, L. G.

  DOI：——

  日期：——
• O-Silylated dienolates in organic synthesis: γ-Selective alkylation of unsaturated carbonyl compounds by 1,5-dithienium fluoroborate.
  作者：Ian Paterson、Lee G. Price

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90565-9

  日期：1981.1

  The alkylation of O-silylated dienolates of unsaturated aldehydes, ketones, and esters with 1,3-dithienium fluoroborate shows useful γ-selectivity. The γ-products are selectively protected 1,5-dicarbonyl compounds.

  不饱和醛，酮和酯的O-甲硅烷基化二烯酸酯与1,3-二氟硼酸烷基酯的烷基化显示出有用的γ选择性。γ产物被选择性保护的1,5-二羰基化合物。
• Assembly of the 6/3/5/6 tetracyclic core of rearranged-type C19-diterpenoid alkaloids
  作者：Zhaoxiang Meng、Fen Mi、Fei Lu、Wei Tan、Xiao-Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.01.043

  日期：2020.7

  Abstract A synthetic study toward the structurally complex rearranged-type C19-diterpenoid alkaloids leading to construction of the strained 6/3/5/6 tetracyclic core is presented. The synthesis features an intramolecular Diels–Alder cycloaddition reaction to assemble the highly substituted central cyclopropane motif, which may serve as a key strategy for the total synthesis of relevant natural product molecules

  摘要提出了一种结构复杂的重排型C19-二萜生物碱的合成研究，该生物碱可导致构建应变的6/3/5/6四环核。该合成具有分子内Diels–Alder环加成反应，以组装高度取代的中心环丙烷基序，这可能是相关天然产物分子完全合成的关键策略。