(4S,2'S)-4-benzyl-3-[(4-methylphenyl)-2-propanoyl]-2-oxazolidinone | 848674-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,2'S)-4-benzyl-3-[(4-methylphenyl)-2-propanoyl]-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-(4-methylphenyl)propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 848674-80-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: RMCCDVAYSXKDEH-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2'S)-4-benzyl-3-[(4-methylphenyl)-2-propanoyl]-2-oxazolidinone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R)-N-methyl-N-methoxy-3-(4-methylphenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Organic Synthesis in Pheromone Science

  摘要：

  给出了例子来说明化学和/或酶促不对称反应在合成宽角面粉甲虫、跳虫、黑加仑茎切割虫和科罗拉多土豆甲虫的新信息素中的应用。总结了信息素中立体化学与生物活性之间的关系，以强调在信息素感知中揭示的生物多样性。

  DOI：

  10.3390/10091023
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (4S,2'S)-4-benzyl-3-[(4-methylphenyl)-2-propanoyl]-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  (-)-花椰菜碱N的全合成

  摘要：

  结构复杂的水蚤生物碱 (-)-calyciphylline N 的全合成已经实现。合成的亮点包括 Et2AlCl 促进的、高度立体选择性的、底物控制的分子内 Diels-Alder 反应、跨环烯醇烷基化、有效的 Stille 羰基化/Nazarov 环化序列以及完全取代的共轭二烯酯的高风险非对映选择性氢化.

  DOI：

  10.1021/ja411539w

文献信息

• The Daphniphyllum Alkaloids: Total Synthesis of (−)-Calyciphylline N
  作者：Artem Shvartsbart、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja503899t

  日期：2015.3.18

  Presented here is a full account on the development of a strategy culminating in the first total synthesis of the architecturally complex daphniphyllum alkaloid, (−)-calyciphylline N. Highlights of the approach include a highly diastereoselective, intramolecular Diels–Alder reaction of a silicon-tethered acrylate; an efficient Stille carbonylation of a sterically encumbered vinyl triflate; a one-pot

  这里介绍的是对结构复杂的瑞香生物碱 (−)-calyciphylline N 的首次全合成策略的开发的完整描述。该方法的亮点包括硅-的高度非对映选择性、分子内 Diels-Alder 反应。系链丙烯酸酯；空间阻碍的乙烯基三氟甲磺酸酯的高效 Stille 羰基化；一锅纳扎罗夫环化/原脱甲硅烷基化序列；以及完全取代的二烯酯的化学选择性氢化。
• Synthesis of (R)-ar-turmerone and its conversion to (R)-ar-himachalene, a pheromone component of the flea beetle: (R)-ar-himachalene is dextrorotatory in hexane, while levorotatory in chloroform
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.077

  日期：2005.2

  (R)-ar-Turmerone was synthesized from (4-methylphenyl)acetic acid by employing Evans asymmetric alkylation as the key step. (R)-ar-Turmerone was converted to (R)-ar-himachalene, which was dextrorotatory in hexane while levorotatory in chloroform. Enantiomerically impure (75% ee) (R)-3-(4-methylphenyl)butanoic acid crystallized more readily than the enantiomerically pure one.

  （- [R ）-芳-Turmerone，由（4-甲基苯基）乙酸通过使用埃文斯不对称烷基化作为关键步骤合成。（- [R ）-芳-Turmerone转化成（- [R ） -芳-himachalene，这是右旋的在己烷中的氯仿，同时左旋的。对映体不纯的（75％ee）（R）-3-（4-甲基苯基）丁酸比对映体纯的更容易结晶。
• Efficient parallel resolution of pentafluorophenyl active esters using quasi-enantiomeric combinations of oxazolidin-2-ones
  作者：Najla Al Shaye、Sameer Chavda、Elliot Coulbeck、Jason Eames、Yonas Yohannes

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.02.021

  日期：2011.2

  The parallel resolution of racemic pentafluorophenyl 2-aryl/phenylpropanoates and butanoates using an equimolar combination of quasi-enantiomeric Evans oxazolidin-2-ones is discussed. The levels of diastereoselectivity were excellent (>90% de) leading to separable quasi-enantiomeric oxazolidin-2-ones in good yield. This methodology was used to resolve a series of structurally related 2-aryl/phenylpropanoic and butanoic acids. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.