(S)-4-benzyl-3-(4-methylphenylacetyl)-2-oxazolidinone | 848674-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-(4-methylphenylacetyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[2-(4-methylphenyl)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 848674-79-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: JADHSZKFTKCAIF-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-(4-methylphenylacetyl)-2-oxazolidinone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hexamethyldisilazane 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R)-N-methyl-N-methoxy-3-(4-methylphenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Organic Synthesis in Pheromone Science

  摘要：

  给出了例子来说明化学和/或酶促不对称反应在合成宽角面粉甲虫、跳虫、黑加仑茎切割虫和科罗拉多土豆甲虫的新信息素中的应用。总结了信息素中立体化学与生物活性之间的关系，以强调在信息素感知中揭示的生物多样性。

  DOI：

  10.3390/10091023
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-4-benzyl-3-(4-methylphenylacetyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Organic Synthesis in Pheromone Science

  摘要：

  给出了例子来说明化学和/或酶促不对称反应在合成宽角面粉甲虫、跳虫、黑加仑茎切割虫和科罗拉多土豆甲虫的新信息素中的应用。总结了信息素中立体化学与生物活性之间的关系，以强调在信息素感知中揭示的生物多样性。

  DOI：

  10.3390/10091023

文献信息

• Synthesis and SAR of succinamide peptidomimetic inhibitors of cathepsin S
  作者：Arnab K. Chatterjee、Hong Liu、David C. Tully、Jianhua Guo、Robert Epple、Ross Russo、Jennifer Williams、Michael Roberts、Tove Tuntland、Jonathan Chang、Perry Gordon、Thomas Hollenbeck、Christine Tumanut、Jun Li、Jennifer L. Harris

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.02.049

  日期：2007.5

  Peptidic, non-covalent inhibitors of lysosomal cysteine protease cathepsin S (1 and 2) were investigated due to low oral bioavailability, leading to an improved series of peptidomimetic inhibitors. Utilizing phenyl succinamides as the P2 residue increased the oral exposure of this lead series of compounds, while retaining selective inhibition of the cathepsin S isoform. Concurrent investigation of

  由于口服生物利用度低，研究了溶酶体半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶S（1和2）的肽类非共价抑制剂，从而产生了一系列拟肽抑制剂。使用苯基琥珀酰亚胺作为P2残基可增加该先导系列化合物的口腔暴露，同时保留对组织蛋白酶S亚型的选择性抑制作用。对P1和P2亚位点的同时研究导致发现了几种有效的和选择性的组织蛋白酶S抑制剂，这些酶由于消除了饱和脂肪族P2残基而具有良好的药代动力学特性。
• The Daphniphyllum Alkaloids: Total Synthesis of (−)-Calyciphylline N
  作者：Artem Shvartsbart、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja503899t

  日期：2015.3.18

  Presented here is a full account on the development of a strategy culminating in the first total synthesis of the architecturally complex daphniphyllum alkaloid, (−)-calyciphylline N. Highlights of the approach include a highly diastereoselective, intramolecular Diels–Alder reaction of a silicon-tethered acrylate; an efficient Stille carbonylation of a sterically encumbered vinyl triflate; a one-pot

  这里介绍的是对结构复杂的瑞香生物碱 (−)-calyciphylline N 的首次全合成策略的开发的完整描述。该方法的亮点包括硅-的高度非对映选择性、分子内 Diels-Alder 反应。系链丙烯酸酯；空间阻碍的乙烯基三氟甲磺酸酯的高效 Stille 羰基化；一锅纳扎罗夫环化/原脱甲硅烷基化序列；以及完全取代的二烯酯的化学选择性氢化。
• Synthesis of (R)-ar-turmerone and its conversion to (R)-ar-himachalene, a pheromone component of the flea beetle: (R)-ar-himachalene is dextrorotatory in hexane, while levorotatory in chloroform
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.077

  日期：2005.2

  (R)-ar-Turmerone was synthesized from (4-methylphenyl)acetic acid by employing Evans asymmetric alkylation as the key step. (R)-ar-Turmerone was converted to (R)-ar-himachalene, which was dextrorotatory in hexane while levorotatory in chloroform. Enantiomerically impure (75% ee) (R)-3-(4-methylphenyl)butanoic acid crystallized more readily than the enantiomerically pure one.

  （- [R ）-芳-Turmerone，由（4-甲基苯基）乙酸通过使用埃文斯不对称烷基化作为关键步骤合成。（- [R ）-芳-Turmerone转化成（- [R ） -芳-himachalene，这是右旋的在己烷中的氯仿，同时左旋的。对映体不纯的（75％ee）（R）-3-（4-甲基苯基）丁酸比对映体纯的更容易结晶。
• Total Synthesis of (−)-Calyciphylline N
  作者：Artem Shvartsbart、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja411539w

  日期：2014.1.22

  synthesis of the architecturally complex Daphniphyllum alkaloid (-)-calyciphylline N has been achieved. Highlights of the synthesis include a Et2AlCl-promoted, highly stereoselective, susbtrate-controlled intramolecular Diels-Alder reaction, a transannular enolate alkylation, an effective Stille carbonylation/Nazarov cyclization sequence, and a high-risk diastereoselective hydrogenation of a fully substituted

  结构复杂的水蚤生物碱 (-)-calyciphylline N 的全合成已经实现。合成的亮点包括 Et2AlCl 促进的、高度立体选择性的、底物控制的分子内 Diels-Alder 反应、跨环烯醇烷基化、有效的 Stille 羰基化/Nazarov 环化序列以及完全取代的共轭二烯酯的高风险非对映选择性氢化.
• LPXC INHIBITOR AND METHODS OF MAKING
  申请人：Forge Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210309651A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Provided herein is an LpxC inhibitor compound, as well as methods of making and pharmaceutical compositions comprising said compound, and methods of use thereof in the treatment of disease that would benefit from treatment with an LpxC inhibitor, including gram-negative bacterial infections such as urinary tract infections and the like.