7-hydroxy-3-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one | 449175-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-3-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-Hydroxy-3-(4-methylphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one；7-hydroxy-3-(4-methylphenyl)chromen-4-one
• CAS: 449175-73-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: UQILLCCQINBHJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-243 °C
• 沸点：
  458.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-propyl-3-(p-tolyl)-3,4,9,10-tetrahydro-2H,8H-chromeno[8,7-e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-tumor Activities of Novel Oxazinyl Isoflavonoids

  摘要：

  本文介绍了一系列新型噁嗪基异黄酮的设计、合成和生物学评价。研究表明，几种类似物对 SKOV-3、DU-145 和 HL-60 人类结肠癌细胞系具有生长抑制作用，其 IC50 值在微摩尔范围内。研究发现，化合物 7e 和 12h 的体外抑制活性高于苯麝香二醇（目前正处于治疗癌症的后期临床试验阶段的母体化合物）。所显示的结果适于进一步优化先导化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.513
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 在 三氟化硼乙醚 、 甲基磺酰氯 作用下， 反应 4.0h， 生成 7-hydroxy-3-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-tumor Activities of Novel Oxazinyl Isoflavonoids

  摘要：

  本文介绍了一系列新型噁嗪基异黄酮的设计、合成和生物学评价。研究表明，几种类似物对 SKOV-3、DU-145 和 HL-60 人类结肠癌细胞系具有生长抑制作用，其 IC50 值在微摩尔范围内。研究发现，化合物 7e 和 12h 的体外抑制活性高于苯麝香二醇（目前正处于治疗癌症的后期临床试验阶段的母体化合物）。所显示的结果适于进一步优化先导化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.513

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL FOR THE INHIBITION OF ALDH<br/>[FR] COMPOSES UTILES DANS L'INHIBITION DE ALDH
  申请人：ENDOWMENT FOR RES IN HUMAN BIO

  公开号：WO2004002470A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention provides novel antidipsotropic compounds. The invention further provides methods of inhibiting ALDH-2 using the compounds described herein. Methods for modulating alcohol consumption, alcohol dependence and/or alcohol abuse by administering the compounds of the invention to an individual are also provided. The present invention further provides a rationale for designing additional novel antidipsotropic compounds.

  本发明提供了一种新型的抗酒精致病化合物。本发明进一步提供了使用所述化合物抑制ALDH-2的方法。本发明还提供了通过向个体投给本发明的化合物来调节饮酒量、酒精依赖和/或酒精滥用方法。本发明进一步提供了设计其他新型抗酒精致病化合物的理论基础。
• Development of 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) from natural isoflavones, a new class of fluorescent scaffolds for biological imaging
  作者：Jianzhuang Miao、Huaqing Cui、Jing Jin、Fangfang Lai、Hui Wen、Xiang Zhang、Gian Filippo Ruda、Xiaoguang Chen、Dali Yin

  DOI：10.1039/c4cc06762b

  日期：——

  A new class of fluorophores 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) is developed and is suitable as reagents for biological imaging.

  一种新型荧光物质3-烷基-6-甲氧基-7-羟基-香豆素（AMHCs）已开发，并适用于生物成像试剂。
• Processes for Preparing Isoflavonoids using 7-benzyloxy-3-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzopyran as a Starting Material
  申请人：Wang Eng-Chi

  公开号：US20100298581A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Disclosed herein are processes for the preparation of isoflavonoids, in particular haginin E, equol, daidzein, formononetin and the like, in which 7-benzyloxy-3-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzopyran is used as a common starting material.

  本文披露了一种制备异黄酮类化合物的方法，特别是制备haginin E、equol、daidzein、formononetin等化合物的方法，其中7-苄氧基-3-(4-甲氧基苯基)-2H-1-苯并吡喁被用作共同的起始原料。
• Synthesis and structural study on heterocyclic compounds 7-decanoyloxy-3-(4′-substitutedphenyl)-4H-1-benzopyran-4-ones: Crystal structure of 7-decanoyloxy-3-(4′-methylphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  作者：Guan-Yeow Yeap、Wan-Sinn Yam、Paulina Dominiak、Masato M. Ito

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.12.033

  日期：2010.4

  molecular structures of the title compounds were elucidated with the employment of physical measurements and spectroscopic techniques (FTIR, 1D and 2D NMR). The conformation of 7-decanoyloxy-3-(4′-methylphenyl)-4 H -1-benzopyran-4-one was determined by single crystal X-ray diffraction analysis of which the title compound crystallized into triclinic lattice with P -1 space group. Crystal structure of the

  摘要 六种新的异黄酮基酯，7-decanoyloxy-3-(4'-locatedphenyl)-4 H -1-benzopyran-4-ones，衍生自 1,3-苯二醇（间苯二酚）和不同的对位取代苯乙酸。合成和表征。采用物理测量和光谱技术（FTIR、1D 和 2D NMR）阐明了标题化合物的分子结构。7-decanoyloxy-3-(4'-methylphenyl)-4 H -1-benzopyran-4-one的构象由单晶X射线衍射分析确定，其中标题化合物结晶为具有P -1 空间的三斜晶格团体。标题化合物的晶体结构还表明，中心部分的两个苯环是平面的，而发现杂环从平均平面略微起皱。
• 7-芳氧乙酰氧基异黄酮衍生物及其在农药上的应用
  申请人：江苏大学

  公开号：CN109400568B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明属于除草剂技术领域，提供了一种7‑芳氧乙酰氧基异黄酮衍生物及其在农药上的应用，合成步骤如下：适当温度下，按比例将7‑羟基异黄酮衍生物与芳氧乙酰氯加入到适当反应溶剂中，加入适当催化剂，进行反应，反应完成后，除去溶剂，向残余物中加入NaOH溶液，过滤、洗涤、干燥，重结晶即得7‑芳氧乙酰氧基异黄酮衍生物。本发明提供了一类新型的异黄酮类化合物的制备方法。本发明的化合物具有很高的除草活性，与其它的类化合物相比，除草活性有了很大的提高。本发明的化合物对供试杂草如双子叶杂草模式植物油菜有很高的防效。