13-methoxytotara-8,11,13-trien-12-ol | 51847-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-methoxytotara-8,11,13-trien-12-ol
• 英文别名: dispermol；(4bS,8aS)-1-isopropyl-2-methoxy-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-3-ol；(4bS,8aS)-2-methoxy-4b,8,8-trimethyl-1-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-3-ol
• CAS: 51847-85-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: CVICMBZNMAWODO-LAUBAEHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-methoxytotara-8,11,13-trien-12-ol 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 13-methyl hydrogen 12,13-secototara-9(11),8(14)-diene-12,13-dioate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of the Podocarpaceae. LXIII. Ring-C oxidation of totarol

  摘要：

  方法 图他洛尔 (1) 转化为儿茶酚衍生物 (2) 的方法。 衍生物 (2) 的方法。通过臭氧裂解衍生的甲醚 (13)的氧化裂解提供了一条高产路线，从而得到一种 化合物 (34) 的高产路线，该化合物具有作为薙内酯前体的潜力。

  DOI：

  10.1071/ch9821679
• 作为产物：
  描述：

  (4bS)-反式-8,8-三甲基-4b,5,6,7,8,8a,9,10-八氢-1-异丙基菲-2-醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硝酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 13-methoxytotara-8,11,13-trien-12-ol
  参考文献：
  名称：

  拓他酚衍生物的合成和抗菌活性。第2部分：C-12和O-13的修改。

  摘要：

  拓他醇（1）的C-12和C-13芳环取代基的改变提供了一系列衍生物2-14，并且在C-12处引入取代基仅得到了2a-14a。这些类似物中的大多数已在体外针对以下生物体进行了测试：β-内酰胺酶阳性和高水平的耐庆大霉素的粪肠球菌，耐青霉素的肺炎链球菌，耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐多药的肺炎克雷伯菌。根据结构-活性关系对结果进行了评估，结果表明：（a）C-13上的酚部分通常对于<32 microg / mL的革兰氏阳性菌的抗菌活性必不可少，以及（b） C-12的衍生化作用会对这类化合物的抗菌活性产生不良影响，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00095-x

文献信息

• Regioselective hydroxylation of (η6-arene)tricarbonylchromium(0) complexes of diterpenoids
  作者：Richard C. Cambie、Paul I. Higgs、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/0022-328x(90)87073-m

  日期：1990.2

  A novel procedure has been developed for the regioselective hydroxylation of ring-C aromatic diterpenoids via their (η6-arene)tricarbonylchromium(0) complexes. Lithiation-cupration-oxidation gives good yields from methoxyarene complexes having an unhindered ortho position.

  一种新颖的过程已经经由被开发用于环-C的芳族二萜类化合物的区域选择性羟化它们的（η 6 -arene）tricarbonylchromium（0）配合物。锂化-杯化-氧化可从邻位不受阻碍的甲氧基芳烃配合物中获得良好的收率。
• The Revised Structure of Dispermol and Total Synthesis of Maytenoquinone, Dispermol, and Dispermone
  作者：Takashi Matsumoto、Taishi Ohmura、Shuji Usui

  DOI：10.1246/bcsj.52.1957

  日期：1979.7

  Condensation of β-cyclocitral with 2-isopropyl-3,4-dimethoxybenzyl chloride afforded an alcohol (15) which was converted into (±)-12,13-dimethoxytotara-8,11,13-trien-6-one (18). Demethylation of (±)-18 followed by air oxidation gave (±)-maytenoquinone. Reductive cleavage of the hydroxyl group in (±)-15 produced a phenethyl derivative which was cyclized to give (±)-12,13-dimethoxytotara-8,11,13-triene (23) and its cis-isomer (24). Oxidation of (±)-23 with chromium trioxide, followed by demethylation of the resulting 7-oxo compound (25), afforded (±)-dispermone. The Wittig reaction of (R)-(−)-α-cyclocitral with 2-isopropyl-3,4-dimethoxybenzyltriphenylphosphonium chloride yielded a styrene derivative. This was partially hydrogenated and then cyclized to give (+)-23 and (−)-24. The trans-isomer (23) was converted into (−)-dispermone (3) via (−)-25 and also partially demethylated to (+)-12-methoxytotara-8,11,13-trien-13-ol (2), the proposed structure for dispermol. Since the synthetic (+)-2 was not identical with the natural compound, (−)-3 was then converted into (+)-13-methoxytotara-8,11,13-trien-12-ol, which was identical with natural dispermol. (−)-25 was also converted into (+)-maytenoquinone.

  β-环柠檬醛与 2-异丙基-3,4-二甲氧基苄基氯缩合生成醇（15），然后转化为(±)-12,13-二甲氧基托塔拉-8,11,13-三烯-6-酮（18）。(±)-18脱甲基后经空气氧化得到(±)-美替诺醌。(±)-15中羟基的还原裂解产生了苯乙基衍生物，环化后得到(±)-12,13-二甲氧基托塔拉-8,11,13-三烯（23）及其顺式异构体（24）。用三氧化铬氧化(±)-23，然后将生成的 7-氧代化合物 (25) 去甲基化，得到了(±)-二苯甲酮。(R)-(-)-α-环柠檬醛与 2-异丙基-3,4-二甲氧基苄基三苯基氯化鏻的 Wittig 反应生成苯乙烯衍生物。对其进行部分氢化，然后环化得到 (+)-23 和 (-)-24。反式异构体(23)通过(-)-25 转化为(-)-二苯甲酮(3)，并部分去甲基化为(+)-12-甲氧基托塔拉-8,11,13-三烯-13-醇(2)，这是二苯甲醇的拟议结构。由于合成的(+)-2 与天然化合物不完全相同，(-)-3 随后被转化为(+)-13-甲氧基土荆皮-8,11,13-三烯-12-醇，这与天然二香豌豆酚完全相同。(-)-25也转化成了(+)-maytenoquinone。
• Burnell, Robert H.; Jean, Michel; Marceau, Sonia, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 227 - 230
  作者：Burnell, Robert H.、Jean, Michel、Marceau, Sonia

  DOI：——

  日期：——
• CAMBIE, RICHARD C.;HIGGS, PAUL I.;READ, CHIRSTINE M.;RUTLEDGE, PETER S.;R+, AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 681-697
  作者：CAMBIE, RICHARD C.、HIGGS, PAUL I.、READ, CHIRSTINE M.、RUTLEDGE, PETER S.、R+

  DOI：——

  日期：——
• CAMBIE, RICHARD C.;CLARK, GEORGE R.;RICKARD, CLIFTON E. F.;RUTLEDGE, PETE+, AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N 8, C. 1171-1189
  作者：CAMBIE, RICHARD C.、CLARK, GEORGE R.、RICKARD, CLIFTON E. F.、RUTLEDGE, PETE+

  DOI：——

  日期：——