(1S,6R)-8,8-ethylenedioxy-1-methylbicyclo[4.4.0]decan-2-one | 101053-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,6R)-8,8-ethylenedioxy-1-methylbicyclo[4.4.0]decan-2-one
• 英文别名: (4aS,8aR)-4a-methylhexahydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-[1,3]dioxolane]-5(3H)-one；6,6-Aethylendioxy-9-methyl-cis-decalon-(1)；(4'aR,8'aS)-8'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-one
• CAS: 101053-28-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: XQUNVRJGPFTNBM-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R)-8,8-ethylenedioxy-1-methylbicyclo[4.4.0]decan-2-one 在 溴 、 potassium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.07h， 生成 (1S,6R)-3-bromo-8,8-ethylenedioxy-1-methylbicyclo[4.4.0]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd/Ag 促进的 Suzuki-Miyaura 偶联反应实现 (−)-Batrachotoxin 的全合成

  摘要：

  蝙蝠毒素是一种极强的心脏和神经毒性甾体生物碱。其 6/6/6/5 元碳环骨架由两个双键、一个六元半缩醛、一个七元氧杂氮杂环己烷和一个二甲基吡咯羧基官能化。通过一种新颖而简单的收敛策略，包括 Pd/Ag 促进的 Suzuki-Miyaura 偶联和 Dieckmann 缩合反应，只需 22 个步骤即可实现箭毒毒素的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202309688
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexane-1,3-dione 在 camphor-10-sulfonic acid 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 181.0h， 生成 (1S,6R)-8,8-ethylenedioxy-1-methylbicyclo[4.4.0]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  桥头基自由基偶联和Pd / Ni促进的Ullmann反应合成巴曲毒素的四环结构

  摘要：

  有效神经毒素巴曲毒素的类固醇ABCD环系统以会聚方式有效组装。简单的AB环和D环片段（3和4）之间的桥头基自由基偶联在C9-氧连接的四取代碳上形成了空间拥挤的连接。然后通过三氟甲磺酸乙烯酯和溴化乙烯的Pd / Ni促进的Ullmann反应使C环环化，得到19的四环结构1。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03482

文献信息

• The Total Synthesis of a Natural Cardenolide:  (+)-Digitoxigenin
  作者：Gilbert Stork、Fred West、Hee Yoon Lee、Richard C. A. Isaacs、Shino Manabe

  DOI：10.1021/ja962163m

  日期：1996.1.1

  chose to approach the construction of the tricyclic enone 2 via an intramolecular [4 + 2] cycloaddition, as schematized in Figure 1. We initiated the synthesis from the monoketal (-)-3, prepared by applying to the readily available (S)-enantiomer of the Wieland Miescher ketone,5 the sequence previously described6 using its racemate. Ozonolysis of the trimethylsilyl enol ether of 3 gave, in a not unprecedented

  据说洋地黄提取物中的活性成分是“医学中摄入最多的药物”。1 这些物质，通常称为cardenolides，与普通类固醇的区别主要有以下三个方面：C/D 环系统是顺式而非顺式。反式融合后，C-14 处有一个叔羟基，C-17 处的取代基（丁烯内酯）在热力学上不太稳定 â 方向。 2 正如所料，已经描述了许多心环内酯的部分合成3,4 我们现在报告了天然 (+)-洋地黄毒苷 (1) 的全合成，这是一种具有生物活性的强心内酯，作为其三糖衍生物洋地黄毒苷，是从洋地黄属中分离的最常用的活性成分之一. 我们分开合成，我们对外消旋和天然 (+)-洋地黄毒苷进行了三个部分的合成：三环烯酮 2 的合成；对稠合的 5 元环 D 进行细化，以产生带有 14-β-羟基取代基和 C-17 取代基的四环系统，能够进一步转化；最后，详细说明该取代基到 β 取向的丁烯内酯系统。我们选择通过分子内 [4 + 2] 环加成来构建三环烯酮
• Studies on the synthesis of batrachotoxin
  作者：Philip Magnus、Theophilus Leapheart、Clive Walker

  DOI：10.1039/c39850001185

  日期：——

  The readily synthesised diene (10a) on heating gave the strained lactone (11), which was further modified into the acetal (2) containing the so-called oxygen triad of batrachotoxin.

  加热时容易合成的二烯（10a）产生了应变的内酯（11），将其进一步修饰成含有所谓的八氢毒素的三联体的缩醛（2）。
• 作为BCL-2抑制剂的杂环化合物
  申请人：南京天印健华医药科技有限公司

  公开号：CN114736203A

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明提供了如式（I）所示的作为BCL‑2抑制剂的杂环化合物、含有这种杂环化合物的药物组合物和应用所述杂环化合物治疗或预防由BCL‑2介导的相关疾病和功能障碍的用途，所述相关疾病例如肿瘤。本发明还涉及制备所述的杂环化合物的方法。
• Sultan, Aeysha; Raza, Abdul Rauf; Khan, Khalid Mohammed, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2013, vol. 35, # 5, p. 1369 - 1383
  作者：Sultan, Aeysha、Raza, Abdul Rauf、Khan, Khalid Mohammed

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative addition of azide anion to triisopropylsilyl enol ethers: Synthesis of α-azido ketones and 2-amino(methoxycarbonyl)alk-2-en-1-ones
  作者：Philip Magnus、Lisa Barth

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00681-w

  日期：1995.10

  Treatment of triisopropylsilyl enol ethers with eerie ammonium nitrate/sodium azide at -20 degrees C in acetonitrile gives alpha-azido ketones in average to good yields (50-80%). Subsequent conversion of the alpha-azido ketones into 2-amino(methoxycarbonyl)cycloalk-2-en-1-ones is described.