2-methylocta-2,3-dien-4-yl diphenyl phosphine oxide | 1174339-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylocta-2,3-dien-4-yl diphenyl phosphine oxide
• CAS: 1174339-37-7
• 化学式: C₂₁H₂₅OP
• 分子量: 324.403
• InChiKey: ZJNQUWBNIATKBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylocta-2,3-dien-4-yl diphenyl phosphine oxide 在 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到4-(diphenylphosphoryl)-2-hydroxy-2-methyloctan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Methyltrioxorhenium-catalyzed highly selective dihydroxylation of 1,2-allenylic diphenyl phosphine oxides

  摘要：

  甲基三氧重铼催化的高选择性烯烃双羟基化反应 - 一种合成α-羟基酮的新型催化方案。

  DOI：

  10.1039/c5cc01160d
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-octyn-2-ol 、 二苯基氯化膦 在 三乙胺 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以44%的产率得到2-methylocta-2,3-dien-4-yl diphenyl phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Studies on highly regio- and stereoselective selenohydroxylation reaction of 1,2-allenyl phosphine oxides with PhSeCl

  摘要：

  The selenohydroxylation of readily available 1,2-allenyl phosphine oxides with PhSeCl in MeCN/H2O afforded 3-hydroxy-2-phenylselanyl-1(E)-alkenyl diphenyl phosphine oxides in good yields with very high regio- and stereoselectivities including the high efficiency of the axial chirality transfer. The E-stereoselectivity is believed to be determined by the neighboring group participation effect of the diphenyl phosphine oxide functionality. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.023

文献信息

• Studies on highly regio- and stereoselective selenohydroxylation reaction of 1,2-allenyl phosphine oxides with PhSeCl
  作者：Guangke He、Hao Guo、Rong Qian、Yinlong Guo、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.023

  日期：2009.6

  The selenohydroxylation of readily available 1,2-allenyl phosphine oxides with PhSeCl in MeCN/H2O afforded 3-hydroxy-2-phenylselanyl-1(E)-alkenyl diphenyl phosphine oxides in good yields with very high regio- and stereoselectivities including the high efficiency of the axial chirality transfer. The E-stereoselectivity is believed to be determined by the neighboring group participation effect of the diphenyl phosphine oxide functionality. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Methyltrioxorhenium-catalyzed highly selective dihydroxylation of 1,2-allenylic diphenyl phosphine oxides
  作者：Junli Hou、Yang Chen、Dongmei Ma、Burghard Cordes、Jingyun Wang、Xin Wang、Fritz E. Kühn、Hao Guo、Mingdong Zhou

  DOI：10.1039/c5cc01160d

  日期：——

  Methyltrioxorhenium catalyzed highly selective dihydroxylation of allenes – a novel catalytic protocol for the synthesis of α-hydroxyl ketones.

  甲基三氧重铼催化的高选择性烯烃双羟基化反应 - 一种合成α-羟基酮的新型催化方案。