2-(4'-fluorophenyl)-3-methoxy-6-(3''-methoxybenzylthio)imidazo<1,2-b>pyridazine | 121041-20-1

• 物质功能分类: 原料药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4'-fluorophenyl)-3-methoxy-6-(3''-methoxybenzylthio)imidazo<1,2-b>pyridazine
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-3-methoxy-6-((3-methoxybenzyl)thio)imidazo[1,2-b]pyridazine；Tuberculosis inhibitor 7；2-(4-fluorophenyl)-3-methoxy-6-[(3-methoxyphenyl)methylsulfanyl]imidazo[1,2-b]pyridazine
• CAS: 121041-20-1
• 化学式: C₂₁H₁₈FN₃O₂S
• 分子量: 395.457
• InChiKey: RKPUYIBLTUCHSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

用途

化合物 TUBERCULOSIS INHIBITOR 7 对结核分枝杆菌和海洋分枝杆菌表现出强烈的抑制活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-fluorophenyl)-3-methoxy-6-(3''-methoxybenzylthio)imidazo<1,2-b>pyridazine 在 过氧化脲素 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以13 %的产率得到methyl (p-fluorobenzoyl)formate
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-2-苯基咪唑并[1,2-b]哒嗪对结核分枝杆菌和海分枝杆菌具有高度活性

  摘要：

  在体外测定中鉴定出一系列 3-甲氧基-2-苯基咪唑并[1,2- b ]哒嗪衍生物，它们对自发光结核分枝杆菌(Mtb) 和海分枝杆菌(Mm) 具有高度活性。SAR 分析显示，最活跃的化合物（包括 C2 处带有氟取代基的苯基、C3 处的甲氧基官能团和 C6 处的苄基杂原子部分）表现出​​的体外 MIC 90 值通常约为0.63–1.26 μM对抗 Mtb 和 Mm。然而，这些化合物在体内（小鼠）对 Mtb 没有活性，并且研究表明，当与小鼠肝微粒体一起孵育时，代谢半衰期非常短（<10 分钟）。对化学合成过程中咪唑部分氧化裂解产生的副产物的多次观察表明，这可能是导致体内缺乏观察到的活性的代谢途径。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115637
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基氯苄 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4'-fluorophenyl)-3-methoxy-6-(3''-methoxybenzylthio)imidazo<1,2-b>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Barlin, Gordon B.; Davies, Les P.; Ireland, Stephen J., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 10, p. 1735 - 1748

  摘要：

  DOI：