(1'S,3'R,4'R,6'R)-2-[4'-bromo-3',7',7'-trimethylbicyclo(4.1.0)hept-3'-yloxy]acetyl chloride | 283177-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'S,3'R,4'R,6'R)-2-[4'-bromo-3',7',7'-trimethylbicyclo(4.1.0)hept-3'-yloxy]acetyl chloride
• 英文别名: 2-[[(1S,3R,4R,6R)-4-bromo-3,7,7-trimethyl-3-bicyclo[4.1.0]heptanyl]oxy]acetyl chloride
• CAS: 283177-07-1
• 化学式: C₁₂H₁₈BrClO₂
• 分子量: 309.631
• InChiKey: DGSQRUGIZAECHY-JXVAYASWSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,3'R,4'R,6'R)-2-[4'-bromo-3',7',7'-trimethylbicyclo(4.1.0)hept-3'-yloxy]acetyl chloride 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,3S,6R,7S,8R,10R,12S)-7-benzyl-1,11,11-trimethyl-5-phenyl-2-oxa-5-azatetracyclo[6.5.0.03,6.010,12]tridecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过6 -exo-trig自由基环化的新型四环β-内酰胺的非对映异构合成

  摘要：

  通过6 -exo-trig自由基环化，可以高收率地实现与β-内酰胺稠合的四环3.6.6.4环系统的高效非对映异构合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00550-x
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-蒈烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Jones reagent 、 草酰氯 作用下， 以 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1'S,3'R,4'R,6'R)-2-[4'-bromo-3',7',7'-trimethylbicyclo(4.1.0)hept-3'-yloxy]acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  微波诱导的（+）-Car-的Staudinger环加成反应合成反式-（3 R，4 R）-3-乙酰氧基-4-芳基-1-（chrysen-6-基）氮杂环丁烷-2-酮3-烯与多芳香亚胺

  摘要：

  摘要研究了多芳族亚胺与双环（+）-car-3-ene的斯托丁格[2 + 2]环加成反应对3-乙酰氧基-反式-β-内酰胺的对映体特异性合成。亚胺的N 1位上的位阻多芳族取代基起着重要作用，将环加成反应导向反式-（3 R，4 R）-N-氮杂环丁烷-2-酮的立体选择形成。本文所述的结果是高度前所未有的，因为以前从未报道过从手性烯酮开始合成单个旋光的反式-β-内酰胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428020050267

文献信息

• Diastereospecific synthesis of novel [3.6.6.4.7]-fused pentacyclic β-lactams by 6-exo-trig, 7-endo-dig tandem radical cyclization
  作者：Sudhir N. Joshi、U.D. Phalgune、B.M. Bhawal、A.R.A.S. Deshmukh

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00117-5

  日期：2003.2

  An efficient synthesis of pentacyclic β-lactams has been achieved in high yield via a novel 6-exo-trig, 7-endo-dig tandem radical cyclization.

  通过新型的6- exo - trig，7- endo - dig串联自由基环化，已高产率地实现了五环β-内酰胺的有效合成。
• An efficient synthesis of enantiomerically pure 3-hydroxy-β-lactams via zinc induced removal of a chiral auxiliary
  作者：Sudhir N Joshi、A.R.A.S Deshmukh、B.M Bhawal

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00098-7

  日期：2000.4

  The diastereoselective synthesis of various beta-lactams 6a-d and 7a-d has been achieved using a chiral acid derived from (+)-+-carene. An efficient zinc induced cleavage of the o-halo ether linkage of these beta-lactams to give enantiomerically pure 3-hydroxy-cis-beta-lactams 8a,b and 9a-d is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.
• Microwave-Induced Enantiospecific Synthesis of trans-(3R,4R)-3-Acetoxy-4-aryl-1-(chrysen-6-yl)azetidin-2-ones via the Staudinger Cycloaddition Reaction of (+)-Car-3-ene with Polyaromatic Imines
  作者：A. L. Shaikh、R. N. Yadav、B. K. Banik

  DOI：10.1134/s1070428020050267

  日期：2020.5

  AbstractThe enantiospecific synthesis of 3-acetoxy-trans-β-lactams via the Staudinger [2+2] cycloaddition reaction of polyaromatic imines with bicyclic (+)-car-3-ene was investigated. The sterically hindered polyaromatic substituent at the N1 position in the imines plays a significant role, directing the cycloaddition reaction to stereoselective formation of trans-(3R,4R)-N-azetidin-2-ones. The results

  摘要研究了多芳族亚胺与双环（+）-car-3-ene的斯托丁格[2 + 2]环加成反应对3-乙酰氧基-反式-β-内酰胺的对映体特异性合成。亚胺的N 1位上的位阻多芳族取代基起着重要作用，将环加成反应导向反式-（3 R，4 R）-N-氮杂环丁烷-2-酮的立体选择形成。本文所述的结果是高度前所未有的，因为以前从未报道过从手性烯酮开始合成单个旋光的反式-β-内酰胺。
• Diastereospecific synthesis of novel tetracyclic β-lactams via 6-exo-trig radical cyclization
  作者：Sudhir N. Joshi、V.G. Puranik、A.R.A.S. Deshmukh、B.M. Bhawal

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00550-x

  日期：2001.12

  An efficient and diastereospecific synthesis of a tetracyclic, 3.6.6.4 ring system fused to a β-lactam has been achieved in high yield via 6-exo-trig radical cyclization.

  通过6 -exo-trig自由基环化，可以高收率地实现与β-内酰胺稠合的四环3.6.6.4环系统的高效非对映异构合成。