(+/-)-cis-clavukerin A | 136597-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (+/-)-cis-clavukerin A
• 英文别名: (+/-)-isoclavukerin A；Trisnorsesquiterpene from crespitularia；(8S,8aR)-3,8-dimethyl-1,2,6,7,8,8a-hexahydroazulene
• CAS: 136597-96-1
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 162.275
• InChiKey: WLTLKQLUBPNLAM-JOYOIKCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 palladium on activated charcoal 、 selenium(IV) oxide 叔丁基过氧化氢 、 aluminum oxide 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 草酰氯 、 氢气 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (+/-)-cis-clavukerin A
  参考文献：
  名称：

  基于钯催化的烯基环丙烷与甲酸的还原裂解，立体选择性合成（±）-克拉维酮A和（±）-异克拉维酮A

  摘要：

  利用立体特异性钯催化的烯基环丙烷与甲酸的还原性裂解，立体选择性地合成了（±）-克拉维林A和（±）-异克拉维林A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73192-3

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Diverse Polycyclic Scaffolds Inspired by the Logic of Sesquiterpene Lactones Biosynthesis
  作者：Gaëlle Valot、José Garcia、Vincent Duplan、Christelle Serba、Sofia Barluenga、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/anie.201201157

  日期：2012.5.29

  acyclic chain containing an ene‐yne‐ene motif, in analogy to farnesyl diphosphate, was cyclized to obtain six distinct scaffolds using different transition‐metal catalysts (see scheme). Notably, the guaianolide framework was accessed through enynene metathesis enabling the synthesis of three natural products.

  自然选择：类似于法呢基二磷酸酯，将包含烯-炔-烯基序的无环链环化，以使用不同的过渡金属催化剂获得六个不同的支架（请参见方案）。值得注意的是，愈创木酚内酯框架是通过烯炔复分解获得的，从而可以合成三种天然产物。
• Cp₂TiCl-Promoted <i>Endo-Trig</i> Radical Cyclization to Six- and Seven-Membered Carbocycles: Synthesis of (±)-Isoclavukerin A
  作者：Sabnam Begum、Rajarshi Bhattacharya、Shashwati Paul、Tushar Kanti Chakraborty

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01356

  日期：2023.9.1

  investigate the less explored endo-trig radical cyclization in activated olefin-appended epoxides using Cp2TiCl. The radical generated by the Ti(III)-promoted reductive opening of the epoxy ring promptly underwent endo-trig cyclization, giving access to differently 1,3-disubstituted six- and seven-membered carbocycles in good yields and diastereoselectivity. This protocol was successfully employed

  进行了一项系统研究，以研究使用 Cp 2 TiCl在活化的烯烃附加环氧化物中探索较少的内触发自由基环化。Ti(III) 促进的环氧环还原开环产生的自由基迅速进行内三环化，以良好的产率和非对映选择性获得不同的 1,3-二取代六元和七元碳环。该方案已成功用于构建 5,7- 和 6,7- 融合双环框架，需要从头合成属于三正愈创木烷类倍半萜烯天然产物的 (±)-isoclavukerin A，只需八个简单步骤即可市售起始材料。除了 Ti(III) 介导的反应作为合成中的关键步骤外，烯丙基次磺酸盐中间体的连续[2,3]-同向重排/顺式消除成功地在氢化甘菊环核心中形成了高度受限的二烯部分。目标分子。