6-methyl-6-heptenoic acid chloride | 39764-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 6-methyl-6-heptenoic acid chloride
• 英文别名: 6-methyl-hept-6-enoyl chloride；6-methylhept-6-enoyl chloride
• CAS: 39764-81-3
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• 分子量: 160.644
• InChiKey: UYJUCKYQPFYUBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-6-heptenoic acid chloride 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(4S)-4-Isopropyl-3-(6-methyl-6-heptenoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2007/15929

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基戊酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 hexanes 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 6-methyl-6-heptenoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/118327

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  6-甲基-6-庚烯酸 、 草酰氯 在 6-methyl-6-heptenoic acid chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-methyl-6-heptenoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Conformationally Restrained Epothilone Analogues as Anti-Leukemic Agents

  摘要：

  一种合成抗白血病环孢菌素类似物的方法包括在大环内酯环和芳香侧链之间加强刚性区域。这些抗白血病的组合物是非天然存在的环孢菌素类似物，它们在大环内酯环和芳香侧链之间被加强刚性。

  公开号：

  US20100324094A1

文献信息

• An Efficient Total Synthesis of (−)-Epothilone B
  作者：Jie Wang、Bing-Feng Sun、Kai Cui、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol303148g

  日期：2012.12.21

  An efficient total synthesis of (−)-epothilone B has been achieved in ca. 8% yield over 11 steps from 9 (or 10 steps from 7/8), which features a bissiloxane-tethered ring closing metathesis reaction to approach the trisubstituted (Z) double bond and forms a new basis for further development of an industrial process for epothilone B and ixabepilone.

  大约在2006年实现了（-）-埃博霉素B的有效全合成。产率8％以上11个步骤从9（来自或10步骤7 / 8，其特点是bissiloxane拴闭环复分解反应以接近三取代（）ż）双键和形成用于工业过程的进一步发展了新的基础埃博霉素B和ixabepilone。
• Total Synthesis and Selective Activity of a New Class of Conformationally Restrained Epothilones
  作者：Mamoun M. Alhamadsheh、Shuchi Gupta、Richard A. Hudson、Lalith Perera、L. M. Viranga Tillekeratne

  DOI：10.1002/chem.200701143

  日期：2008.1.7

  Stereoselective total syntheses of two novel conformationally restrained epothilone analogues are described. Evans asymmetric alkylation, Brown allylation, and a diastereoselective aldol reaction served as the key steps in the stereoselective synthesis of one of the two key fragments of the convergent synthetic approach. Enzyme resolution was employed to obtain the second fragment as a single enantiomer

  描述了两种新型构象限制埃坡霉素类似物的立体选择性全合成。埃文斯不对称烷基化、布朗烯丙基化和非对映选择性羟醛反应是聚合合成方法的两个关键片段之一的立体选择性合成的关键步骤。采用酶拆分以获得作为单一对映体的第二片段。分子通过酯化组装，然后进行闭环复分解。在初步的细胞毒性研究中，其中一种类似物对两种白血病细胞系表现出比人类实体肿瘤细胞系更强的选择性生长抑制活性。该类似物的精确生物学作用机制和高度选择性仍有待研究。
• Volatile Amphibian Pheromones: Macrolides from Mantellid Frogs from Madagascar
  作者：Dennis Poth、Katharina C. Wollenberg、Miguel Vences、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/anie.201106592

  日期：2012.2.27

  Amphibians like water, but do they also notice volatile compounds in the air? Yes, they do. Macrolides, such as phoracantholide J (see picture; upper right structure) or the newly discovered natural product gephyromantolide A (left structure), are used for communication by mantelline frogs from Madagascar.

  两栖动物喜欢水，但是他们也注意到空气中的挥发性化合物吗？是的，他们有。大环内酯类化合物，例如磷酰胺J（见图；右上图结构）或新发现的天然产物gephyromantolide A（左图结构），被马达加斯加的曼陀罗蛙用来交流。
• New strategy for the synthesis of the taxane diterpenes: Formation of the BC-rings of taxol via a [5+2]-pyrylium ylide-alkene cyclization, ring expansion strategy
  作者：William Bauta、John Booth、Mary Ellen Bos、Mark DeLuca、Louis Diorazio、Timothy Donohoe、Nicholas Magnus、Philip Magnus、José Mendoza、Philip Pye、James Tarrant、Stephen Thom、Feroze Ujjainwalla

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01083-t

  日期：1995.7

  The BC-rings of taxol can be synthesized using an intramolecular [5+2]-pyrylium ylide-alkene cyclization, followed by gem-methylcyclopropanation and reductive cleavage of the internal cyclopropane bond.

  紫杉醇的BC环可以使用分子内的[5 + 2]-吡啶鎓内鎓盐-烯烃环化，然后通过宝石-甲基环丙烷化和内部环丙烷键的还原性裂解来合成。
• Taxane diterpenes 1. Control of relative and absolute stereochemistry in intramolecular pyrylium ylide-alkene cyclizations for the synthesis of taxol precursors
  作者：William E. Bauta、John Booth、Mary E. Bos、Mark DeLuca、Louis Diorazio、Timothy J. Donohoe、Christopher Frost、Nicholas Magnus、Philip Magnus、José Mendoza、Philip Pye、James G. Tarrant、Stephen Thom、Feroze Ujjainwalla

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00867-8

  日期：1996.11

  Intramolecular pyrylium ylide-alkene cyclizations provide control of the absolute stereochemistry at the crucial C-19 angular methyl group, and leads to bicyclo[5.4.03,8]undecenones that contain the structural elements of the B/C rings of the taxanes.

  分子内吡咯鎓内鎓盐-烯烃环化提供对关键的C-19角甲基的绝对立体化学的控制，并导致包含紫杉烷类B / C环结构元素的双环[5.4.0 3,8 ]十一碳烯。