sesquirosefuran | 39007-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sesquirosefuran
• 英文别名: 2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-3-methylfuran
• CAS: 39007-93-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: CKUQXDUZAWSPOV-MDWZMJQESA-N

物化性质

• 沸点：
  310.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1557.1;1549

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sesquirosefuran 在 二甲基硫 、 氧气 、 亚甲兰 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 9.01h， 生成
  参考文献：
  名称：

  拟南芥A，C，D，F和G的仿生全合成：单线态氧引发的级联反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352180
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 在 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 sesquirosefuran
  参考文献：
  名称：

  在合成背景下说明单重态氧化学的力量：利替弗替尼的AG，I和J的仿生合成以及利替韦替尼的E的结构重新分配。

  摘要：

  本文报道了枯草麻木AG，I和J的仿生合成。合成很大程度上依赖于光化学生成的单线态氧的两种不同反应模式的应用，即单线态氧（1O2）与呋喃的[4 + 2]环加成反应和1O2与双键的烯反应。这些合成的亮点是一锅级联序列，涉及由[4 + 2]反应引发的五种合成操作，以形成功能齐全的联苯并香茅醇核心。然后使用一系列的区域选择性烯反应适当地官能化侧链。邻苯二酚E的合成（包括最初提出的结构和实际结构）都可以对该天然产物进行结构上的重新分配。

  DOI：

  10.1002/chem.200401311

文献信息

• Unified Approach to Furan Natural Products via Phosphine‐Palladium Catalysis
  作者：Violet Yijang Chen、Ohyun Kwon

  DOI：10.1002/anie.202015232

  日期：2021.4.12

  the construction of tetraalkyl furans remains non‐trivial. The prevalence of alkyl groups in bioactive furan natural products, combined with the desirable bioactivities of tetraalkyl furans, calls for a general synthetic protocol for polyalkyl furans. This paper describes a Michael–Heck approach, using sequential phosphine‐palladium catalysis, for the preparation of various polyalkyl furans from readily

  多烷基呋喃在自然界中广泛存在，通常发挥重要的生物学作用。尽管合成四取代呋喃的方法有很多，但四烷基呋喃的构建仍然很重要。生物活性呋喃天然产物中烷基的普遍存在，加上四烷基呋喃所需的生物活性，需要一种多烷基呋喃的通用合成方案。本文描述了一种 Michael-Heck 方法，使用顺序膦-钯催化，从容易获得的前体制备各种聚烷基呋喃。该方法的多功能性通过属于不同类别的九种不同的多烷基化呋喃天然产物（即呋喃萜玫瑰呋喃、倍半糖呋喃和米卡尼呋喃）的全合成来说明；海洋天然产物plakorsin A、B、D和plakorsin D甲酯；以及呋喃脂肪酸3D5和氢木霉素。
• Regio-controlled Prenylation and Geranylation of 3-Furylmethylmagnesium Bromide. Selective Syntheses of 3-Substituted Furanoid and 2-Substituted 3-Methylfuranoid Terpenes
  作者：Shuki Araki、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/bcsj.56.1446

  日期：1983.5

  main products. When the reactions were carried out in the presence of a catalytic amount of copper(I) iodide, normal coupling occurred and 3-substituted furans, perillene and dendrolasin, were formed in good yields. The related naturally occurring 3-substituted thiophene, 3-(4-methyl-3-pentenyl)thiophene, was also synthesized from 3-thienylmethylmagnesium bromide and prenyl diethy phosphate.

  3-呋喃基甲基溴化镁与异戊二烯和香叶基磷酸二乙酯的偶联反应得到2-取代的3-甲基呋喃、蔷薇呋喃和倍半硅氧烷，作为主要产物。当反应在催化量的碘化铜 (I) 存在下进行时，会发生正常偶联，并以良好的产率形成 3-取代呋喃、紫紫苏烯和树皮苷。相关的天然存在的 3-取代噻吩，3-(4-甲基-3-戊烯基) 噻吩，也由 3-噻吩基甲基溴化镁和异戊二烯二乙基磷酸盐合成。
• Reaction of .alpha.-(phenylsulfinyl)acetonitrile with aldehydes and ketones to .gamma.-hydroxyalkenenitriles and syntheses of terpenoids
  作者：Toshio Ono、Takashi Tamaoka、Yhoichi Yuasa、Toshinori Matsuda、Junzo Nokami、Shoji Wakabayashi

  DOI：10.1021/ja00337a042

  日期：1984.12

  La reaction de l'α-phenylsulfinylacetonitrile avec les aldehydes ou les cetones conduit directement aux γ-hydroxyalcenenitriles. On prepare la dendrolasine, la sirenine et l'acide tetramethyl-3,7,11,15 hexadecapentaene-2,4,6,10,14 oique

  La 反应 de l'α-苯基亚磺酰基乙腈 avec les 醛 ou les cetones 管道定向辅助 γ-羟基烯腈。关于制备 la dendrolasine, la sirenine et l'acide tetramethyl-3,7,11,15 hexadecapentaene-2,4,6,10,14 oique
• A SIMPLE ROUTE TO FURANS BY ORGANOALUMINUM REAGENTS
  作者：Masaharu Ishiguro、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1982.1029

  日期：1982.7.5

  2,3-Disubstituted furans are synthesized from the reaction of aldehydes with allenylaluminum reagents derived from propargylic ethers.

  2,3-二取代呋喃是通过醛与丙炔醚衍生的烯丙基铝试剂反应合成的。
• SELECTIVE SYNTHESES OF DENDROLASIN AND SESQUIROSEFURAN BY THE COUPLING OF 3-FURYLMETHYLMAGNESIUM BROMIDE WITH GERANYL DIETHYL PHOSPHATE
  作者：Shuki Araki、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/cl.1982.177

  日期：1982.2.5

  Coupling reaction of 3-furylmethylmagnesium bromide with geranyl diethyl phosphate in the presence and the absence of copper(I) iodide affords dendrolasin and sesquirosefuran, respectively, in ca. 80 % selectivity.

  在有碘化铜（I）存在和无碘化铜（I）存在的情况下，3-呋喃甲基溴化镁与二乙基磷酸香叶酯发生偶联反应，可分别生成树皮苷和芝藜呋喃，选择性约为 80%。