(S)-3,7-Dimethyl-oct-6-enoyl chloride | 114144-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-3,7-Dimethyl-oct-6-enoyl chloride
• 英文别名: (3S)-3,7-dimethyloct-6-enoyl chloride
• CAS: 114144-94-4
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO
• 分子量: 188.697
• InChiKey: NOXCOFIBMWWGPQ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  236.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,7-Dimethyl-oct-6-enoyl chloride 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 disodium (1‐[bis(sodiooxy)phosphoryl]‐3‐[(3S)‐3,7‐dimethyloct‐6‐enamido]propyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  酰胺作为基于三唑的香叶基香叶基二磷酸合酶抑制剂的生物电子等排体。

  摘要：

  香叶基香叶基二磷酸合酶 (GGDPS) 抑制剂因其对骨髓癌多发性骨髓瘤的活性而具有潜在的治疗意义。已经制备了一系列通过酰胺键连接到类异戊二烯尾部的双膦酸盐，并在基于酶和细胞的测定中测试了抑制 GGDPS 的能力。酰胺被设计为类似于基于三唑的 GGDPS 抑制剂。几种新化合物在酶和细胞测定中均显示出 GGDPS 抑制活性，其效力取决于链长和烯烃立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115604
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-香茅酸 在 sodium hydroxide 、 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以62%的产率得到(S)-3,7-Dimethyl-oct-6-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  酰胺作为基于三唑的香叶基香叶基二磷酸合酶抑制剂的生物电子等排体。

  摘要：

  香叶基香叶基二磷酸合酶 (GGDPS) 抑制剂因其对骨髓癌多发性骨髓瘤的活性而具有潜在的治疗意义。已经制备了一系列通过酰胺键连接到类异戊二烯尾部的双膦酸盐，并在基于酶和细胞的测定中测试了抑制 GGDPS 的能力。酰胺被设计为类似于基于三唑的 GGDPS 抑制剂。几种新化合物在酶和细胞测定中均显示出 GGDPS 抑制活性，其效力取决于链长和烯烃立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115604

文献信息

• Traceless Stereoinduction in the One-Pot Assembly of All Three Rings of Hexahydrodibenzopyrans
  作者：Keith A. Korthals、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja077579m

  日期：2008.3.1

  stereochemical information from the chiral center at the propargylic ether in the alkyne to the planar center of chirality in the in situ generated arene chromium tricarbonyl complexed intermediate and finally, after base-induced elimination to generate an o-quinone methide chromium tricarbonyl complexed intermediate, a transfer of chirality from the planar center of chirality in the o-quinone methide

  已开发出一种用于合成六氢二苯并吡喃环系统的所有三个环的一锅法。该过程涉及串联序列，由烯基 Fischer 卡宾配合物和炔烃的苯环化反应组成，然后是消除反应，生成邻醌甲基铬三羰基配合物，最后是分子内杂原子 Diels-Alder 环加成。整个过程的立体诱导开始于将立体化学信息从炔烃中炔丙基醚的手性中心转移到原位生成的芳烃铬三羰基络合中间体的平面手性中心，最后在碱诱导消除后生成邻醌甲基铬三羰基络合中间体，
• A study into asymmetric Nicholas cyclisation reactions
  作者：Elizabeth Tyrrell、Julien Millet、Kibur Hunie Tesfa、Neil Williams、Alastair Mann、Caroline Tillett、Christophe Muller

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.077

  日期：2007.12

  employed to investigate asymmetric Nicholas reactions. We found that the use of a chiral N-enoyl derivative provided acceptable levels of selectivity for an intermolecular Nicholas reaction, however, we were unable to identify an auxiliary that could be utilized in an asymmetric conjugate addition and a tandem inter/intramolecular series of Nicholas reactions. The use of chiral pool non-racemic propargyl

  三种系统方法已被用于研究不对称尼古拉斯反应。我们发现使用手性氮-烯丙基衍生物为分子间尼古拉斯反应提供了可接受的选择性水平，但是，我们无法确定可用于不对称共轭加成反应和串联/分子间尼古拉斯反应的助剂。衍生自香茅醛的手性库非外消旋炔丙醇的选择性提高了水平。这些研究的结果是，我们开发了一系列从手性非外消旋水杨醛衍生物衍生的尼古拉斯环化反应。这些在尼古拉斯条件下进行了非常快速和高效的环化反应，得到了一系列的苯并吡喃。相邻的立体发生中心似乎是由高水平的立体控制形成的。
• Total Synthesis of Crenulatan Diterpenes: Strategy and stereocontrolled construction of a bicyclic keto-lactone building block
  作者：Wei He、Emmanuel Pinard、Leo A. Paquette

  DOI：10.1002/hlca.19950780210

  日期：1995.3.22

  implement acid-catalyzed isomerization to lactone 15, oxidation of which gave the pivotal aldehyde 16. Condensation of 16 with PhSeCH2Li led via21 to 22 (Scheme 3). Once the OH group was protected ( 22b), it proved possible to effect aldolization with crotonaldehyde ( 23). Exposure of 23 to acid gave the sub-target compound 25. Its subsequent oxidation and thermal activation resulted in sequential

  合成双环酮内酯26的目的是开发一条可行的途径，以制取Crenulatan型海洋二萜。在将（S）-香茅醇（5）有效地转化为烯丙基化的醇9a（方案2）之后，有效地获得了αβ-不饱和内酯12，以准备立体控制的缀合物添加。最适合此任务的羟甲基当量为（i-PrO）Me 2 SiCH 2 MgCl，主要在CuI和Me 3 SiCl存在下给出13。OH基团脱保护后（14），事实证明，将酸催化异构化为内酯15很容易，氧化后可得到关键的醛16。16与PhSeCH 2 Li的缩合通过21引入到22（方案3）。一旦羟基被保护（22b），就证明可以用巴豆醛进行醛醇缩合（23）。将23暴露于酸下得到子目标化合物25。随后发生的氧化和热活化作用导致亚硒酸消除，并进行了克莱森重排（26）。26的结构特征要求在[3.3]渐近事件期间采用类似椅子的过渡状态。在澄清了这些问题之后，应该证明可以对轻型斜背肌进行高度维修和更高级的攻击了。
• Soai, Kenso; Machida, Hideaki; Yokota, Noriko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1909 - 1914
  作者：Soai, Kenso、Machida, Hideaki、Yokota, Noriko

  DOI：——

  日期：——
• SOAI, KENSO;MACHIDA, HIDEAKI;YOKOTA, NORIKO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 9, 1909-1914
  作者：SOAI, KENSO、MACHIDA, HIDEAKI、YOKOTA, NORIKO

  DOI：——

  日期：——