(3S,6S)-11-methoxy-5,21-dioxo-13-oxa-4,20-diazatetracyclo<12.2.2.2^3,6.1^8,12>heniecosa-8,10,12(19),14,16,17-hexaene | 152429-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (3S,6S)-11-methoxy-5,21-dioxo-13-oxa-4,20-diazatetracyclo<12.2.2.2^3,6.1^8,12>heniecosa-8,10,12(19),14,16,17-hexaene
• 英文别名: (3S,6S)-11-methoxy-5,21-dioxo-13-oxa-4,20-diazatetracyclo[12.2.2.2^3,6.1^8,12]heniecosa-8,10,12(19),14,16,17-hexaene；(3S,6S)-11-methoxy-13-oxa-4,20-diazatetracyclo[12.2.2.23,6.18,12]henicosa-1(16),8(19),9,11,14,17-hexaene-5,21-dione
• CAS: 152429-85-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: SZSWTNRLEBTXKF-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-282 °C
• 沸点：
  676.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-11-methoxy-5,21-dioxo-13-oxa-4,20-diazatetracyclo<12.2.2.2^3,6.1^8,12>heniecosa-8,10,12(19),14,16,17-hexaene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 哌嗪基霉菌素
  参考文献：
  名称：

  (+)-哌嗪霉素的全合成

  摘要：

  (+)-哌嗪霉素 (1) 是一种具有抗微生物和抗真菌活性的新型天然大环哌嗪的简明全合成，详细介绍了对二酮哌嗪 (53%) 进行的改进的 Ullmann 大环化反应的实施

  DOI：

  10.1021/ja00077a047
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-N-苄氧羰基-L-酪氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 156.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 113.0h， 生成 (3S,6S)-11-methoxy-5,21-dioxo-13-oxa-4,20-diazatetracyclo<12.2.2.2^3,6.1^8,12>heniecosa-8,10,12(19),14,16,17-hexaene
  参考文献：
  名称：

  (+)-哌嗪霉素的全合成

  摘要：

  (+)-哌嗪霉素 (1) 是一种具有抗微生物和抗真菌活性的新型天然大环哌嗪的简明全合成，详细介绍了对二酮哌嗪 (53%) 进行的改进的 Ullmann 大环化反应的实施

  DOI：

  10.1021/ja00077a047

文献信息

• Total synthesis of (+)-Piperazinomycin
  作者：Dale L. Boger、Jiacheng Zhou

  DOI：10.1021/ja00077a047

  日期：1993.12

  A concise total synthesis of (+)-piperazinomycin (1), a novel naturally occurring macrocyclic piperazine possessing antimicrobial and antifungal activity, is detailed with implementation of an improved Ullmann macrocyclization reaction conducted on a diketopiperazine (53%)

  (+)-哌嗪霉素 (1) 是一种具有抗微生物和抗真菌活性的新型天然大环哌嗪的简明全合成，详细介绍了对二酮哌嗪 (53%) 进行的改进的 Ullmann 大环化反应的实施