D-glycero-D-ido-Heptonic acid, delta-lactone | 52085-70-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-glycero-D-ido-Heptonic acid, delta-lactone
• 英文别名: 6-(1,2-dihydroxyethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-one
• CAS: 52085-70-8；3063-04-5
• 化学式: C₇H₁₂O₇
• 分子量: 208.17
• InChiKey: SUNCWTXGGFSVJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-152 °C
• 沸点：
  540.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.801±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

文献信息

• Method for azide displacement of alpha-triflates of 1,5-lactones
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0398857A2

  公开（公告）日：1990-11-22

  Reactions of azide ion with 2-O-trifluoro-methanesulphonates of both 3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone (1) and of 3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-heptono-1,5-lactone (2) are disclosed to give predominantly 2-azido-2-deoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-heptono-1,5-lactone (4) initially which then isomerizes under moderate reaction conditions to 2-azido-2-deoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone (3).

  本研究公开了叠氮离子与 3,4:6,7-二-O-异亚丙基-D-甘油-D-半乳-庚-1,5-内酯 (1) 和 3,4:6,7-二-O-异亚丙基-D-甘油-D-半乳-庚-1,5-内酯 (2) 的 2-O-三氟甲磺酸盐的反应，主要得到 2-叠氮-2-脱氧-3,4,6,7-二-O-异亚丙基-D-甘油-D-半乳-庚-1,5-内酯 (4)：6,7- 二-O-异亚丙基-D-甘油-D-半乳-庚-1,5-内酯（4），然后在中等反应条件下异构化为 2-叠氮-2-脱氧-3,4:6,7-二-O-异亚丙基-D-甘油-D-半乳-庚-1,5-内酯（3）。