2β-amino-cholestane-3α-ol | 1917-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2β-amino-cholestane-3α-ol
• 英文别名: 2β-amino-3α-hydroxy-5α-cholestane；2β-Amino-5α-cholestan-3α-ol；2β-Amino-cholestan-ol-(3α)；(2S,3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-2-amino-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 1917-89-1
• 化学式: C₂₇H₄₉NO
• 分子量: 403.692
• InChiKey: RPOCVVZURWQKBG-KGCFQABDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β-amino-cholestane-3α-ol 在 盐酸 、 异丙醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以77%的产率得到2β-amino-3α-hydroxy-5α-cholestane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/68037

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2α-bromo-5α-cholestan-3-one 在 镍 sodium azide 、 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 L-Selectride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.42h， 生成 2β-amino-cholestane-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ，ñ -双[2-（2-吡啶基）乙基]氨基类固醇和相关化合物打算作为铜离子手性配体

  摘要：

  具有N，N-双[2-（2-吡啶基）乙基]氨基结构（RPY2）的化合物对于铜（I）离子是有用的三齿配体，它可以结合并激活大气中的氧气。对于非对映选择性和对映选择性氧化反应，迄今未知的具有三脚架结构的手性配体是从同手性类固醇开始合成的。伯类固醇胺和氨基醇向2-乙烯基吡啶的双迈克尔加成反应不是很成功。然而，在大多数情况下，可以通过该方法获得具有N- [2-（2-吡啶基）乙基]氨基甾类结构的同手性双齿配体。新路线（用2-吡啶基乙酸接着BH 3酰化二齿配体）·描述了在空间位阻位置也将THF还原或类固醇酮的还原胺化，酰化和硼烷还原）成所需的三齿RPY2。在最后的反应顺序中，也可以得到“混合的”三齿配体。简要讨论了铜与这些配体的络合和氧活化作用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00168-3

文献信息

• Evaluation of steroidal amines as lipid raft modulators and potential anti-influenza agents
  作者：Sameer Agarwal、Cornelia Schroeder、Georg Schlechtingen、Tobias Braxmeier、Gary Jennings、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.07.015

  日期：2013.9

  The influenza A virus (IFV) possesses a highly ordered cholesterol-rich lipid envelope. A specific composition and structure of this membrane raft envelope are essential for viral entry into cells and virus budding. Several steroidal amines were investigated for antiviral activity against IFV. Both, a positively charged amino function and the highly hydrophobic (ClogP >= 5.9) ring system are required for IC50 values in the low mu M range. An amino substituent is preferential to an azacyclic A-ring. We showed that these compounds either disrupt or augment membrane rafts and in some cases inactivate the free virus. Some of the compounds also interfere with virus budding. The antiviral selectivity improved in the series 3-amino, 3-aminomethyl, 3-aminoethyl, or by introducing an OH function in the A-ring. Steroidal amines show a new mode of antiviral action in directly targeting the virus envelope and its biological functions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ponsold,K., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 1411 - 1417
  作者：Ponsold,K.

  DOI：——

  日期：——
• Labadum,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 111 - 119
  作者：Labadum,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CHOLESTERYLAMINES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF INFECTIOUS DISEASES
  申请人：Jado Technologies GmbH

  公开号：EP2097081A1

  公开（公告）日：2009-09-09
• [EN] CHOLESTERYLAMINES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF INFECTIOUS DISEASES<br/>[FR] CHOLESTÉRYLAMINES POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION DE MALADIES INFECTIEUSES
  申请人：JADO TECHNOLOGIES GMBH

  公开号：WO2008068037A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  [EN] The present invention relates to the use of cholesterylamines in the preparation of pharmaceutical compositions. These pharmaceutical compositions are to be used in the medical intervention of infectious diseases, in particular diseases caused by a virus or a bacterium.
  [FR] La présente invention concerne l'utilisation de cholestérylamines dans la préparation des compositions pharmaceutiques. Ces compositions pharmaceutiques sont destinées à être utilisées dans l'intervention médicale des maladies infectieuses, en particulier des maladies causées par un virus ou une bactérie.