(Z,Z)-octa-2,6-diene | 18680-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z,Z)-octa-2,6-diene
• 英文别名: (Z,Z)-2,6-octadiene；octa-2c,6c-diene；cis.cis-Octadien-(2.6)；cis,cis-Octa-2,6-dien；cis-cis-Octa-2,6-dien；cis-cis-Octadien-2,6；cis-2,cis-6-Octadiene；(2Z,6Z)-octa-2,6-diene
• CAS: 18680-11-0
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: LAGGTOBQMQHXON-GLIMQPGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-122 °C
• 密度：
  0.745±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  804;808.4;804.5;802;802;802;807

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z)-octa-2,6-diene 生成 meso-3,4-dimethyl-hexa-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Roth, Wolfgang R.; Staemmler, Volker; Neumann, Martin, Liebigs Annalen, 1995, # 6, p. 1061 - 1118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-辛二炔 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 (Z,Z)-octa-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  无环二烯的酸催化环化

  摘要：

  已经研究了使用氘代酸引发环化反应的反式、反式和顺式、顺式-2,6-辛二烯的酸催化环化反应。产物的立体化学表明环化过程与质子攻击一致，并遵循萜烯生物合成的立体电子预测。亲核试剂的获得在一小部分时间与前面的步骤明显一致，并同样导致理论上预期的产品。

  DOI：

  10.1021/ja01069a028

文献信息

• The Acid-Catalyzed Cyclization of Acyclic Dienes
  作者：H. E. Ulery、J. H. Richards

  DOI：10.1021/ja01069a028

  日期：1964.8

  The acid-catalyzed cyclizations of trans,trans- and cis,cis-2,6-octadiene have been investigated utilizing deuterated acid to initiate cyclization. The stereochemistry of the products shows that the cyclization process is concerted with proton attack and follows the stereoelectronic predictions made for terpene biosynthesis. A small percentage of the time the acquisition of the nucleophile is clearly

  已经研究了使用氘代酸引发环化反应的反式、反式和顺式、顺式-2,6-辛二烯的酸催化环化反应。产物的立体化学表明环化过程与质子攻击一致，并遵循萜烯生物合成的立体电子预测。亲核试剂的获得在一小部分时间与前面的步骤明显一致，并同样导致理论上预期的产品。
• Evidence for a free radical mechanism in the decomposition of bis(but-2-enyl) tellurium
  作者：John Stevenson、William Bell、Joseph Ferry、David J. Cole-Hamilton、Janet E. Hails

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80117-t

  日期：1993.5

  coupling of the allyl radicals formed, particularly as no compounds containing CH2CHCHMeTe are recovered after partial pyrolysis. The products can be fitted to a purely statistical model in which the reactivity ratio of the primary to secondary allyl is ca. 0.63:0.37. The statistical fit is taken to indicate that mechanisms other than that involving homolytic fission and free radical coupling play a negligible

  Na 2 Te的碱性水溶液与MeCH = CHCH 2 Br或CH 2 = MCHMeCl反应，得到ZZ-，ZE-和EE-（MeCH = CHCH 2）2 Te。这是根据在碱性反应条件下涉及Na 2 Te攻击由烯丙基卤形成的2-丁烯基阳离子的机理来解释的。给出E-构型的反应速率为约2。形成Z的3倍。的分解（MeCHCHCH 2）2液相或气相中的Te会产生所有可能的产物，这些产物是由烯丙基的二聚化产生的。这是根据TeC键的均质裂变，然后偶联形成的烯丙基进行解释的，特别是因为部分热解后未回收到含CH 2 ＝ CHCHMeTe的化合物。可以将产物拟合为纯统计模型，其中伯烯丙基与仲烯丙基的反应比为ca。0.63：0.37。统计拟合表明，除涉及均质裂变和自由基偶联的机制外，其他机制所起的作用可忽略不计。
• Koester,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 720, p. 32 - 57
  作者：Koester,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of allylic boron and aluminum "ate" complexes with organic halides and carbonyl compounds. Trialkylboranes as regio-, stereo-, and chemoselective control elements
  作者：Yoshinori Yamamoto、Hidetaka Yatagai、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1021/ja00398a016

  日期：1981.4
• Czernecki,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3713 - 3719
  作者：Czernecki,S. et al.

  DOI：——

  日期：——