(Z,Z)-octa-2,6-diene | 18680-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z,Z)-octa-2,6-diene
• 英文别名: (Z,Z)-2,6-octadiene；octa-2c,6c-diene；cis.cis-Octadien-(2.6)；cis,cis-Octa-2,6-dien；cis-cis-Octa-2,6-dien；cis-cis-Octadien-2,6；cis-2,cis-6-Octadiene；(2Z,6Z)-octa-2,6-diene
• CAS: 18680-11-0
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: LAGGTOBQMQHXON-GLIMQPGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-122 °C
• 密度：
  0.745±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  804;808.4;804.5;802;802;802;807

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z)-octa-2,6-diene 生成 meso-3,4-dimethyl-hexa-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Roth, Wolfgang R.; Staemmler, Volker; Neumann, Martin, Liebigs Annalen, 1995, # 6, p. 1061 - 1118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-辛二炔 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 (Z,Z)-octa-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  无环二烯的酸催化环化

  摘要：

  已经研究了使用氘代酸引发环化反应的反式、反式和顺式、顺式-2,6-辛二烯的酸催化环化反应。产物的立体化学表明环化过程与质子攻击一致，并遵循萜烯生物合成的立体电子预测。亲核试剂的获得在一小部分时间与前面的步骤明显一致，并同样导致理论上预期的产品。

  DOI：

  10.1021/ja01069a028

文献信息

• Evidence for a free radical mechanism in the decomposition of bis(but-2-enyl) tellurium
  作者：John Stevenson、William Bell、Joseph Ferry、David J. Cole-Hamilton、Janet E. Hails

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80117-t

  日期：1993.5

  coupling of the allyl radicals formed, particularly as no compounds containing CH2CHCHMeTe are recovered after partial pyrolysis. The products can be fitted to a purely statistical model in which the reactivity ratio of the primary to secondary allyl is ca. 0.63:0.37. The statistical fit is taken to indicate that mechanisms other than that involving homolytic fission and free radical coupling play a negligible

  Na 2 Te的碱性水溶液与MeCH = CHCH 2 Br或CH 2 = MCHMeCl反应，得到ZZ-，ZE-和EE-（MeCH = CHCH 2）2 Te。这是根据在碱性反应条件下涉及Na 2 Te攻击由烯丙基卤形成的2-丁烯基阳离子的机理来解释的。给出E-构型的反应速率为约2。形成Z的3倍。的分解（MeCHCHCH 2）2液相或气相中的Te会产生所有可能的产物，这些产物是由烯丙基的二聚化产生的。这是根据TeC键的均质裂变，然后偶联形成的烯丙基进行解释的，特别是因为部分热解后未回收到含CH 2 ＝ CHCHMeTe的化合物。可以将产物拟合为纯统计模型，其中伯烯丙基与仲烯丙基的反应比为ca。0.63：0.37。统计拟合表明，除涉及均质裂变和自由基偶联的机制外，其他机制所起的作用可忽略不计。
• Koester,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 720, p. 32 - 57
  作者：Koester,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of allylic boron and aluminum "ate" complexes with organic halides and carbonyl compounds. Trialkylboranes as regio-, stereo-, and chemoselective control elements
  作者：Yoshinori Yamamoto、Hidetaka Yatagai、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1021/ja00398a016

  日期：1981.4
• Czernecki,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3713 - 3719
  作者：Czernecki,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tandem 1,3-dipolar cycloaddition and electrophilic cyclization reactions: cyclic ether subunits of polyether antibiotics from unsaturated isoxazolines
  作者：Mark J. Kurth、Marilyn M. Olmstead、Michael J. Rodriguez

  DOI：10.1021/jo00288a047

  日期：1990.1