N1-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)hexane-1,6-diamine | 147607-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: N1-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)hexane-1,6-diamine
• 英文别名: N'-(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)hexane-1,6-diamine
• CAS: 147607-07-6
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₃
• 分子量: 279.299
• InChiKey: RHOMFYAZHLEICV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)hexane-1,6-diamine 、 9-(3-bromopropyl)-8-((6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)thio)-9H-purin-6-amine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以47%的产率得到PU-H71-NBD1
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of purine-scaffold fluorescent probes for heat shock protein 90 with use in flow cytometry and fluorescence microscopy

  摘要：

  Fluorescent ligands for the heat shock protein 90 (Hsp90) were synthesized containing either fluorescein isothiocyanate (FITC), 4-nitrobenzo[1,2,5] oxadiazole (NBD) or the red shifted dye sulforhodamine 101 (Texas Red) conjugated to PU-H71. Two of the compounds, PU-H71-FITC2 (9) and PU-H71-NBD1 (8), were shown to be suitable for fluorescence-activated flow cytometry and fluorescence microscopy. Thus these molecules serve as useful probes for studying Hsp90 in heterogeneous live cell populations. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.026
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N1-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)hexane-1,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  用于术中卵巢癌成像探针的荧光染料选择

  摘要：

  识别并切除所有肉眼可见的和微观的肿瘤以使患者摆脱疾病是卵巢癌治疗中的巨大挑战。残留疾病的存在是一个独立的负面预后因素。在此，我们描述了作为环氧合酶 (COX)-1 抑制剂的化合物的合成和“体外”评估，COX-1 亚型是卵巢癌生物标志物，每种都带有具有不同荧光特征的荧光染料。这些化合物中的两种 N-[4-(9-二甲基亚氨基-9H-苯并[a]吩恶嗪-5-基氨基)丁基]-2-(3,4-双(4-甲氧基苯基)异恶唑-5-基)乙酰胺氯化物(RR11) 和 3-(6-(4-(2-(3,4-双(4-甲氧基苯基)异恶唑-5-基)乙酰胺基)丁基)氨基-6-氧代己基)-2-[7-(1 ,3-二氢-1,1-二甲基-3-乙基 2H-苯并[e]二氢吲哚-2-亚基)-1,3,5-庚三烯基]-1,1-二甲基-3-(6-羧基) -己基)-1H-苯并[e]吲哚氯化物, 23 (MSA14) 在“体外”被发现是环氧合酶 (COX)-1

  DOI：

  10.3390/ph15060668

文献信息

• Cationic Amphiphilic Tris-Cyclometalated Iridium(III) Complexes Induce Cancer Cell Death via Interaction with Ca²⁺-Calmodulin Complex
  作者：Yosuke Hisamatsu、Nozomi Suzuki、Abdullah-Al Masum、Ai Shibuya、Ryo Abe、Akira Sato、Sei-ichi Tanuma、Shin Aoki

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00627

  日期：2017.2.15

  Jurkat cells suggests that the Ca2+-binding protein “calmodulin (CaM)” is one of target proteins of the Ir complexes. Indeed, 5b was found to interact with the Ca2+-CaM complex, as evidenced by luminescence titrations and the results of photochemical reactions of 5b with CaM in the presence of Ca2+ (SDS-PAGE). A plausible mechanism for cell death induced by a cationic amphiphilic Ir complex is discussed

  在我们之前的论文中，我们报道了一些阳离子两亲性Ir络合物（2c，2d）的制备，这些络合物包含诱导和检测Jurkat细胞死亡的KKGG肽。机理研究表明2c与细胞表面的阴离子分子和/或膜受体相互作用，触发细胞内Ca 2+反应，导致细胞死亡，并伴随膜破裂。我们继续研究由2c诱导的Jurkat细胞死亡的研究，发现xestospongin C是内质网（ER）上肌醇1,4,5-三磷酸受体的选择性抑制剂，可降低2c的细胞毒性，提示那2c触发ER释放Ca 2+，导致胞质Ca 2+浓度增加，从而诱导细胞死亡。此外，我们合成了一系列新的两亲性阳离子Ir配合物5a – c，其中包含光反应性3-三氟甲基-3-苯基重氮（TFPD）基团，以试图鉴定2c的目标分子。有趣的是，发现TFPD基团充当Ir配合物的三重态猝灭剂。还发现5b可用作酸性蛋白（如牛血清白蛋白（BSA））的开启磷光探针（p I= 4.7），并通过发光滴
• On surface O-glycosylation by catalytic microcontact printing
  作者：Moritz Buhl、Serena Traboni、Martin Körsgen、Sebastian Lamping、Heinrich F. Arlinghaus、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1039/c7cc02505j

  日期：——

  of carbohydrate patterns on surfaces enables a wide range of analytical and diagnostic applications and efficient methods for carbohydrate immobilization are crucial for this purpose. We report on surface O-glycosylation by catalytic printing as a novel, effective method for the covalent immobilization of carbohydrates in micropatterns. Beside the verification of surface functionalization, the suitability

  表面上碳水化合物图案的生成使得广泛的分析和诊断应用成为可能，而有效的碳水化合物固定方法对于此目的至关重要。我们报告了通过催化印刷的表面O-糖基化作为微模式中碳水化合物共价固定的一种新型有效方法。除了表面功能化的验证之外，还证明了生成的表面对配体蛋白相互作用的适应性。
• Chemical address tags
  申请人：Rosania R. Gustavo

  公开号：US20070111251A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  The present invention provides methods and compositions related to the fields of chemoinformatics, chemogenomics, drug discovery and development, and drug targeting. In particular, the present invention provides subcellular localization signals (e.g., chemical address tags) that influence (e.g., direct) subcellular and organelle level localization of associated compounds (e.g., drugs and small molecule therapeutics, radioactive species, dyes and imagining agents, proapoptotic agents, antibiotics, etc) in target cells and tissues. The compositions of the present invention modulate the pharmacological profiles of associated compounds by influencing the compound's accumulation, or exclusion, from subcellular loci such as mitochondria, endoplasmic reticulum, cytoplasm, vesicles, granules, nuclei and nucleoli and other subcellular organelles and compartments. The present invention also provides methods for identifying chemical address tags, predicting their targeting characteristics, and for rational designing chemical libraries comprising chemical address tags.

  本发明提供与化学信息学、化学基因组学、药物发现和开发以及药物靶向相关的方法和组合物。特别地，本发明提供亚细胞定位信号（例如，化学地址标签），其影响（例如，指导）相关化合物（例如，药物和小分子治疗剂、放射性物质、染料和成像剂、促凋亡剂、抗生素等）在目标细胞和组织中的亚细胞和细胞器水平定位。本发明的组分通过影响化合物在线粒体、内质网、细胞质、囊泡、颗粒、细胞核和核仁以及其他亚细胞器和区域等亚细胞位置的累积或排除，调节相关化合物的药理特性。本发明还提供了识别化学地址标签、预测其靶向特性以及合理设计包含化学地址标签的化学库的方法。
• Development of fluorophore labeled or biotinylated anticancer small molecule NSC243928
  作者：Rahul Prakash、Dustin W. Goodlett、Sheelu Varghese、Justyna Andrys、Fahidat A. Gbadamosi、Ricardo H. Arriaza、Megha Patel、Purushottam B. Tiwari、Tomasz Borowski、Maksymilian Chruszcz、Linda S. Shimizu、Geeta Upadhyay

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117171

  日期：2023.2

  cancer cell death with an unclear mechanism. We have developed chemical tools to identify the molecular mechanisms of NSC243928-LY6K interaction. Herein, we report on the development and synthesis of biotinylated and fluorophore-tethered derivatives of NSC243928 guided by docking studies and molecular dynamics. Surface plasmon resonance assay indicates that these derivatives retained a direct binding with

  小分子 NSC243928 与 LY6K 结合，LY6K 是治疗三阴性乳腺癌的潜在靶点，并诱导癌细胞死亡，但机制尚不清楚。我们开发了化学工具来识别 NSC243928-LY6K 相互作用的分子机制。在此，我们报告了在对接研究和分子动力学指导下 NSC243928 生物素化和荧光团束缚衍生物的开发和合成。表面等离子共振测定表明这些衍生物保留了与 LY6K 蛋白的直接结合。共聚焦分析显示，硝基苯并恶二唑 (NBD) 荧光团标记的 NSC243928 保留在表达 LY6K 的癌细胞中。这些新型修饰化合物将用于未来的体外和体内研究，以了解 NSC243928 介导的癌细胞死亡的分子机制。这些研究将为开发新型靶向疗法以及了解这些疗法对难以治疗的癌症（如三阴性乳腺癌或其他高表达 LY6K 的癌症）的任何潜在副作用铺平道路。
• Design, synthesis and biological evaluation of fluorescent derivatives of ursolic acid in living cells
  作者：Wenyi Mei、Lijuan Xie、Xiaodong Zhang、Cunjian Shi、Fengzhi Wang、Qiqi Fu、Zhenjiang Zhao、Honglin Li、Yufang Xu、Zhuo Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108825

  日期：2024.5

  Ursolic acid (UA) is a naturally occurring ursane triterpenoid, which exhibits a wide range of unique biological activities. To clarify its mechanism of action (MOA), a series of fluorescent derivatives of UA (–) were designed and synthesized by conjugation with 7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazole (NBD) fluorophore. Among them, exhibited similar anti-proliferative activity with UA against HCT116 cells (half

  熊果酸（UA）是一种天然存在的熊果三萜类化合物，具有多种独特的生物活性。为了阐明其作用机制（MOA），通过与7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑（NBD）荧光团缀合设计并合成了一系列UA（–）荧光衍生物。其中，对HCT116细胞表现出与UA相似的抗增殖活性（半数抑制浓度（IC）= 9.21 ± 0.50 µmol/L）。细胞成像实验表明，HCT116 细胞以剂量和时间依赖性方式快速吸收。然后，通过共聚焦显微镜研究发现，它定位于内质网 (ER)、溶酶体和线粒体，但不定位于 HCT116 细胞的细胞核中。初步MOA证明UA通过独特的细胞内分布机制（涉及ER和溶酶体）诱导自噬。总之，我们的工作为揭示UA作为抗肿瘤药物的分子机制提供了新的线索。