methyl (4-methylbenzylidene)carbazate | 102741-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4-methylbenzylidene)carbazate
• 英文别名: methyl N-[(4-methylphenyl)methylideneamino]carbamate
• CAS: 102741-41-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: OZLNSTBDXXQKES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-methylbenzylidene)carbazate 在 [AuCl(I^tBu)] 、 2-(di-tert-butylphosphino)-2'-(N,N-dimethylamino)-1,1'-biphenylgold(I) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Au（I）通过顺序氮杂-Enyne复分解/6π-电环化催化合成重取代的吡唑啉和二氢吡啶

  摘要：

  报道了一种金（I）自动串联催化方案，用于通过一锅氮杂-烯炔复分解/6π-电环化序列，以高度区域选择性的方式从相应的亚胺衍生物从头合成密集取代的吡唑啉和二氢吡啶。亚胺氮原子上的取代基可以完美地控制来自关键的1-氮杂丁二烯中间体的反应路径；因此，氨基甲酸酯通过α，β-不饱和6的6π-电环化转化为吡唑啉，而芳基亚胺通过3-氮杂己三烯的6π-电环化提供二氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01171
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸甲酯 、 对甲基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (4-methylbenzylidene)carbazate
  参考文献：
  名称：

  按照金 (I) 催化的氮杂-烯炔复分解/6π-电环化-芳构化序列一锅法合成五取代吡啶

  摘要：

  在 Au(I)-自串联催化和随后的芳构化过程之后，实现了五取代吡啶的一锅法从头合成。该过程涉及氮杂-烯炔与芳基丙炔酸酯复分解生成 1-氮杂丁二烯及其与其他丙炔酸酯单元的加成/6π-电环化序列。将所得 1,4-二氢吡啶芳构化以在大气氧存在下提供吡啶。芳基丙炔酸酯区域选择性地结合到环系统中，得到 2-芳基吡啶作为唯一产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00270

文献信息

• 一种苯腙类荧光探针及其制备和应用
  申请人：杭州职业技术学院

  公开号：CN110563751B

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明公开了一种苯腙类荧光探针及其制备和应用，该苯腙类荧光探针在Al3+,Ba2+,Cu2+,Hg2+,Mg2+,Ag+,Ni2+,Zn2+中，荧光性都能得到增强，在Mg2+,Ni2+中甚至增强二十几倍。但在Fe3+中，其荧光几乎完全淬灭，由此表明，该络合苯腙对铁金属离子具有较好的选择性，可用于铁离子的裸眼定性鉴别。
• I₂ mediated synthesis of 5-substituted-3-methyl/benzyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones via sequential condensation/oxidative cyclization and rearrangement
  作者：Shyam Sunder Patel、Nisha Chandna、Shreemoyee Kumar、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/c5ob02667a

  日期：——

  A simple and efficient iodine-assisted protocol for the synthesis of 5-substituted-3-methyl/benzyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones has been developed. The reaction involves a sequential condensation followed by tandem oxidative cyclization and rearrangement of readily available methyl/benzyl carbazates and aldehydes as starting substrates. The presence of iodine and base promotes intramolecular C–O bond

  已经开发了一种简单有效的碘辅助方案，用于合成5-取代的3-甲基/苄基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones。该反应包括顺序缩合，然后串联氧化环化，以及容易获得的甲基/苄基氨基甲酸酯和醛作为起始底物进行重排。碘和碱的存在会促进分子内C–O键的形成，然后在90°C时在缩合步骤形成的intermediate中间体中，甲基/苄基的Chapman式重排。已采用这种无过渡金属的方法，可在温和条件下以高至优异的收率生成各种恶二唑酮。
• Novel Synthesis, Characterisation and Antitumour Activity of Dimethyl-3,6-di(Aryl)-1,4-Dihydro-1,2,4,5-Tetrazine-1,4-Dicarboxylates
  作者：Lu-Ping Lv、Xiao-Feng Zhou、Hai-Bo Shi、Jian-Rong Gao、Wei-Xiao Hu

  DOI：10.3184/174751914x14001747558135

  日期：2014.6

  A series of new dimethyl-3,6-di(aryl)-1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazine-1,4-dicarboxylates were synthesised through an intermolecular cyclisation reaction of methyl N'-(alpha-chloro-substituted benzylidene) hydrazinecarboxylate and triethylamine. Their 1,4-dihydro-s-tetrazine structures were characterised by IR, H-1 NMR, MS, elemental analysis. Their antitumour activities were evaluated in vitro by the SRB method for A-549 cells and the MTT method for P-388 cells. The results show that none of the compounds had a high activity, but the substituents clearly had an effect on their antitumour activity.
• Au(I) Catalyzed Synthesis of Densely Substituted Pyrazolines and Dihydropyridines via Sequential Aza-Enyne Metathesis/6π-Electrocyclization
  作者：Kenji Sugimoto、Shuto Kosuge、Takae Sugita、Yuka Miura、Kiyoshi Tsuge、Yuji Matsuya

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01171

  日期：2021.5.21

  A gold(I) autotandem catalysis protocol is reported for the de novo synthesis of densely substituted pyrazolines and dihydropyridines from the corresponding imine derivatives in a highly regioselective fashion via a one-pot aza-enyne metathesis/6π-electrocyclization sequence. The substituents on the nitrogen atom of the imine perfectly control the reaction pathways from the pivotal 1-azabutadiene intermediate;

  报道了一种金（I）自动串联催化方案，用于通过一锅氮杂-烯炔复分解/6π-电环化序列，以高度区域选择性的方式从相应的亚胺衍生物从头合成密集取代的吡唑啉和二氢吡啶。亚胺氮原子上的取代基可以完美地控制来自关键的1-氮杂丁二烯中间体的反应路径；因此，氨基甲酸酯通过α，β-不饱和6的6π-电环化转化为吡唑啉，而芳基亚胺通过3-氮杂己三烯的6π-电环化提供二氢吡啶。
• One-Pot Synthesis of Pentasubstituted Pyridines following the Gold(I)-Catalyzed Aza–Enyne Metathesis/6π-Electrocyclization–Aromatization Sequence
  作者：Shuto Kosuge、Yusuke Araki、Kiyoshi Tsuge、Kenji Sugimoto、Yuji Matsuya

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00270

  日期：2023.6.2

  The one-pot de novo synthesis of pentasubstituted pyridines was realized following the process of Au(I)-autotandem catalysis and subsequent aromatization. The process involves aza–enyne metathesis with aryl propiolates to yield 1-azabutadienes and their addition/6π-electrocyclization sequence with the other propiolate units. The resultant 1,4-dihydropyridines were aromatized to furnish the pyridines

  在 Au(I)-自串联催化和随后的芳构化过程之后，实现了五取代吡啶的一锅法从头合成。该过程涉及氮杂-烯炔与芳基丙炔酸酯复分解生成 1-氮杂丁二烯及其与其他丙炔酸酯单元的加成/6π-电环化序列。将所得 1,4-二氢吡啶芳构化以在大气氧存在下提供吡啶。芳基丙炔酸酯区域选择性地结合到环系统中，得到 2-芳基吡啶作为唯一产物。