epicerin acetate | 17947-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: epicerin acetate
• 英文别名: 2β-Acetoxyfriedelin；[(2S,4R,4aS,6aS,6aS,6bR,8aR,12aR,14aS,14bS)-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-3-oxo-2,4,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-tetradecahydro-1H-picen-2-yl] acetate
• CAS: 17947-05-6
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃
• 分子量: 484.763
• InChiKey: BSEZSGNYRAQMJE-UPOUNKDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epicerin acetate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以86 %的产率得到2β-acetoxy-3β-hydroxyfriedelan
  参考文献：
  名称：

  从软木吸烟者洗涤固体中分离出的弗里德兰的选择性转化

  摘要：

  Friedelin ( 1 ) 和 3-acetoxyfriedel-3-en-2-one ( 4 )，通常称为 Friedelane 三萜类化合物，已从软木熏洗固体（也称为黑蜡）中以多克规模分离出来。这些化合物是合成新的弗里德兰衍生物的有价值的起始材料。通过用LiAlH 4 、钠处理或催化氢化来立体选择性还原木栓醇，可以以优异的产率形成木栓醇的两种异构体（ 5和7 ）。类似地，3-acetoxyfriedel-3-en-2-one 的还原得到Epi - cerin ( 14 ) 和一系列异构体 2,3-二醇或 α-羟基酮。这些转化为使用易于获得的起始材料合成 A 环官能化的十六烷衍生物提供了最直接和方便的方法。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2023.109333
• 作为产物：
  描述：

  cerin acetate 生成 epicerin acetate
  参考文献：
  名称：

  PATRA, AMARENDRA;CHAUDHURI, SWAPAN KUMAR, INDIAN. J. CHEM. B, 27B,(1989) N2, C. 1152-1153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Assignment of carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of some friedelanes
  作者：Amarendra Patra、Swapan Kumar Chaudhuri

  DOI：10.1002/mrc.1260250202

  日期：1987.2

  diacetate and friedelane‐2β‐3β‐diyl diacetate have been made. The carbon signals of 3‐oxofriedelan‐29‐ol and its acetate, methyl 3‐oxofriedelan‐29‐oate, 3‐oxofriedelan‐30‐ol, maytenfoliol, maytensifolin‐A, maytensifolin‐B, pachysonol and pristimerin reported in the literature have also been considered for their specific resonance assignments. A few signal assignments of some friedelanes, viz. friedelan‐28‐ol

  醋酸色林、2α-吡啶-N-oxyfriedelan-3-one、表色素及其醋酸盐、3α-羟基friedelan-2-one及其醋酸盐、3-羟基friedel-3-en-2-one的碳13共振分配及其醋酸酯、弗里德兰-3,7-二酮、3β-羟基弗里德兰-7-one、菜叶酚、弗里德内酯和弗里德内酯-2α-乙酸酯、弗里德兰-2α,3β-二醇及其二乙酸酯、弗里德兰-2β,3α-二乙酸酯, pachysandiyl-A diacetate 和 Friedelane-2β-3β-diyl diacetate 已经被制备出来。文献报道的 3-oxofriedelan-29-ol 及其乙酸盐、3-oxofriedelan-29-oate、3-oxofriedelan-30-ol、maytenfoliol、maytensifolin-A、maytensifolin-B、pachysonol 和 pristimerin
• Dutta, G.; Bose, S. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 975 - 977
  作者：Dutta, G.、Bose, S. N.

  DOI：——

  日期：——
• Patra, Amarendra; Chaudhuri, Swapan Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1152 - 1153
  作者：Patra, Amarendra、Chaudhuri, Swapan Kumar

  DOI：——

  日期：——
• PATRA, AMARENDRA;CHAUDHURI, SWAPAN KUMAR, INDIAN. J. CHEM. B, 27B,(1989) N2, C. 1152-1153
  作者：PATRA, AMARENDRA、CHAUDHURI, SWAPAN KUMAR

  DOI：——

  日期：——
• Selective transformations of friedelanes isolated from cork smoker wash solids
  作者：Mohadese Yaghoobi Anzabi、Piotr Cmoch、Roman Luboradzki、Zbigniew Pakulski

  DOI：10.1016/j.steroids.2023.109333

  日期：2024.1

  Friedelin (1) and 3-acetoxyfriedel-3-en-2-one (4), commonly known as friedelane triterpenoids, have been isolated from cork smoker wash solids (also known as black wax) on a multi-gram scale. These compounds are valuable starting materials for the synthesis of new friedelane derivatives. Stereoselective reduction of friedelin by treatment with LiAlH4, sodium, or catalytic hydrogenation results in the

  Friedelin ( 1 ) 和 3-acetoxyfriedel-3-en-2-one ( 4 )，通常称为 Friedelane 三萜类化合物，已从软木熏洗固体（也称为黑蜡）中以多克规模分离出来。这些化合物是合成新的弗里德兰衍生物的有价值的起始材料。通过用LiAlH 4 、钠处理或催化氢化来立体选择性还原木栓醇，可以以优异的产率形成木栓醇的两种异构体（ 5和7 ）。类似地，3-acetoxyfriedel-3-en-2-one 的还原得到Epi - cerin ( 14 ) 和一系列异构体 2,3-二醇或 α-羟基酮。这些转化为使用易于获得的起始材料合成 A 环官能化的十六烷衍生物提供了最直接和方便的方法。