3,6-di-O-benzyl α-D-glucopyranose 1,2,4-orthoacetate | 189206-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,6-di-O-benzyl α-D-glucopyranose 1,2,4-orthoacetate
• 英文别名: (3R,5R,6R,7S,8R)-1-methyl-7-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-2,4,9,10-tetraoxatricyclo[4.3.1.03,8]decane
• CAS: 189206-53-9
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: YMRFLGCKTMKVLJ-KGBKIKGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-benzyl α-D-glucopyranose 1,2,4-orthoacetate 、 磷酸二丁酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到dibutyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Automated synthesis of lipomannan backbone α(1-6) oligomannoside via glycosyl phosphates: glycosyl tricyclic orthoesters revisited

  摘要：

  甘糖三环膦提供了高效生成甘糖磷酸盐的多功能基础，这些甘糖磷酸盐被用于自动化合成脂甘露聚糖骨架的α(1-6)六甘露糖。

  DOI：

  10.1039/b804069a
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-O-orthoacetyl-D-glucose 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以73.0 mg的产率得到3,6-di-O-benzyl α-D-glucopyranose 1,2,4-orthoacetate
  参考文献：
  名称：

  Automated synthesis of lipomannan backbone α(1-6) oligomannoside via glycosyl phosphates: glycosyl tricyclic orthoesters revisited

  摘要：

  甘糖三环膦提供了高效生成甘糖磷酸盐的多功能基础，这些甘糖磷酸盐被用于自动化合成脂甘露聚糖骨架的α(1-6)六甘露糖。

  DOI：

  10.1039/b804069a

文献信息

• Automated synthesis of lipomannan backbone α(1-6) oligomannoside via glycosyl phosphates: glycosyl tricyclic orthoesters revisited
  作者：Xinyu Liu、Reiko Wada、Siwarutt Boonyarattanakalin、Bastien Castagner、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/b804069a

  日期：——

  Glycosyl tricyclic orthoesters provide a versatile basis for the efficient generation of glycosyl phosphates, which are used in the automated synthesis of lipomannan backbone α(1-6) hexa-mannoside.

  甘糖三环膦提供了高效生成甘糖磷酸盐的多功能基础，这些甘糖磷酸盐被用于自动化合成脂甘露聚糖骨架的α(1-6)六甘露糖。