4-(2',3'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-buten-2-one | 37677-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(2',3'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: 4-(1,3,3-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-yl)-3-buten-2-one；4,5-epoxy-α-ionone；4-(1,3,3-Trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 37677-81-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: ODMUHAHUBCUABS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146-148 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.9954 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2',3'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-buten-2-one 在 哌啶 、 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 9-(3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING OCULAR DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES OCULAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2016085939A3
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2,4-戊二烯醛 在 重铬酸吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(2',3'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING OCULAR DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES OCULAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2016085939A3

文献信息

• Synthesis and in vitro characterization of ionone-based chalcones as novel antiandrogens effective against multiple clinically relevant androgen receptor mutants
  作者：Jinming Zhou、Guoyan Geng、Jian Hui Wu

  DOI：10.1007/s10637-009-9251-7

  日期：2010.6

  A crucial event in prostate cancer progression is the transition from a hormone-sensitive to a lethal castration-refractory disease state. The antagonist-to-agonist conversion due to mutation in AR is a critical problem with the current clinically used antiandrogens. We aim to identify novel antiandrogens that remain as a pure antagonist even in the mutated ARs. By synthesizing a series of ionone-based chalcones, we have identified a novel chalcone (17) that is a pan-antagonist of the wild type and the clinically relevant T877A, W741C and H874Y mutated ARs in luciferase reporter assays in PC-3 cells. Further, chalcone 17 demonstrates sub-micromolar to low micromolar antiproliferative activity in LNCaP, MDA-PCa-2b, 22Rv1 and C4-2B prostate cancer cells, all of which express mutated ARs and confer resistance to the current clinically used antiandrogens. The results suggest that chalcone 17 could be a good candidate for further pre-clinical development as a novel antiandrogen for advanced prostate cancer.

  前列腺癌进展中的一个关键事件是从激素敏感状态转变为致命的化疗抵抗疾病状态。由于雄激素受体（AR）突变导致的拮抗剂向激动剂的转换是当前临床使用的抗雄激素药物面临的一个重大问题。我们的目标是发现新型抗雄激素药物，即使在突变型AR中也能保持纯粹的拮抗作用。通过合成一系列基于紫罗兰酮的查耳酮，我们鉴定出一种新型查耳酮（17），在PC-3细胞中的荧光素酶报告基因检测中，它能对野生型以及临床相关的T877A、W741C和H874Y突变型AR表现出泛拮抗剂活性。此外，查耳酮17在表达突变型AR并对抗雄激素药物产生耐药性的LNCaP、MDA-PCa-2b、22Rv1和C4-2B前列腺癌细胞中表现出亚微摩尔至低微摩尔的抗增殖活性。这些结果表明，查耳酮17可能是一个很好的候选药物，值得进一步进行临床前开发，作为晚期前列腺癌的新型抗雄激素药物。
• Lipase-mediated resolution of the hydroxy-cyclogeraniol isomers: application to the synthesis of the enantiomers of karahana lactone, karahana ether, crocusatin C and γ-cyclogeraniol
  作者：Stefano Serra、Francesco G. Gatti、Claudio Fuganti

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.013

  日期：2009.6

  study on the lipase PS-mediated resolution of different hydroxy-geraniol isomers is reported. A number of α-, β- and γ-isomers bearing a 2-, 3- or 4-hydroxy functional group were synthesised regioselectively and then submitted to the lipase-mediated kinetic acetylation. The latter experiments showed that the 2-hydroxy isomers 4, 5 and 14 (α, γ and β, respectively) as well as cis-3-hydroxy α-cyclogeraniol

  报道了对脂肪酶PS介导的不同羟基香叶醇异构体拆分的综合研究。选择性地合成许多带有2-，3-或4-羟基官能团的α-，β-和γ-异构体，然后进行脂肪酶介导的动力学乙酰化。后者实验表明，2-羟基异构体4，5和14（α，γ分别和β），以及顺式-3-羟基α-cyclogeraniol 7和顺式-4-羟基γ-cyclogeraniol 10可以很容易地通过此过程解决。这些化合物主要部分的对映体纯度通过重结晶而提高，所得对映体二醇被用作合成天然萜类化合物卡拉汉内酯，卡拉汉醚和番红花素C的组成部分，并用于制备合成中间体γ-环香叶醇。二醇的对映异构体的绝对构型7，10，14和19通过用已知化合物的化学相关性来确定40，41，39和41分别。
• Effective Aerobic Allylic Oxidation of β-ionone and Series of Olefins Catalyzed by Phosphomolybdic Acid
  作者：Chang-Hui Liu、Fei Li、Rui-Ren Tang

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.6.1723

  日期：2010.6.20

  attention in both academia and industry due to their unique properties owing to their specific acidity, redox, high reactive selectivity, tunable catalytic ability and environmentally benign and a variety of synthetically useful transformations have been achieved in the oxidation of alco-hols,

  HPA催化剂因其独特的酸性、氧化还原性、高反应选择性、可调节的催化能力和环境友好性而受到学术界和工业界的广泛关注，并在醇的氧化中实现了多种有用的合成转化霍尔斯，
• [EN] HYBRID -IONONE AND CURCUMIN MOLECULES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] MOLÉCULES HYBRIDES D'IONONE ET DE CURCUMINE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：TRT PHARMA INC

  公开号：WO2010060214A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to the synthesis of a series of ionone and curcumin derivatives as multi-targeting agents effective against both hormone-sensitive and hormone-independent cancers. In particular, the present invention is directed to a distinct class of bifunctional antiandrogens, which inhibit both AR and IKBkinases (IKK). A series of ionone-based chalcones were synthesised and their in vitro cytotoxicity against prostate cancer cell lines were demonstrated. A series of derivatives formed by reacting ionone-based chalcones and hydrazines demonstrate substantial antiproliferative activities in prostate cancer, breats cancer and lung cancer cell lines. Formulae (I), (II)

  本发明涉及合成一系列离子酮和姜黄素衍生物，作为对激素敏感和非激素敏感癌症有效的多靶点药物。具体而言，本发明涉及一种独特的双功能抗雄激素剂，既抑制雄激素受体（AR），又抑制IKB激酶（IKK）。合成了一系列基于离子酮的查尔酮，并展示了它们对前列腺癌细胞系的体外细胞毒性。通过反应基于离子酮的查尔酮和肼形成的一系列衍生物，在前列腺癌、乳腺癌和肺癌细胞系中展示了显著的抗增殖活性。公式（I），（II）。
• Unified total synthesis of the limonoid alkaloids: Strategies for the de novo synthesis of highly substituted pyridine scaffolds
  作者：Alexander W. Schuppe、Yannan Liu、Elsie Gonzalez-Hurtado、Yizhou Zhao、Xuefeng Jiang、Sebastian Ibarraran、David Huang、Xiaoyuan Wang、Jaehoo Lee、J. Patrick Loria、Vishwa Deep Dixit、Xin Li、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.09.012

  日期：2022.10

  article delineates the evolution of the synthetic strategies designed to assemble the demanding tetrasubstituted pyridine core present in the limonoid alkaloids isolated from Xylocarpus granatum, including xylogranatopyridine B, granatumine A, and related congeners. In addition, NMR calculations suggested structural misassignment of several limonoid alkaloids and predicted their C3-epimers as the correct

  在许多具有生物活性的天然产物和治疗药物中发现了高度取代的吡啶支架。因此，已经公开了许多获得差异取代的吡啶的互补的从头方法。本文描述了合成策略的演变，该策略旨在组装从Xylocarpus granatum中分离出的柠檬苦素生物碱中存在的要求较高的四取代吡啶核心，包括 xylogranatopyridine B、granatumine A 和相关同源物。此外，NMR 计算表明几种柠檬苦素生物碱的结构错误，并预测它们的 C3-差向异构体为正确的结构，这通过化学合成得到了明确的进一步验证。对本研究中产生的材料的细胞毒性、抗氧化作用、抗炎作用、PTP1B 和 Nlrp3 炎性体抑制进行了评估，从而发现了引人注目的抗炎活性和抗氧化作用。