(2E,6E)-7-[1,3]Dioxolan-2-yl-3-methyl-octa-2,6-dienal | 183954-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-7-[1,3]Dioxolan-2-yl-3-methyl-octa-2,6-dienal
• 英文别名: (2E,6E)-7-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-methylocta-2,6-dienal
• CAS: 183954-37-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: WZQATOHLZLTQPX-NVOKHFLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-7-[1,3]Dioxolan-2-yl-3-methyl-octa-2,6-dienal 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 庚酸 、 水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 zinc(II) iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 、 苯 为溶剂， 生成 (3S,3aS,5aS,6R,9aR,9bS)-3-acetyl-3a,6-dimethyl-2,3,4,5,5a,6,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-7-one
  参考文献：
  名称：

  使用串联自由基环化的类固醇BCD环系统的新方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962388f
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-7-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-methylocta-2,6-dien-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (2E,6E)-7-[1,3]Dioxolan-2-yl-3-methyl-octa-2,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach towards the Identification of Periplaneta Sex Pheromones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-7842

文献信息

• A Biomimetic Approach to Taxol: Stereoselective Synthesis of a 12-Membered Ring Ene-Epoxide
  作者：Takashi Takahashi、Tadashi Okabe、Hajime Iwamoto、Yoichiro Hirose、Haruo Yamada、Takayuki Doi、Shuji Usui、Yoshimasa Fukazawa

  DOI：10.1002/ijch.199700006

  日期：——

  The stereoselective synthesis of a taxol intermediate via a biomimetic route is described. Aldol condensation of γ-butyrolactone and citral derivatives generated three stereogenic centers at positions C1, C2, and C11 corresponding to taxol. Intramolecular alkylation of the cyanohydrin ether efficiently formed the 12-membered ring system in which stereoselective reduction, followed by directed epoxidation

  描述了经由仿生途径的紫杉酚中间体的立体选择性合成。γ-丁内酯和柠檬醛衍生物的醛醇缩合在对应于紫杉醇的位置C1，C2和C11处生成三个立体异构中心。氰醇醚的分子内烷基化有效地形成了12元环系统，其中立体选择性还原，然后进行定向环氧化，提供了关键的中间环氧化物。