2-Vinylnebularine | 120039-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-Vinylnebularine
• 英文别名: 2-vinyl-9-(β-D-ribofuranosyl)purine；2-Vinyl-9-[beta-d-ribofuranosyl]purine；(2R,3R,4S,5R)-2-(2-ethenylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 120039-51-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₄
• 分子量: 278.268
• InChiKey: XAMRRVSJPWDPGL-UGKPPGOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Vinylnebularine 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 2-formyl-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  新型不饱和嘌呤核苷

  摘要：

  描述了在2-位具有一个不饱和度的许多新型嘌呤核糖核苷的合成。这些化合物的合成中使用的两个关键反应是钯催化的交叉偶联反应和臭氧分解。这些合成转化很少用于核苷化学中。讨论了在交叉偶联反应和氟离子催化条件下烯丙基嘌呤体系向乙烯基嘌呤体系的异构化。所述的新型2-甲酰基嘌呤核苷似乎易于水合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89227-9
• 作为产物：
  描述：

  9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-vinyl-9H-purine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以71%的产率得到2-Vinylnebularine
  参考文献：
  名称：

  Rare Purine Nucleosides: Congeners of the Antibiotic, Nebularine

  摘要：

  生物活性核苷——星状碱的新的功能化类似物已经合成。合成的关键步骤是2-碘星状碱和有机锡烷之间的钯催化交叉偶联反应。这种合成方法具有相当大的通用性，唯一的限制似乎是合适的有机锡烷偶联试剂的可获得性。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27727

文献信息

• NAIR, VASU;LYONS, ARTHUR G., TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 3653-3662
  作者：NAIR, VASU、LYONS, ARTHUR G.

  DOI：——

  日期：——
• Novel unsaturated purine nucleosides
  作者：Vasu Nair、Lyons Arthur G

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89227-9

  日期：1989.1

  The synthesis of a number of novel purine ribonucleosides bearing one degree of unsaturation at the 2-position is described. The two key reactions used in the synthesis of these compounds is a palladium-catalyzed cross-coupling reaction and an ozonolysis. These synthetic transformations have rarely been used in nucleoside chemistry. Isomerization of an allylpurine system to a vinylpurine system under

  描述了在2-位具有一个不饱和度的许多新型嘌呤核糖核苷的合成。这些化合物的合成中使用的两个关键反应是钯催化的交叉偶联反应和臭氧分解。这些合成转化很少用于核苷化学中。讨论了在交叉偶联反应和氟离子催化条件下烯丙基嘌呤体系向乙烯基嘌呤体系的异构化。所述的新型2-甲酰基嘌呤核苷似乎易于水合。
• Rare Purine Nucleosides: Congeners of the Antibiotic, Nebularine
  作者：Vasu Nair、Greg S. Buenger

  DOI：10.1055/s-1988-27727

  日期：——

  Novel functionalized analogues of the biologically active nucleoside, nebularine, have been synthesized. The key step of the syntheses involved palladium-catalyzed cross-coupling reactions between 2-iodonebularine and organostannanes. This synthetic approach has considerable potential generality, and the only limitation appears to be the availability of the appropriate organostannane coupling reagent.

  生物活性核苷——星状碱的新的功能化类似物已经合成。合成的关键步骤是2-碘星状碱和有机锡烷之间的钯催化交叉偶联反应。这种合成方法具有相当大的通用性，唯一的限制似乎是合适的有机锡烷偶联试剂的可获得性。