[(4S,5S)-5-[(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol | 108817-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4S,5S)-5-[(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• 英文别名: ((4S,5S)-5-(((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol；[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 108817-96-5
• 化学式: C₁₃H₂₈O₄Si
• 分子量: 276.448
• InChiKey: AKGOASLTMRVWBH-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-[(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bhunia, Nisith; Das, Biswanath, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1633 - 1642

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-二乙氧基羰基-2,2-二甲基二氧 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(4S,5S)-5-[(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  合成12-氢过氧二十碳四烯酸（12-HPETE）。关于12（S）-HETE转化为12-HPETE的立体化学

  摘要：

  合成了12（S）-羟基二十碳四烯酸甲酯1。将图1的产物转化为亚磷酸酯17，将其用过氧化氢处理后得到部分保留构型的相应氢过氧化物18（12-HPETE甲酯）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99133-0

文献信息

• Asymmetric Total Syntheses of Cochliomycin A and Zeaenol
  作者：Nandan Jana、Samik Nanda

  DOI：10.1002/ejoc.201200241

  日期：2012.8

  The first asymmetric total syntheses of two resorcylic acid lactones (RALs) – cochliomycin A and zeaenol – have been achieved in a divergent way. The main highlight of our strategy involves successful application of stereoselecive Keck allylation and Julia–Kocienski olefination to access an advanced intermediate, by starting from L-tartaric acid as a chiral pool compound. This intermediate is coupled

  两种间苯二酸内酯（RALs）——cochliomycin A 和玉米烯醇——的第一个不对称全合成已经以不同的方式实现。我们策略的主要亮点包括成功应用立体选择性 Keck 烯丙基化和 Julia-Kocienski 烯化，通过从 L-酒石酸作为手性池化合物开始获得高级中间体。该中间体与三取代的苯甲酸偶联，为两个目标分子提供共同的 RCM 前体。后期的闭环复分解，然后是官能团操作，以有效的方式产生目标分子。
• Synthesis of the cytotoxic phytosphingosines and their isomeric analogues
  作者：Jana Špaková Raschmanová、Miroslava Martinková、Jozef Gonda、Martina Bago Pilátová、Daniel Kupka、Dávid Jáger

  DOI：10.1016/j.carres.2018.08.001

  日期：2018.10

  A straightforward synthesis of l-lyxo- and l-xylo-phytosphingosine along with their isomeric analogues has been accomplished. The salient features of this approach are the utilization of [3,3]-sigmatropic rearrangements to install a C-N bond and application of a late stage Wittig or OCM reaction to incorporate the hydrophobic chain unit. The final compounds were evaluated regarding their ability to

  已经完成了l-lyxo-和l-xylo-植物鞘氨醇及其异构体类似物的直接合成。该方法的显着特征是利用[3,3]-σ重排以安装CN键，并应用后期Wittig或OCM反应以结合疏水链单元。评估最终化合物改变白血病和实体瘤癌细胞生存力的能力。
• Facile and Highly Selective Deprotection of <i>tert</i>‐Butyldimethyl Silyl Ethers using Sulfated SnO₂ as a Solid Catalyst
  作者：Mahesh H. Bhure、Indresh Kumar、Arun D. Natu、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1080/00397910701767056

  日期：2008.1.1

  Abstract Highly selective deprotection of tert‐butyldimethylsilyl ethers at room temperature has been described using sulfated SnO2 as an efficient solid catalyst.

  摘要 已经描述了使用硫酸化 SnO2 作为有效固体催化剂在室温下对叔丁基二甲基甲硅烷基醚进行高选择性脱保护。
• Synthesis and Evaluation of Bicyclo[3.1.0]hexane-Based UDP-Galf Analogues as Inhibitors of the Mycobacterial Galactofuranosyltransferase GlfT2
  作者：Todd Lowary、Jing Li

  DOI：10.3390/molecules21081053

  日期：——

  galactofuranosyltransferases, GlfT1 and GlfT2, which are involved in the biosynthesis of mycobacterial galactan. In this paper, a group of UDP-Galf mimics were synthesized via reductive amination of a bicyclo[3.1.0]hexane-based amine by reacting with aromatic, linear, or uridine-containing aldehydes. These compounds were evaluated against GlfT2 using a coupled spectrophotometric assay, and were shown to be

  UDP-呋喃半乳糖 (UDP-Galf) 是参与分枝杆菌半乳聚糖生物合成的双功能呋喃半乳糖转移酶 GlfT1 和 GlfT2 的供体底物。在本文中，一组 UDP-Galf 模拟物是通过双环 [3.1.0] 己烷基胺与芳族、线性或含尿苷醛反应的还原胺化合成的。使用耦合分光光度测定法针对 GlfT2 评估了这些化合物，结果表明它们是该酶的弱抑制剂。
• Synthetic studies toward the disorazoles: synthesis of a masked northern half of disorazole D1 and a cyclopropane analog of the masked northern half of disorazole A1
  作者：Lars Ole Haustedt、Sreeletha B Panicker、Mike Kleinert、Ingo V Hartung、Ulrike Eggert、Barbara Niess、H.M.R Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00916-5

  日期：2003.8

  The synthesis of a masked northern half of the natural product disorazole D1 and a cyclopropane analog of the masked northern half of disorazole A1 is described. The synthesis involves in both cases as key steps a Z-selective Wittig olefination and a Sonogashira cross-coupling reaction.

  描述了天然产物二异恶唑D 1的被掩蔽的北半部和二异恶唑A 1的被掩蔽的北半部的环丙烷类似物的合成。在这两种情况下，合成都涉及Z选择性Wittig烯烃化和Sonogashira交叉偶联反应作为关键步骤。