(2R),(3S)-1-acetylthio-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-O-isopropylidene-2,3-butanediol | 191671-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R),(3S)-1-acetylthio-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-O-isopropylidene-2,3-butanediol
• 英文别名: S-[[(4R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl] ethanethioate
• CAS: 191671-44-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄SSi
• 分子量: 334.552
• InChiKey: QQGXSEWEKXIEAD-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R),(3S)-1-acetylthio-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-O-isopropylidene-2,3-butanediol 在 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S,3S,4S,5S)-5-(1,2-dihydroxyethyl)-N-((2S,3R)-2,3-O-isopropylidene-4-(2',3'-O-isopropylidene-5'-thiouridin)-2,3-dihydroxylbutyl)-3,4-dihydroxybicyclo[3.1.0]hexan-2-ammonium acetate
  参考文献：
  名称：

  作为分枝杆菌呋喃半乳糖转移酶 GlfT2 抑制剂的双环 [3.1.0] 己烷基 UDP-Galf 类似物的合成和评价

  摘要：

  UDP-呋喃半乳糖 (UDP-Galf) 是参与分枝杆菌半乳聚糖生物合成的双功能呋喃半乳糖转移酶 GlfT1 和 GlfT2 的供体底物。在本文中，一组 UDP-Galf 模拟物是通过双环 [3.1.0] 己烷基胺与芳族、线性或含尿苷醛反应的还原胺化合成的。使用耦合分光光度测定法针对 GlfT2 评估了这些化合物，结果表明它们是该酶的弱抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules21081053
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-[(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R),(3S)-1-acetylthio-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-O-isopropylidene-2,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  作为分枝杆菌呋喃半乳糖转移酶 GlfT2 抑制剂的双环 [3.1.0] 己烷基 UDP-Galf 类似物的合成和评价

  摘要：

  UDP-呋喃半乳糖 (UDP-Galf) 是参与分枝杆菌半乳聚糖生物合成的双功能呋喃半乳糖转移酶 GlfT1 和 GlfT2 的供体底物。在本文中，一组 UDP-Galf 模拟物是通过双环 [3.1.0] 己烷基胺与芳族、线性或含尿苷醛反应的还原胺化合成的。使用耦合分光光度测定法针对 GlfT2 评估了这些化合物，结果表明它们是该酶的弱抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules21081053

文献信息

• A Rationally Designed Inhibitor of α-1,3-Galactosyltransferase
  作者：Yong Jip Kim、Mie Ichikawa、Yoshitaka Ichikawa

  DOI：10.1021/ja9905391

  日期：1999.6.1
• Synthesis and Evaluation of Bicyclo[3.1.0]hexane-Based UDP-Galf Analogues as Inhibitors of the Mycobacterial Galactofuranosyltransferase GlfT2
  作者：Todd Lowary、Jing Li

  DOI：10.3390/molecules21081053

  日期：——

  galactofuranosyltransferases, GlfT1 and GlfT2, which are involved in the biosynthesis of mycobacterial galactan. In this paper, a group of UDP-Galf mimics were synthesized via reductive amination of a bicyclo[3.1.0]hexane-based amine by reacting with aromatic, linear, or uridine-containing aldehydes. These compounds were evaluated against GlfT2 using a coupled spectrophotometric assay, and were shown to be

  UDP-呋喃半乳糖 (UDP-Galf) 是参与分枝杆菌半乳聚糖生物合成的双功能呋喃半乳糖转移酶 GlfT1 和 GlfT2 的供体底物。在本文中，一组 UDP-Galf 模拟物是通过双环 [3.1.0] 己烷基胺与芳族、线性或含尿苷醛反应的还原胺化合成的。使用耦合分光光度测定法针对 GlfT2 评估了这些化合物，结果表明它们是该酶的弱抑制剂。