pyridin-2-yl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 33899-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pyridin-2-yl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 33899-96-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: QEWIQQWHDWSWIE-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酰胺 、 pyridin-2-yl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 以 氯仿 为溶剂， 生成 BOC-Ala-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  多肽。第十二部分。2-吡啶基酯的制备及其在肽合成中的应用

  摘要：

  2-吡啶基的酯ñ -酰基氨基羧酸可从羧酸，2-羟基吡啶，并准备NN（仅“在吡啶-dicyclohexylcarbodi酰亚胺ñ在乙腈或二氯甲烷中形成-acylureas）。所述Ñ -t丁氧基-羰基-氨基甲酸2-吡啶基酯是大多结晶的，稳定的，并且在非极性溶剂相当对亲核试剂（胺，氨基-酯和酰胺更具反应性的，受阻氨基酸衍生物，和羟基化合物）比相应的对硝基苯酯。证据表明，它们可能在固相肽合成以及O肽和depsipeptide的合成中特别有用。

  DOI：

  10.1039/j39710002896
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二(2-吡啶)酯 、 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到pyridin-2-yl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  碳酸二-2-吡啶基酯制备活性酯的新方法

  摘要：

  发现在催化量的4-二甲基氨基吡啶的存在下使用碳酸二-2-吡啶基碳酸酯在制备各种活性酯中非常有效。

  DOI：

  10.1039/c39850000473

文献信息

• A new method for the preparation of active esters using di-2-pyridyl carbonate
  作者：Sunggak Kim、Young Kwan Ko

  DOI：10.1039/c39850000473

  日期：——

  The use of di-2-pyridyl carbonate in the presence of a catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine is found to be very effective in the preparation of various active esters.

  发现在催化量的4-二甲基氨基吡啶的存在下使用碳酸二-2-吡啶基碳酸酯在制备各种活性酯中非常有效。
• Polypeptides. Part XII. The preparation of 2-pyridyl esters and their use in peptide synthesis
  作者：A. S. Dutta、J. S. Morley

  DOI：10.1039/j39710002896

  日期：——

  amino-acid derivatives, and hydroxy-compounds) than the corresponding p-nitrophenyl esters. Evidence is presented that they are likely to be particularly useful in solid-phase peptide synthesis, and in the synthesis of O-peptides and depsipeptides.

  2-吡啶基的酯ñ -酰基氨基羧酸可从羧酸，2-羟基吡啶，并准备NN（仅“在吡啶-dicyclohexylcarbodi酰亚胺ñ在乙腈或二氯甲烷中形成-acylureas）。所述Ñ -t丁氧基-羰基-氨基甲酸2-吡啶基酯是大多结晶的，稳定的，并且在非极性溶剂相当对亲核试剂（胺，氨基-酯和酰胺更具反应性的，受阻氨基酸衍生物，和羟基化合物）比相应的对硝基苯酯。证据表明，它们可能在固相肽合成以及O肽和depsipeptide的合成中特别有用。