2-丁烯-1,1-二基二乙酸酯 | 5860-35-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-丁烯-1,1-二基二乙酸酯
• 英文名称: 1,1-diacetoxy-but-2-ene
• 英文别名: 1,1-diacetoxy-1-propenyl methane；2-butenylidene diacetate；1,1-Diacetoxy-but-2-en；2-butene-1,1-diacetate；2-Butene-1,1-diol, 1,1-diacetate；1-acetyloxybut-2-enyl acetate
• CAS: 5860-35-5
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: YSKRCULMSHXOLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-92 °C
• 密度：
  1.430 g/cm3(Temp: 19 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁烯-1,1-二基二乙酸酯 在 乙醇 作用下， 反应 0.17h， 以98%的产率得到丁烯-2-醛
  参考文献：
  名称：

  ZSM-5-SO 3 H是新型，高效且可重复使用的催化剂，可在环境友好的条件下化学选择性合成和脱保护1,1-二乙酸酯

  摘要：

  摘要ZSM-5已被改性为负载型硫酸（ZSM-5-SO 3 H），并首次作为温和，方便，可重复使用的多相催化剂引入。在室温下在无溶剂和非均相条件下，使用催化量的ZSM-5-SO 3 H以优异的收率将各种类型的醛有效地转化为1,1,2-二乙酸酯。使用这种新型催化剂在乙醇中也可以实现1,1-二乙酸酯的脱保护。该过程操作简单，对环境无害，并且仅使用化学计量的酸酐。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0646-8
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丁醛 、 乙酸酐 生成 2-丁烯-1,1-二基二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Wurtz, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1872, vol. 74, p. 1361

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indium Tribromide as a Highly Efficient and Versatile Catalyst for Chemoselective Synthesis of Acylals from Aldehydes under Solvent-Free Conditions
  作者：Yong-Mei Wang、Liang Yin、Zhan-Hui Zhang、Mei-Li Pang

  DOI：10.1055/s-2004-829549

  日期：——

  A mild and efficient method has been developed for the chemoselective preparation of acylals from aldehydes in the presence of catalytic amounts (0.01-1.0 mol%) of InBr3 under solvent-free conditions in very good to excellent yields.

  一种温和高效的方法已被研发出来，可在无溶剂条件下，利用催化量的InBr3（0.01-1.0 mol%）实现醛类化合物选择性制备酰缩醛，且产率非常优异至极佳。
• Zinc Tetrafluoroborate-Catalyzed Efficient Conversion of Aldehydes to Geminal Diacetates and Cyanoacetates
  作者：Brindaban C. Ranu、Jyotirmoy Dutta、Arijit Das

  DOI：10.1246/cl.2003.366

  日期：2003.4

  A trace of an aqueous solution of zinc tetrafluoroborate was demonstrated to catalyze the conversion of an aldehyde to its 1,1-diacetate by acetic anhydride without any solvent. A similar reaction of an aldehyde with a mixture of potassium cyanide and acetic anhydride in methylene chloride was also catalyzed by Zn(BF4)2 to provide the corresponding geminal cyanoacetate.

  演示了一种含锌四氟硼酸盐的水溶液在无任何溶剂的情况下催化醛向其1,1-二乙酸酯的转化，该转化是通过乙酸酐实现的。类似地，在二氯甲烷中，醛与氰化钾和乙酸酐的混合反应也受到Zn(BF₄)₂的催化，生成相应的乙二酸酯。
• A Mild and Efficient Method for the Chemoselective Synthesis of Acylals from Aldehydes and their Deprotections Catalysed by Ceric Ammonium Nitrate
  作者：Subhas Chandra Roy、Biplab Banerjee

  DOI：10.1055/s-2002-34243

  日期：——

  A mild and efficient method has been developed for the chemoselective synthesis of geminal diacetates (acylals) from aldehydes using acetic anhydride in the presence of a catalytic amount of ceric ammonium nitrate in excellent yield. Ketones are found to be unaffected under the reaction conditions. The deprotections of acylals by using water and ceric ammonium nitrate have also been achieved.

  已经开发了一种温和有效的方法，用于在催化量的硝酸铈铵存在下使用乙酸酐从醛化学选择性合成双乙酸酯（酰基），收率极好。发现酮在反应条件下不受影响。还实现了用水和硝酸铈铵对酰基进行脱保护。
• A Versatile and Practical Synthesis of 1,1-Diacetates from Aldehydes Catalyzed by Cyanuric Chloride
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Neeta S. Joshi、Vinod T. Kamble

  DOI：10.1002/jccs.200700069

  日期：2007.4

  Structurally diverse aldehydes are successfully converted into 1,1-diacetates with acetic anhydride using cyanuric chloride as a mild, convenient and inexpensive catalyst under solvent-free conditions. The noteworthy features of the present system are shorter reaction times, and mild and solvent-free conditions. Furthermore, it offers chemoselective protection of aldehydes.

  在无溶剂条件下，使用三聚氯氰作为温和、方便且廉价的催化剂，可以将结构多样的醛与乙酸酐成功转化为 1,1-二乙酸酯。本系统的显着特点是反应时间更短，条件温和且无溶剂。此外，它还提供醛的化学选择性保护。
• Synthesis of 1,1-Diacetates from Aldehydes using Trimethylchlorosilane and Sodium Iodide as Catalyst
  作者：Nabajyoti Deka、Ruli Borah、Dipok J. Kalita、Jadab C. Sarma

  DOI：10.1039/a703477f

  日期：——

  A variety of aldehydes react with acetic anhydride in the presence of trimethylchlorosilane and sodium iodide or trimethylchlorosilane alone to afford 1,1-diacetates in excellent yields.

  在三甲基氯硅烷和碘化钠或三甲基氯硅烷单独存在下，各种醛与乙酸酐发生反应，从而以极高的收率得到1,1-二乙酸酯。