(1R,2R,3S,4S)-3-Amino-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol | 29900-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-3-Amino-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• 英文别名: (1R,2R,3S,4S)-3-amino-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane；(1R,2R,3S,4S)-3-amino-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol；(1R,2R,3S,4S)-(+)-3-amino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol；(1R,2R,3S,4S)-endo-3-amino-endo-2-hydroxybornane；(1R,4S)-3-endo-amino-2-endo-hydroxybornane；cis 3-endo-amino-2-endo-hydroxyborenane；(1R-(2-endo,3-exo))-3-Amino-1,7,7-trimethylbicyclo(2.2.1)heptan-2-ol；(1R,2R,3S,4S)-3-amino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 29900-93-4
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: MDENRACGWNSYCU-VEVYYDQMSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于DCM、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-3-Amino-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2R,6S,7S)-1,10,10-trimethyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-prop-2-enyl-3-oxa-5-aza-4-boratricyclo[5.2.1.02,6]decane
  参考文献：
  名称：

  通过将手性修饰的烯丙基硼烷亲核加成到N-甲硅烷基上的对映体，合成旋光性均烯丙胺

  摘要：

  已经研究了N-甲硅烷基丙胺与多种手性改性的烯丙基硼试剂在烯丙基硼化中的对映选择性。发现衍生自D-樟脑和去氧麻黄碱的旋光性N-磺酰基氨基醇（16、17和19）是烯丙基硼化试剂的有效手性配体。这些试剂与N-甲硅烷基亚胺平滑反应，以高达96％ee的高对映体选择性得到相应的均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1039/a902635e
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,7R,7aR)-2-phenyl-7,8,8-trimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-methanobenzoxazole 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以83%的产率得到(1R,2R,3S,4S)-3-Amino-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  M'Boungou-M'Passi, A.; Henin, F.; Muzart, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 2, p. 214 - 217

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  仲辛酮 在 (1R,2R,3S,4S)-3-Amino-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(+)-2-辛醇 、 L-2-辛醇
  参考文献：
  名称：

  使用原位生成的恶唑硼烷烷类化合物不对称还原前手性酮，恶唑硼烷类化合物来源于（1 R）樟脑的氨基醇作为催化剂

  摘要：

  由1,2-氨基醇和衍生自（1 R）-（+）-樟脑和硼烷或硼酸三甲酯的氨基醇衍生物原位产生的手性恶唑硼烷用作对映体还原前手性酮的催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00320-7

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chiral Homoallyl Alcohols and Homoallylamines by Nucleophilic Addition of an Allylboron Reagent Modified by a Polymer-Supported Chiral Ligand
  作者：Shinichi Itsuno、Katsuhiro Watanabe、Ashraf A. El-Shehawy

  DOI：10.1002/1615-4169(20010129)343:1<89::aid-adsc89>3.0.co;2-6

  日期：2001.1.29

  polymer-supported chiral N-sulfonylamino alcohols 5–8 have been prepared by suspension polymerization of enantiopure N-sulfonylamino alcohol monomers 1–4 with styrene and divinylbenzene. Polymer-supported chiral allylboron reagents were prepared from the polymeric chiral ligands. Enantioselective additions of the polymer-supported allylboron reagents to aldehydes and N-(trimethylsilyl)imines have been successfully

  交联聚合物负载的手性N-磺酰氨基醇5-8是通过对映纯N-磺酰氨基醇单体1-4与苯乙烯和二乙烯基苯的悬浮聚合制备的。由聚合物手性配体制备了聚合物负载的手性烯丙基硼试剂。聚合物负载的烯丙基硼试剂对醛和N的对映选择性加成-（三甲基甲硅烷基）亚胺已成功地在异质体系中进行。以高收率和高对映选择性（高达95％ee）获得相应的光学活性高烯丙醇和高烯丙胺，这与从均质类似物获得的几乎相同。所使用的聚合物负载的手性配体易于回收，可以重复使用而没有任何活性损失。
• Enantioselective allylation of N-(trimethylsilyl)benzaldehyde imine using polymer-supported chiral allylboron reagents
  作者：Ashraf A El-Shehawy、Magdy Y Abdelaal、Katsuhiro Watanabe、Koichi Ito、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00184-5

  日期：1997.6

  trimethallylborane, and tri(3,3-dimethylallyl)borane, respectively, to give polymeric allylating agents. N-(Trimethylsilyl)benzaldehyde imine was allowed to react with the polymeric chiral reagents to afford the corresponding primary homoallylamines in high yield and good enantioselectivities.

  将由（1 R）-（+）樟脑的对映体纯氨基醇1c和2c与苯乙烯和二乙烯基苯共聚获得的聚合物负载的手性N-磺酰基氨基醇3和4用三烯丙基硼烷，三甲基烯丙基硼烷和三（3， 3-二甲基烯丙基）硼烷分别得到聚合的烯丙基化剂。使N-（三甲基甲硅烷基）苯甲醛亚胺与聚合物手性试剂反应，以高收率和良好的对映选择性提供相应的伯均烯丙基胺。
• Optical Resolution of (RS)-Pantolactone through Amide Formation
  作者：Christian Fizet

  DOI：10.1002/hlca.19860690220

  日期：1986.3.19

  The optical resolution of (RS)-pantolactone (1) is carried out through formation of diastereoisomeric amides. These are separated by a single hot washing with CH2C12 or CHC13. The used asymmetric amine, (1R)-3-endo-aminoborneol (4), is readily accessible and can be recovered almost quantitatively after resolution.

  （RS）-泛内酯（1）的光学拆分通过非对映异构体酰胺的形成来进行。通过用CH 2 C1 2或CHC1 3进行单次热洗涤将它们分开。所使用的不对称胺（1 R）-3-内氨基-冰片酚（4）易于获取，并且在拆分后几乎可以定量回收。
• Asymmetric Reduction of Ketones Using<i>In Situ</i>Generated Oxazaborolidines From (1<i>R</i>-Camphor as Catalysts
  作者：V. Santhi、J. Madhusudana Rao

  DOI：10.1080/00397910008087056

  日期：2000.12

  Abstract Benzyl and 1-naphthyl derivatives of 1,2-amino alcohols derived from (1R)-(+)-camphor were made by a simple and efficient procedure and these were used for the generation of oxazaborolidines with borane. The asymmetric reductions of prochiral ketones were carried out using these in situ generated oxazaborolidines as catalysts.

  摘要 由 (1R)-(+)-樟脑衍生的 1,2-氨基醇的苄基和 1-萘基衍生物通过简单有效的方法制备，并用于用硼烷生成氧杂硼烷。使用这些原位生成的恶唑硼烷作为催化剂进行前手性酮的不对称还原。
• Diastereocontrolled synthesis of optically pure functionalized heterohelicenes
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hideji Osuga、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80425-5

  日期：1993.8

  preparation of functionalized optically pure heterohelicenes. The diastereoselectivities in the synthesis of the helicenes via photocyclization were controlled by the use of these chiral auxiliaries and the resulting diastereomers were readily separated by column chromatography. Removal of the chiral auxiliaries gave optically pure (+)-(P)- and (−)-(M)-[7]heterohelicenes, whose rotational values were

  （1 R，2 S，3 R，4 S）-exo -3-氨基-exo -2-羟基冰片烷（exo-氨基醇）和（1 R，2 R，3 S，4 S）-内-3-氨基-内-2-羟基冰片（-氨基醇）被发现是制备官能化的光学纯杂螺旋体的有效非对映体手性助剂。通过使用这些手性助剂控制通过光环化在螺旋烯合成中的非对映选择性，并且通过柱色谱法容易地分离得到的非对映异构体。除去手性助剂得到光学纯的（+）-（P）-和（-）-（M）-[7]杂庚烯，其旋转值为分别为+2830和-2770。