(S)-2,4-dihydroxy-N-<(1R)-2-endo-hydroxy-3-endo-bornyl>-3,3-dimethylbutyramide | 107796-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2,4-dihydroxy-N-<(1R)-2-endo-hydroxy-3-endo-bornyl>-3,3-dimethylbutyramide
• CAS: 107796-51-0
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₄
• 分子量: 299.411
• InChiKey: KKJPFYIKWNKDSH-WZIZPHDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  89.79
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-3-Amino-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 、 (S)-2,4-dihydroxy-N-<(1R)-2-endo-hydroxy-3-endo-bornyl>-3,3-dimethylbutyramide 在 (R)-(-)-pantolactone 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (R)-2,4-dihydroxy-N-[(1R)-2-endo-hydroxy-3-endo-bornyl]-3,3-dimethylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺形成的（RS）-戊内酯的光学拆分

  摘要：

  （RS）-泛内酯（1）的光学拆分通过非对映异构体酰胺的形成来进行。通过用CH 2 C1 2或CHC1 3进行单次热洗涤将它们分开。所使用的不对称胺（1 R）-3-内氨基-冰片酚（4）易于获取，并且在拆分后几乎可以定量回收。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690220
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-3-Amino-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-2,4-dihydroxy-N-<(1R)-2-endo-hydroxy-3-endo-bornyl>-3,3-dimethylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺形成的（RS）-戊内酯的光学拆分

  摘要：

  （RS）-泛内酯（1）的光学拆分通过非对映异构体酰胺的形成来进行。通过用CH 2 C1 2或CHC1 3进行单次热洗涤将它们分开。所使用的不对称胺（1 R）-3-内氨基-冰片酚（4）易于获取，并且在拆分后几乎可以定量回收。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690220

文献信息

• Optical Resolution of (RS)-Pantolactone through Amide Formation
  作者：Christian Fizet

  DOI：10.1002/hlca.19860690220

  日期：1986.3.19

  The optical resolution of (RS)-pantolactone (1) is carried out through formation of diastereoisomeric amides. These are separated by a single hot washing with CH2C12 or CHC13. The used asymmetric amine, (1R)-3-endo-aminoborneol (4), is readily accessible and can be recovered almost quantitatively after resolution.

  （RS）-泛内酯（1）的光学拆分通过非对映异构体酰胺的形成来进行。通过用CH 2 C1 2或CHC1 3进行单次热洗涤将它们分开。所使用的不对称胺（1 R）-3-内氨基-冰片酚（4）易于获取，并且在拆分后几乎可以定量回收。