8-methoxy-3-phenylchroman-4-one | 1370604-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 8-methoxy-3-phenylchroman-4-one
• CAS: 1370604-88-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: KMKLMOGZZIPQOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 8-methoxy-3-phenylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  对日本汉方药物的抗氧化作用的综合评估导致将Tsudosan制剂鉴定为有效的抗氧化剂。

  摘要：

  由于活性氧的过量产生而引起的氧化应激在各种疾病的发病机理中起重要作用。在本研究中，我们使用体外自由基清除试验，全面评估了147种日本传统草药（Kampo药物）口服制剂的抗氧化活性，这些制剂代表了日本国民健康保险药物清单中列出的整个口服Kampo药物，包括2，2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除活性测定，超氧阴离子清除活性测定和氧自由基吸收容量测定。Tsudosan，Daisaikoto和Masiningan等三种配方进行了测试，具有最强的体外抗氧化活性，因此被选择用于进一步研究其细胞内和体内抗氧化作用。2'，7'-二氯二氢荧光素二乙酸盐测定的结果表明，所有三种Kampo药物均能显着抑制人肝细胞肝癌HepG2细胞中过氧化氢诱导的氧化应激。此外，当给小鼠口服时，Tsudosan显着增加了血清生物抗氧化剂的潜在值，表明它也具有体内抗氧化剂的活性。Tsudosan的有效抗氧化活性可能是与其临床应用

  DOI：

  10.1007/s11418-018-1259-x

文献信息

• NHC-Catalyzed Dual Stetter Reaction: A Mild Cascade Annulation for the Syntheses of Naphthoquinones, Isoflavanones, and Sugar-Based Chiral Analogues
  作者：Rajendra N. Mitra、Krishanu Show、Debabrata Barman、Satinath Sarkar、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01503

  日期：2019.1.4

  successfully employed for the construction of optically pure sugar-based naphthoquinones and dihydroisoflavanones. Herein, NHC is found as a unique and powerful organocatalyst to construct homoatomic C–C cross-coupling, heteroatomic O–C bond formation, and cascade cyclization utilizing NO2 as a leaving group at ambient temperature. A mechanistic pathway of the new metal-free catalysis is predicted on

  的Ñ -杂环卡宾（NHC）催化双施德达级联反应是通过在温和的条件，得到有价值的芳基萘醌与下邻苯β硝基苯乙烯的耦合发现。新反应的通用性通过开发使用水杨醛的C–C和O–C键形成Stetter级联反应来获得，从而获得官能化的二氢异黄酮。温和的NHC有机催化已成功用于构建光学纯的基于糖的萘醌和二氢异黄酮。在本文中，NHC被发现是构建同原子C–C交叉偶联，杂原子O–C键形成和利用NO 2进行级联环化的独特而强大的有机催化剂。作为环境温度下的离去基团。根据我们对正在进行的反应和文献的ESI-MS研究，预测了新的无金属催化作用的机理。
• Development of a new class of aromatase inhibitors: Design, synthesis and inhibitory activity of 3-phenylchroman-4-one (isoflavanone) derivatives
  作者：Kevin Bonfield、Erica Amato、Tony Bankemper、Hannah Agard、Jeffrey Steller、James M. Keeler、David Roy、Adam McCallum、Stefan Paula、Lili Ma

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.042

  日期：2012.4

  catalyzes the aromatization reaction of androgen substrates to estrogens, the last and rate-limiting step in estrogen biosynthesis. Inhibition of aromatase is a new and promising approach to treat hormone-dependent breast cancer. We present here the design and development of isoflavanone derivatives as potential aromatase inhibitors. Structural modifications were performed on the A and B rings of isoflavanones

  芳香酶 (CYP19) 催化雄激素底物对雌激素的芳香化反应，这是雌激素生物合成的最后一个限速步骤。芳香化酶的抑制是治疗激素依赖性乳腺癌的一种新的、有前景的方法。我们在此介绍了异黄烷酮衍生物作为潜在芳香酶抑制剂的设计和开发。通过微波辅助、金催化的羟基醛和炔烃的环化反应，对异黄酮的 A 和 B 环进行了结构修饰。这些化合物的体外芳香酶抑制作用是通过利用重组人芳香酶（杆状病毒/昆虫细胞表达）的基于荧光的测定来确定的。化合物 3-(4-phenoxyphenyl)chroman-4-one ( 1h ), 6-methoxy-3-phenylchroman-4-one ( 2a) 和 3-(pyridin-3-yl)chroman-4-one ( 3b ) 对芳香酶表现出有效的抑制作用，IC 50值分别为 2.4 μM、0.26 μM 和 5.8 μM。采用对接模拟来研究关键的酶/抑制剂相互作用，