meso-2,3,4,4a,5,8,8a,9-octahydro-4,9-methanonaphtho[2,3-c] furan-1,3-dione | 56677-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: meso-2,3,4,4a,5,8,8a,9-octahydro-4,9-methanonaphtho[2,3-c] furan-1,3-dione
• 英文别名: (4ar,8ac)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1t,4t-methano-naphthalene-2c,3c-dicarboxylic acid-anhydride；(4ar,8ac)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-Octahydro-1t,4t-methano-naphthalin-2c,3c-dicarbonsaeure-anhydrid；(1R,2R,7S,8S,9R,13S)-11-oxatetracyclo[6.5.1.02,7.09,13]tetradec-4-ene-10,12-dione
• CAS: 56677-09-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: LOMWTZWYFHPZJF-PCKUECCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-2,3,4,4a,5,8,8a,9-octahydro-4,9-methanonaphtho[2,3-c] furan-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成针对蛋白质激酶C C1结构域的（3-氨基十氢-1,4-甲基萘-2-基）甲醇

  摘要：

  蛋白激酶C（PKC）是被广泛研究的用于治疗癌症和其他疾病的分子靶标。我们已经通过靶向酶调节区域中的C1结构域来解决了PKC功能的修饰问题。通过使用PKCδC1b域的X射线晶体结构与分子建模相结合，我们发现了（3-氨基十氢-1,4-甲萘基-2-基）甲醇是一种新型的C1域配体。该三环γ-氨基醇的立体选择性合成基于两个连续的Diels-Alder反应，以构建关键中间体的六个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.044
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 吩噻嗪 作用下， 以 二氯甲烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 meso-2,3,4,4a,5,8,8a,9-octahydro-4,9-methanonaphtho[2,3-c] furan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成针对蛋白质激酶C C1结构域的（3-氨基十氢-1,4-甲基萘-2-基）甲醇

  摘要：

  蛋白激酶C（PKC）是被广泛研究的用于治疗癌症和其他疾病的分子靶标。我们已经通过靶向酶调节区域中的C1结构域来解决了PKC功能的修饰问题。通过使用PKCδC1b域的X射线晶体结构与分子建模相结合，我们发现了（3-氨基十氢-1,4-甲萘基-2-基）甲醇是一种新型的C1域配体。该三环γ-氨基醇的立体选择性合成基于两个连续的Diels-Alder反应，以构建关键中间体的六个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.044

文献信息

• Alder; Stein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 496, p. 204,210, 222
  作者：Alder、Stein

  DOI：——

  日期：——
• Alder et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 627, p. 59,72
  作者：Alder et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of (3-aminodecahydro-1,4-methanonaphthalen-2-yl)methanols targeted to the C1 domain of protein kinase C
  作者：Alexandros Kiriazis、Gustav Boije af Gennäs、Virpi Talman、Elina Ekokoski、Timo Ruotsalainen、Irene Kylänlahti、Tobias Rüffer、Gloria Wissel、Henri Xhaard、Heinrich Lang、Raimo K. Tuominen、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.044

  日期：2011.11

  Protein kinase C (PKC) is a widely studied molecular target for the treatment of cancer and other diseases. We have approached the issue of modifying PKC function by targeting the C1 domain in the regulatory region of the enzyme. By using the X-ray crystal structure of the PKCδ C1b domain combined with molecular modeling, we discovered (3-aminodecahydro-1,4-methanonaphthalen-2-yl)methanol as a novel

  蛋白激酶C（PKC）是被广泛研究的用于治疗癌症和其他疾病的分子靶标。我们已经通过靶向酶调节区域中的C1结构域来解决了PKC功能的修饰问题。通过使用PKCδC1b域的X射线晶体结构与分子建模相结合，我们发现了（3-氨基十氢-1,4-甲萘基-2-基）甲醇是一种新型的C1域配体。该三环γ-氨基醇的立体选择性合成基于两个连续的Diels-Alder反应，以构建关键中间体的六个连续的立体中心。