methyl α-glycoside of D-neuraminic acid | 597-58-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-glycoside of D-neuraminic acid
• 英文别名: (2R,4S,5R,6R)-5-amino-4-hydroxy-2-methoxy-6-[(1R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 597-58-0；13094-80-9；56144-08-2；57344-93-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₈
• 分子量: 281.263
• InChiKey: OMVQZDUAKZZNEF-XTGWYKHVSA-N

物化性质

• 熔点：
  Softens and Yellows at 150°C; 200°C dec.
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  162.7
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

制备方法与用途

用途
这是一种合成中间体，用于制备氨基连接的糖胺聚糖。它是一种天然存在的Δ9-氨基酸。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-L-glycero-α-L-altro-2-nonulopyranosidonsaeuremethylester 生成 methyl α-glycoside of D-neuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  唾液酸的研究I.圆二色性测定神经氨酸衍生物的端基构型

  摘要：

  记录了CD-神经氨酸的甲基α-和β-糖苷的光谱，并且波长小于200nm的谱带归因于乙酰胺基。在约220纳米以上的波长的Cotton效应从n-π出现X的羧基的转变。因此，α-连接的糖苷下雪为负带，而给出的β-糖苷出现正带。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82928-2