Methyl 4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]benzoate | 182345-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]benzoate
• CAS: 182345-21-7
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₄
• 分子量: 336.431
• InChiKey: GYBRKSSFYLTXDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]benzoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到Methyl 1-(1-methylpiperidin-4-yl)indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过改良的Leimgruber-Batcho吲哚合成法方便地制备N-取代的吲哚

  摘要：

  由容易获得的Leimgruber-Batcho吲哚合成衍生的中间体制备的前吲哚3的修饰还原烷基化，然后进行酸性甲醇分解，生成6-碳甲氧基-N-取代的吲哚。提出了由取代的2-硝基甲苯1以66％的收率并转化为多种N-取代的吲哚的三步制备吲哚3的步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01311-1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 140.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 Methyl 4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过改良的Leimgruber-Batcho吲哚合成法方便地制备N-取代的吲哚

  摘要：

  由容易获得的Leimgruber-Batcho吲哚合成衍生的中间体制备的前吲哚3的修饰还原烷基化，然后进行酸性甲醇分解，生成6-碳甲氧基-N-取代的吲哚。提出了由取代的2-硝基甲苯1以66％的收率并转化为多种N-取代的吲哚的三步制备吲哚3的步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01311-1

文献信息

• Indole Derivative Having Piperidine Ring
  申请人：Suzuki Yuichi

  公开号：US20070219179A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention relates to a compound represented by the following formula, a pharmacologically acceptable salt thereof, or a use thereof as a pharmaceutical: wherein R 1 and R 2 are substituents adjacent to each other, and together with two carbon atoms to each of which they attach, form a 5- to 7-membered non-aromatic carbocyclic group or the like, which may be substituted by 1 to 4 substituents selected from (1) an oxo group, (2) a hydroxyl group, and the like; R 3 represents a hydrogen atom or the like; and R 6 represents a hydrogen atom or the like. This compound has a superior strength of binding to a 5-HT1A receptor and an antagonism to the receptor, and is useful as an agent for treating or preventing lower urinary tract symptoms, and particularly symptoms regarding urinary storage.

  本发明涉及一种化合物，其表示为以下公式，其药理学上可接受的盐或其用途作为药物：其中R1和R2是相邻的取代基，并与它们附着的两个碳原子一起形成一个5-至7-成员的非芳香族碳环基团或类似物，该基团可以被1至4个取代基所取代，所述取代基包括(1)氧代基、(2)羟基等；R3表示氢原子或类似物；R6表示氢原子或类似物。该化合物具有优越的与5-HT1A受体结合的强度和对受体的拮抗作用，并可用作治疗或预防下尿路症状，特别是涉及尿液储存的症状的药剂。
• 1-(Piperidin-4- Yl)-1H-Indole Derivatives
  申请人：Suzuki Yuichi

  公开号：US20080119518A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention provides a compound represented by the formula (1) or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a hydrate thereof (provided that a compound in which all of R4a, R4b, and R4c are hydrogen atoms is excluded.): [wherein R1 represents a hydrogen atom, R2 represents a hydrogen atom, R3 represents the formula: wherein R4a, R4b, and R4c are the same as or different from each other and each represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group or a C 1-6 alkoxy group, etc.]

  本发明提供了一种由式(1)表示的化合物或其药学上可接受的盐，或其水合物（前提是排除所有R4a、R4b和R4c均为氢原子的化合物）：[其中R1表示氢原子，R2表示氢原子，R3表示式：其中R4a、R4b和R4c相同或不同，且每个表示氢原子、C1-6烷基或C1-6烷氧基等。]
• US7538123B2
  申请人：——

  公开号：US7538123B2

  公开（公告）日：2009-05-26
• Convenient preparation of N-substituted indoles by modified Leimgruber-Batcho indole synthesis
  作者：Jotham W Coe、Michael G Vetelino、Michael J Bradlee

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01311-1

  日期：1996.8

  A modified reductive alkylation of pre-indole 3, prepared from readily available Leimgruber-Batcho indole synthesis derived intermediates, followed by acidic methanolysis generates 6-carbomethoxy-N-substituted indoles. The three step preparation of pre-indole 3 from substituted 2-nitrotoluene 1 in 66% yield and conversion to a variety of N-substituted indoles is presented.

  由容易获得的Leimgruber-Batcho吲哚合成衍生的中间体制备的前吲哚3的修饰还原烷基化，然后进行酸性甲醇分解，生成6-碳甲氧基-N-取代的吲哚。提出了由取代的2-硝基甲苯1以66％的收率并转化为多种N-取代的吲哚的三步制备吲哚3的步骤。