2-丙烯酸,3-(3,4-二甲氧苯基)-,辛基酯 | 193343-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-丙烯酸,3-(3,4-二甲氧苯基)-,辛基酯
• 英文名称: Octyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: octyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 193343-04-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: KEJOISRHKWJBGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯酸,3-(3,4-二甲氧苯基)-,辛基酯 在 三氯化硼 作用下， 生成 n-octyl caffeate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects of Caffeic Acid Ester Analogues on Free Radicals and Human Liver Microsome CYP1A2 Activities

  摘要：

  合成了乙基咖啡酸酯（EC）、辛基咖啡酸酯（OC）、苄基咖啡酸酯（BC）和苯乙基咖啡酸酯（PC），并评估了它们对超氧阴离子、氮氧自由基和1,1-二苯基-1-苦味唑自由基（DPPH）的清除能力。采用还原力法研究抗氧化活性。使用人类肝微粒体进行研究，以探讨对细胞色素P450 1A2（CYP1A2）催化活性的影响，使用对乙酰氨基酚作为底物。采用Dixon和Cornish-Bowden绘图法进行酶动力学分析。结果表明，EC、OC、BC和PC对超氧阴离子、氮氧和DPPH自由基具有潜在的抑制作用。EC、OC、BC和PC对超氧阴离子清除的IC50值分别为16.42、79.83、123.69和123.69 μg/ml。在氮氧自由基清除方面，EC的活性优于OC和BC，其IC50值分别为24.16、37.34和52.64 μg/ml。此外，EC、OC、BC和PC对DPPH自由基清除的IC50值分别为70.00、184.56、285.34和866.54 μg/ml。EC、OC、BC和PC对对乙酰氨基酚O-去乙基化的IC50值分别为124.98、111.86、156.68和31.05 μg/ml。酶动力学分析表明抑制机制为混合型抑制。该研究结果表明，咖啡酸酯类类化合物可能对自由基具有清除作用，并抑制CYP1A2的催化活性。这可能对预防CYP1A2介导的化学致癌有重要意义。

  DOI：

  10.2174/157340611794859316
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉桂酸 、 辛醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 2-丙烯酸,3-(3,4-二甲氧苯基)-,辛基酯
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects of Caffeic Acid Ester Analogues on Free Radicals and Human Liver Microsome CYP1A2 Activities

  摘要：

  合成了乙基咖啡酸酯（EC）、辛基咖啡酸酯（OC）、苄基咖啡酸酯（BC）和苯乙基咖啡酸酯（PC），并评估了它们对超氧阴离子、氮氧自由基和1,1-二苯基-1-苦味唑自由基（DPPH）的清除能力。采用还原力法研究抗氧化活性。使用人类肝微粒体进行研究，以探讨对细胞色素P450 1A2（CYP1A2）催化活性的影响，使用对乙酰氨基酚作为底物。采用Dixon和Cornish-Bowden绘图法进行酶动力学分析。结果表明，EC、OC、BC和PC对超氧阴离子、氮氧和DPPH自由基具有潜在的抑制作用。EC、OC、BC和PC对超氧阴离子清除的IC50值分别为16.42、79.83、123.69和123.69 μg/ml。在氮氧自由基清除方面，EC的活性优于OC和BC，其IC50值分别为24.16、37.34和52.64 μg/ml。此外，EC、OC、BC和PC对DPPH自由基清除的IC50值分别为70.00、184.56、285.34和866.54 μg/ml。EC、OC、BC和PC对对乙酰氨基酚O-去乙基化的IC50值分别为124.98、111.86、156.68和31.05 μg/ml。酶动力学分析表明抑制机制为混合型抑制。该研究结果表明，咖啡酸酯类类化合物可能对自由基具有清除作用，并抑制CYP1A2的催化活性。这可能对预防CYP1A2介导的化学致癌有重要意义。

  DOI：

  10.2174/157340611794859316

文献信息

• Inhibitory Effects of Caffeic Acid Ester Analogues on Free Radicals and Human Liver Microsome CYP1A2 Activities
  作者：Churdsak Jaikang、Chaiyavat Chaiyasut、Paitoon Narongchai、Kanokporn Niwatananun、Siripun Narongchai、Winthana Kusirisin

  DOI：10.2174/157340611794859316

  日期：2011.3.1

  Ethyl caffeate (EC), octyl caffeate(OC), benzyl caffeate(BC) and phenethyl caffeate(PC) were synthesized and evaluated for scavenging of superoxide anion, nitric oxide radical and 1,1-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical(DPPH). Antioxidant activity was investigated with reducing power method. Pooled human liver microsome was used for investigating the effects on cytochrome P450 1A2 (CYP1A2) catalytic activities by using phenacetin as a substrate. Dixon and Cornish- Bowden plots were used for enzyme kinetic analysis. The EC, OC, BC and PC potentially inhibited superoxide anion, nitric oxide and DPPH radicals. IC50 values of superoxide anion scavenging of EC, OC, BC and PC were 16.42, 79.83, 123.69 and 123.69 μg/ml, respectively. EC was more potent than OC and BC in terms of nitric oxide radical scavenger: IC50 values of EC, OC and BC were 24.16, 37.34 and 52.64 μg/ml, respectively. In addition, the IC50 values of EC, OC, BC and PC on DPPH radical scavenging were 70.00, 184.56, 285.34 and 866.54 μg/ ml, respectively. The IC50 values of EC, OC, BC and PC on phenacetin O-deethylation were 124.98, 111.86, 156.68 and 31.05 μg/ml, respectively. Enzyme kinetics showed that the type of inhibition mechanism was mixed-type. The result of this study shows that caffeic acid ester analogues potentially scavenge free radicals and inhibit catalytic activity of CYP1A2. This may lead to important implications in the prevention of CYP1A2-mediated chemical carcinogenesis.

  合成了乙基咖啡酸酯（EC）、辛基咖啡酸酯（OC）、苄基咖啡酸酯（BC）和苯乙基咖啡酸酯（PC），并评估了它们对超氧阴离子、氮氧自由基和1,1-二苯基-1-苦味唑自由基（DPPH）的清除能力。采用还原力法研究抗氧化活性。使用人类肝微粒体进行研究，以探讨对细胞色素P450 1A2（CYP1A2）催化活性的影响，使用对乙酰氨基酚作为底物。采用Dixon和Cornish-Bowden绘图法进行酶动力学分析。结果表明，EC、OC、BC和PC对超氧阴离子、氮氧和DPPH自由基具有潜在的抑制作用。EC、OC、BC和PC对超氧阴离子清除的IC50值分别为16.42、79.83、123.69和123.69 μg/ml。在氮氧自由基清除方面，EC的活性优于OC和BC，其IC50值分别为24.16、37.34和52.64 μg/ml。此外，EC、OC、BC和PC对DPPH自由基清除的IC50值分别为70.00、184.56、285.34和866.54 μg/ml。EC、OC、BC和PC对对乙酰氨基酚O-去乙基化的IC50值分别为124.98、111.86、156.68和31.05 μg/ml。酶动力学分析表明抑制机制为混合型抑制。该研究结果表明，咖啡酸酯类类化合物可能对自由基具有清除作用，并抑制CYP1A2的催化活性。这可能对预防CYP1A2介导的化学致癌有重要意义。