methyl (3S)-3-[(2S)-oxiran-2-yl]butanoate | 84071-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S)-3-[(2S)-oxiran-2-yl]butanoate
• 英文别名: (S)-methyl 3-((S)-oxiran-2-yl)butanoate
• CAS: 84071-61-4
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: DPXNFHWFABWPRT-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-[(2S)-oxiran-2-yl]butanoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 18-冠醚-6 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氧化硫 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 红铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 30.58h， 生成 (12E)-(7S,9R,10S)-7-(2-hydroxyethyl)-4-methoxy-9-methoxymethoxy-10-methyl-7,8,9,10,11,14-hexahydro-6-oxa-benzocyclodecen-5-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-水杨酰胺A和B大环核心的立体选择性合成

  摘要：

  描述了水杨酰胺 A 和 B 的大环核心的立体选择性合成。该合成策略具有立体选择性碘内酯化、Sharpless 不对称环氧化、Mitsunobu 酯化和闭环复分解。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965970
• 作为产物：
  描述：

  trans-γ-iodomethyl-β-methyl-γ-butyrolactone 在 (acetao)(aqua)(S,S)-N,N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene-1,2-cyclohexanediamino)-cobalt(III) 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (3S)-3-[(2S)-oxiran-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过两个3位取代的环氧酯的立体中心HKR 光学纯净的γ-丁内酯和环氧酯：（-）-帕罗西汀，Ro 67-8867和（+）-依加多醇的正式合成†

  摘要：

  外消旋的HKR抗-或顺式-3-取代的环氧酯通过将Co（催化III salen络合物）提供到相应的对映体富集3,4-二取代γ丁内酯和3-取代的环氧酯随时获得。该策略已成功用于生物学活性的3,4-二取代哌啶衍生物（-）-帕罗西汀和Ro 67-8867以及天然产物（+）-依加醇化物的形式合成中。

  DOI：

  10.1039/c3ob27321k

文献信息

• EBATA, TAKASHI;MATSUMOTO, KATSUYA;YOSHIKOSHI, HAJIME;KOSEKI, KOSHI;KAWAKA+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1585-1588
  作者：EBATA, TAKASHI、MATSUMOTO, KATSUYA、YOSHIKOSHI, HAJIME、KOSEKI, KOSHI、KAWAKA+

  DOI：——

  日期：——
• VIGNERON, J. P.;MERIC, R.;LARCHEVEQUE, M.;DEBAL, A.;LALLEMAND, J. Y.;KUNE+, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 18, 3521-3529
  作者：VIGNERON, J. P.、MERIC, R.、LARCHEVEQUE, M.、DEBAL, A.、LALLEMAND, J. Y.、KUNE+

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of the Macrocyclic Core of (-)-Salicylihalamides A and B
  作者：J. Yadav、P. Reddy

  DOI：10.1055/s-2007-965970

  日期：2007.4

  Stereoselective synthesis of the macrocyclic core of salicylihalamides A and B is described. The synthetic strategy features stereoselective iodolactonization, Sharpless asymmetric epoxidation, Mitsunobu esterification, and ring-closing metathesis.

  描述了水杨酰胺 A 和 B 的大环核心的立体选择性合成。该合成策略具有立体选择性碘内酯化、Sharpless 不对称环氧化、Mitsunobu 酯化和闭环复分解。
• Optically pure γ-butyrolactones and epoxy esters via two stereocentered HKR of 3-substituted epoxy esters: a formal synthesis of (−)-paroxetine, Ro 67-8867 and (+)-eldanolide
  作者：Dattatray A. Devalankar、Pratibha U. Karabal、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c3ob27321k

  日期：——

  racemic anti- or syn-3-substituted epoxy esters catalyzed by a Co(III)salen complex provides ready access to the corresponding enantioenriched 3,4-disubstituted γ-butyrolactones and 3-substituted epoxy esters. This strategy has been successfully employed in the formal synthesis of biologically active 3,4-disubstituted piperidine derivatives, (−)-paroxetine and Ro 67-8867 and a natural product, (+)-eldanolide

  外消旋的HKR抗-或顺式-3-取代的环氧酯通过将Co（催化III salen络合物）提供到相应的对映体富集3,4-二取代γ丁内酯和3-取代的环氧酯随时获得。该策略已成功用于生物学活性的3,4-二取代哌啶衍生物（-）-帕罗西汀和Ro 67-8867以及天然产物（+）-依加醇化物的形式合成中。