2-isobutyl-5-(4-methoxyphenyl)oxazole | 1441641-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-isobutyl-5-(4-methoxyphenyl)oxazole
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-2-(2-methylpropyl)-1,3-oxazole；5-(4-methoxyphenyl)-2-(2-methylpropyl)-1,3-oxazole
• CAS: 1441641-42-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: MVCPTJPJAZQBOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-亮氨酸 、 4-乙炔基苯甲醚 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到2-isobutyl-5-(4-methoxyphenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  芳基乙炔和α-氨基酸通过I2/Cu(NO3)2•3H2O辅助多米诺序列合成2,5-二取代恶唑

  摘要：

  在 Cu(NO3)2•3H2O 和碘的存在下，从容易获得的芳基乙炔和 α-氨基酸合成 2,5-二取代恶唑的新策略已经开发出来。该反应过程包括 I2/Cu(NO3)2•3H2O 辅助芳基乙炔转化为 α-碘苯乙酮、Kornblum 氧化为苯乙二醛、缩合为亚胺、脱羧/环化/氧化反应序列以接近 2,5-二取代恶唑。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612087

文献信息

• Direct Synthesis of 2,5-Disubstituted Oxazoles through an Iodine-Catalyzed Decarboxylative Domino Reaction
  作者：Wei Xu、Ulrich Kloeckner、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/jo400753n

  日期：2013.6.21

  An efficient iodine-catalyzed synthesis of highly substituted oxazoles is presented. Starting from readily available aryl methyl ketones, β-keto esters, or styrenes, in combination with α-amino acids as amine-containing coupling partners, the corresponding 2-alkyl-5-aryl- substituted oxazoles were obtained in up to 80% yield via a decarboxylative domino reaction.

  提出了一种高效的碘催化的高度取代的恶唑合成方法。从容易获得的芳基甲基酮，β-酮酸酯或苯乙烯与α-氨基酸（作为含胺的偶联伙伴）结合开始，可以以高达80％的收率获得相应的2-烷基-5-芳基取代的恶唑通过脱羧多米诺反应。