(+)-turmeronol A | 131651-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-turmeronol A
• 英文别名: (S)-turmeronol A；Turmeronol A；tumeronol A；(6S)-6-(3-hydroxy-4-methylphenyl)-2-methylhept-2-en-4-one
• CAS: 131651-37-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: OSIFVLKZUWRNBN-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ar-atlantone 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氯硅烷 、 四氯化钛 、 间氯过氧苯甲酸 、 (S)-4,4'-dibromo-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (+)-turmeronol A
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化的三氯硅烷对β，β-二取代的α，β-不饱和酮的对映选择性共轭还原：E / Z-异构化，区域选择性和合成应用

  摘要：

  用三氯硅烷手性双膦二氧化物催化的无环β，β-二取代的α，β-不饱和酮的不对称共轭还原，可得到在羰基β-位具有立体碳中心且具有高对映选择性的饱和酮。因为烯酮底物会同时发生E / Z-异构化，所以从（E）-或（Z）-烯。由于其碳正离子稳定能力，在烯酮的β位上存在富电子芳基的情况下，共轭还原被加速。为了阐明观察到的对映选择性的起源，还进行了计算研究。实现了二烯酮的区域和对映选择性的还原，并将其应用于ar- turmerone，turmeronol A，mutisianthol和jungianol，它们是旋光的倍半萜烯的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01298

文献信息

• Use of 1,1'-Binaphthalene-8,8'-diol as a Chiral Auxiliary for Asymmetric Michael Addition. Application to the Syntheses of Turmeronol A and B.
  作者：Kiyoshi TANAKA、Mohammad NURUZZAMAN、Masato YOSHIDA、Naoyuki ASAKAWA、Xiao-Shen YANG、Kazunori TSUBAKI、Kaoru FUJI

  DOI：10.1248/cpb.47.1053

  日期：——

  Highly diastereoselective Michael addition of lithium diorganocuprates to the half-ester of 1, 1'-binaphthalene-8, 8'-diol gave β-substituted esters with high enantiomeric excess after methanolysis. The optically active phenolic sesquiterpenes turmeronol A (1) and B(2) have been synthesized using this reaction as a key step.

  二愈创木酸锂与 1，1'-联萘-8，8'-二醇的半酯进行高非对映选择性迈克尔加成反应，甲醇分解后得到对映体过量的 β-取代酯。以该反应为关键步骤，合成了具有光学活性的酚类倍半萜化合物松柏醇 A (1) 和 B(2)。
• Kitahara, Takeshi; Furusho, Yoshio; Mori, Kenji, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 7, p. 1137 - 1140
  作者：Kitahara, Takeshi、Furusho, Yoshio、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Lewis Base-Catalyzed Enantioselective Conjugate Reduction of β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Ketones with Trichlorosilane: <i>E</i>/<i>Z</i>-Isomerization, Regioselectivity, and Synthetic Applications
  作者：Masaharu Sugiura、Yasuhiko Ashikari、Yuka Takahashi、Koki Yamaguchi、Shunsuke Kotani、Makoto Nakajima

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01298

  日期：2019.9.20

  The chiral bisphosphine dioxide-catalyzed asymmetric conjugate reduction of acyclic β,β-disubstituted α,β-unsaturated ketones with trichlorosilane affords saturated ketones having a stereogenic carbon center at the carbonyl β-position with high enantioselectivities. Because the E/Z-isomerizations of enone substrates occur concomitantly, reduction products with the same absolute configurations are obtained

  用三氯硅烷手性双膦二氧化物催化的无环β，β-二取代的α，β-不饱和酮的不对称共轭还原，可得到在羰基β-位具有立体碳中心且具有高对映选择性的饱和酮。因为烯酮底物会同时发生E / Z-异构化，所以从（E）-或（Z）-烯。由于其碳正离子稳定能力，在烯酮的β位上存在富电子芳基的情况下，共轭还原被加速。为了阐明观察到的对映选择性的起源，还进行了计算研究。实现了二烯酮的区域和对映选择性的还原，并将其应用于ar- turmerone，turmeronol A，mutisianthol和jungianol，它们是旋光的倍半萜烯的合成。