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环丙沙星盐酸盐 | 86483-48-9

中文名称
环丙沙星盐酸盐
中文别名
1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸盐酸盐;环丙氟哌酸盐酸盐;1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸盐酸盐;盐酸环丙沙星/1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸盐酸盐;盐酸环丙沙星
英文名称
ciprofloxacin hydrochloride
英文别名
ciprofloxacin;ciprofloxacin monohydrochloride;ciprofloxacin HCl;1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic acid hydrochloride;1-Cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-1-ylquinoline-3-carboxylic acid;hydron;chloride
环丙沙星盐酸盐化学式
CAS
86483-48-9;93107-08-5
化学式
C17H18FN3O3*ClH
mdl
——
分子量
367.808
InChiKey
DIOIOSKKIYDRIQ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    >300 °C
  • 溶解度:
    可溶于DMSO(略微加热)、甲醇(略微加热)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.01
  • 重原子数:
    25
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.41
  • 拓扑面积:
    72.9
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    7

ADMET

毒理性
  • 在妊娠和哺乳期间的影响
◉ 母乳喂养期间使用总结:母乳中环丙沙星的含量较低。由于对婴儿发育中的关节可能产生不良影响的担忧,传统上不使用环丙沙星等氟喹诺酮类药物。然而,研究显示风险很小。母乳中的钙可能会减少对少量氟喹诺酮类药物的吸收,但现有数据不足以证明或反驳这一说法。在监测婴儿可能出现对胃肠道菌群(如腹泻或念珠菌病)的影响下,哺乳期母亲使用环丙沙星是可以接受的。在服药后3到4小时内避免哺乳可以减少婴儿接触母乳中的环丙沙星。 ◉ 母亲使用含有环丙沙星的耳滴或眼滴对哺乳婴儿的风险微乎其微。为了显著减少使用眼药水后到达母乳的药物量,可以在眼角处按压泪管1分钟或更长时间,然后用吸收性纸巾去除多余的溶液。 ◉ 对哺乳婴儿的影响:一名有坏死性小肠结肠炎病史的2个月大母乳婴儿的假膜性结肠炎案例,可能是母亲自行使用环丙沙星治疗引起的。 环丙沙星作为多药方案的组成部分,用于治疗三名孕期和产后对多种药物有抗药性的结核病妇女。他们的三名婴儿被母乳喂养(喂养的程度和持续时间未说明)。在1.25岁、1.8岁和3.9岁时,这些孩子发育正常,除了一个可能由于出生后感染结核病而发育不良的孩子。 ◉ 对泌乳和母乳的影响:截至修订日期,没有找到相关的已发布信息。
◉ Summary of Use during Lactation:Amounts of ciprofloxacin in breastmilk are low. Fluoroquinolones such as ciprofloxacin have traditionally not been used in infants because of concern about adverse effects on the infants' developing joints. However, studies indicate little risk. The calcium in milk might decrease absorption of the small amounts of fluoroquinolones in milk, but insufficient data exist to prove or disprove this assertion. Use of ciprofloxacin is acceptable in nursing mothers with monitoring of the infant for possible effects on the gastrointestinal flora, such as diarrhea or candidiasis (thrush, diaper rash). Avoiding breastfeeding for 3 to 4 hours after a dose should decrease the exposure of the infant to ciprofloxacin in breastmilk. Maternal use of an ear drop or eye drop that contains ciprofloxacin presents negligible risk for the nursing infant. To substantially diminish the amount of drug that reaches the breastmilk after using eye drops, place pressure over the tear duct by the corner of the eye for 1 minute or more, then remove the excess solution with an absorbent tissue. ◉ Effects in Breastfed Infants:A case of pseudomembranous colitis in a 2-month-old breastfed infant with a history of necrotizing enterocolitis was probably caused by maternal self-treatment with ciprofloxacin. Ciprofloxacin was used as part of multi-drug regimens to treat three pregnant women with multidrug-resistant tuberculosis throughout pregnancy and postpartum. Their three infants were breastfed (extent and duration not stated). At age 1.25, 1.8 and 3.9 years, the children were developing normally except for one who had failure to thrive, possibly due to tuberculosis contracted after birth. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.
来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

安全信息

  • 危险品标志:
    Xi
  • 安全说明:
    S26,S36
  • 危险类别码:
    R36/37/38
  • 海关编码:
    29419000
  • WGK Germany:
    3
  • 危险性防范说明:
    P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
  • 危险性描述:
    H302,H315,H320,H335

SDS

SDS:43e64cafa762e533c524cbbf5c8ec138
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制备方法与用途

盐酸环丙沙星的应用

盐酸环丙沙星适用于敏感菌引起的多种感染,包括尿路感染、中度及重度呼吸道感染、肠道感染、皮肤软组织感染、败血症以及腹腔内感染等。

化学性质

盐酸环丙沙星是一种白色或微黄色结晶性粉末,熔点为255-257℃(分解)。

用途

作为一种优秀的喹诺酮类抗菌药,盐酸环丙沙星由德国拜耳药厂于1983年研制成功。该药物属于第一代喹诺酮类抗菌药,其后发展出以萘啶酸为代表的第二代和以氟哌酸为代表的第三代。盐酸环丙沙星具有广泛的抗菌谱,对革兰氏阳性菌和阴性菌都有效,并且对绿脓杆菌也表现出良好的效果。此外,它的不良反应较少,是国际市场上销售量较大的药物之一,在国内的生产发展迅速。

用途

作为一种广谱抗菌类药,盐酸环丙沙星主要适用于多重感染情况,尤其在慢性呼吸道疾病、大肠杆菌感染、传染性鼻炎、禽霍乱和禽伤寒等疾病的治疗中显示出良好的效果。

生产方法

盐酸环丙沙星的生产过程包括以下几个步骤:首先将3-氯-4-氟苯胺重氮化并置换,生成2,4-二氯氟苯;随后经乙酰化得到2,4-二氯-5-氟苯乙酮;再将其与碳酸二乙酯缩合制备2,4-二氯-5-氟苯甲酰乙酸乙酯;接着与原甲酸三乙酯、乙酸酐、环丙胺进行分步反应,制成2-(3,4-二氯-5-氟苯甲酰)-3-环丙胺基丙烯酸乙酯;最后在无水二噁烷中与NaH反应并回流2小时,生成1-环丙基-7-氯-6-氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸,再与水哌嗪反应得到最终的盐酸环丙沙星。

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    环丙沙星盐酸盐碳酸氢钠 作用下, 以 为溶剂, 以96%的产率得到环丙沙星
    参考文献:
    名称:
    环丙沙星束缚双-1,2,3-三唑共轭物作为强效抗菌剂的设计,合成和生物学评估
    摘要:
    设计,合成并评估了一系列新的双1,2,3-三唑连接的环丙沙星缀合物,并评估了其对一组临床相关细菌的体外抗菌活性。与母体药物相比,很大一部分化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出增强的活性。此外,化合物的毒性曲线可忽略不计,表明它们将来可能会发挥良好的抗生素作用。尽管合成缀合物的数量相对较少,但仍可能观察到其结构与活性之间的重要依存关系。
    DOI:
    10.1016/j.ejmech.2016.08.031
  • 作为产物:
    描述:
    环丙沙星盐酸 作用下, 以 1,4-二氧六环二氯甲烷 为溶剂, 反应 1.0h, 以95%的产率得到环丙沙星盐酸盐
    参考文献:
    名称:
    [EN] ANTIBIOTIC RESISTANCE BREAKERS
    [FR] AGENTS DE RUPTURE DE RÉSISTANCE AUX ANTIBIOTIQUES
    摘要:
    该发明涉及公式(A1)的抗生素化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、互变异构体和它们的组合,其中X和L是可选的连接物,RA或R1中的一个包括Ar1,其中Ar1是一种抗生素耐药性破坏基团,包括可选择取代的C6-10芳基,C7-13芳基烷基,C5-10杂芳基,C6-13杂芳基烷基,C5-10杂环烷基,C6-13杂环烷基,C3-10碳环烷基,C4-13碳环烷基,-C(=NR')-NR'R''或–CH2- CH=CH2基团;在将该化合物用于细菌感染后,该基团减少或预防外流。该发明还公开了包括公式(A1)化合物的药物组合物以及将这些化合物用作药物的用途,特别是用于治疗细菌感染,如耐药性细菌感染。
    公开号:
    WO2018220365A1
  • 作为试剂:
    描述:
    吡唑对溴甲苯copper(I) oxidecaesium carbonate环丙沙星盐酸盐 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 以94 %的产率得到1-(对甲苯基)-1H-吡唑
    参考文献:
    名称:
    一种可回收的环丙沙星聚合物配体,用于铜催化的(杂)芳基卤化物胺化偶联
    摘要:
    环丙沙星在氯甲基聚苯乙烯树脂上的固定化可作为一种有效的可回收配体,用于促进铜催化的(杂)芳基卤化物和胺的偶联反应,并提供优异的结果。配体很容易回收和重复使用,而不会显着降低其催化能力。环保,反应液中未检出环丙沙星。因此,许多制药和化学工业的重要结构单元都可以利用这种方法进行组装。
    DOI:
    10.1039/d2nj03440a
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文献信息

  • [EN] CHEMOKING RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE CHIMIOKINES
    申请人:ABBOTT LAB
    公开号:WO2013010453A1
    公开(公告)日:2013-01-24
    Disclosed herein are chemokine receptor antagonists of formula (I) wherein G1, X1, X2, and X3 are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.
    本文揭示了化学受体拮抗剂的化学式(I),其中G1、X1、X2和X3如规范中所定义。还描述了包含这种化合物的组合物;以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
  • [EN] TRICYCLIC MODULATORS OF TNF SIGNALING<br/>[FR] MODULATEURS TRICYCLIQUES DE LA SIGNALISATION DU TNF
    申请人:ABBVIE INC
    公开号:WO2016168641A1
    公开(公告)日:2016-10-20
    The invention provides tricyclic heterocyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variables are defined herein. The compounds of the invention may be useful for treating immunological and oncological conditions.
    这项发明提供了三环杂环化合物,其药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体,其中变量在此处定义。该发明的化合物可能对治疗免疫和肿瘤疾病有用。
  • Novel Tricyclic Compounds
    申请人:Wishart Neil
    公开号:US20090312338A1
    公开(公告)日:2009-12-17
    The invention provides a compound of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.
    这项发明提供了一个符合Formula (I)的化合物,其中包括药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体,其中变量在此处定义。该发明的化合物对治疗免疫和肿瘤疾病有用。
  • [EN] PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIDINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
    申请人:GENENTECH INC
    公开号:WO2017205538A1
    公开(公告)日:2017-11-30
    The present invention relates to a compound formula (I): and to salts thereof, wherein R1, R2X, and Y have any of the values defined herein, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of CBP and/or EP300. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various CBP and/or EP300-mediated disorders such as cancer, inflammatory disorders and autoimmune diseases.
    本发明涉及一种化合物公式(I)及其盐,其中R1、R2X和Y具有本文中定义的任何值,以及其组合物和用途。这些化合物可用作CBP和/或EP300的抑制剂。还包括包含公式(I)化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物,以及在治疗各种CBP和/或EP300介导的疾病,如癌症、炎症性疾病和自身免疫疾病中使用这些化合物和盐的方法。
  • BENZAZEPINE DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND USE
    申请人:Takeda Chemical Industries, Ltd.
    公开号:EP1422228A1
    公开(公告)日:2004-05-26
    The present invention provides a novel benzazepine derivative represented by formula : wherein, R1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, R2 is lower alkyl group, etc., Y is an optionally substituted imino group, ring A and ring B are independently an optionally substituted aromatic ring, W is formula -W1-X2-W2- (W1 and W2 are independently S(O)m1 (m1 is 0, 1 or 2), etc., and X2 is an optionally substituted alkylene groupetc. ), a preparation method and use thereof.
    本发明提供了一种新型的苯并氮杂环衍生物,其由以下公式表示: 其中,R1是一个5-或6-成员的芳香环,R2是低级烷基团等,Y是可选地取代的亚氨基,环A和环B是独立地选自一个可选地取代的芳香环,W是公式-W1-X2-W2-(W1和W2是独立地为S(O)m1(m1是0、1或2)等,X2是一个可选地取代的亚烷基团等),其制备方法及其用途。
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