methyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 55663-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (3aS,4R,6S,7R,7aR)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6-methylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 55663-79-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅S
• 分子量: 250.316
• InChiKey: XLQMZGMHUZDADS-ZEBDFXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 四乙基溴化铵 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 溴 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 184.66h， 生成 methyl 4-O-<2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-3-O-<2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranosyl>-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamonpyranoside
  参考文献：
  名称：

  B族链球菌共同抗原的二糖，三糖和四糖单元的合成。

  摘要：

  2,3-O-异亚丙基-α-L-鼠李吡喃糖苷与亚硝酰基活化的甲基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷的缩合四氟硼酸酯给出了极好的产率的被保护的二糖9，该二糖被转化为糖基受体11。从D-半乳糖五烯得到的2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷-乙酸盐和甲基三甲基甲硅烷基硫醚在三氟化硼醚化物的催化下转化为糖基供体25，在卤化物离子催化下与11缩合，得到三糖衍生物26。27的鼠李糖基化反应是通过26的选择性脱保护得到的，得到保护的四糖29。将10、26和29脱保护得到二-（2），三（3）和四糖（4）甲基糖苷，它们构成B组链球菌的组特异性多糖抗原。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84110-7
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.42h， 生成 methyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  B族链球菌共同抗原的二糖，三糖和四糖单元的合成。

  摘要：

  2,3-O-异亚丙基-α-L-鼠李吡喃糖苷与亚硝酰基活化的甲基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷的缩合四氟硼酸酯给出了极好的产率的被保护的二糖9，该二糖被转化为糖基受体11。从D-半乳糖五烯得到的2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷-乙酸盐和甲基三甲基甲硅烷基硫醚在三氟化硼醚化物的催化下转化为糖基供体25，在卤化物离子催化下与11缩合，得到三糖衍生物26。27的鼠李糖基化反应是通过26的选择性脱保护得到的，得到保护的四糖29。将10、26和29脱保护得到二-（2），三（3）和四糖（4）甲基糖苷，它们构成B组链球菌的组特异性多糖抗原。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84110-7

文献信息

• Synthetic Studies on Sialoglycoconjugates 82: First Total Synthesis of Sialyl Globopentaosyl Ceramide (V³Neu5AcGb5Cer) and its Positional Isomer (V⁶Neu5AcGb5Cer)^1,2
  作者：Hideharu Ishida、Ryuichi Miyawaki、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1080/07328309608005436

  日期：1996.2

  Abstract The first, total synthesis of sialyl globopentaosyl ceramide (V3Neu5AcGb5Cer) and its positional isomer (V6Neu5AcGb5Cer) are described. α-Selective glycosylation of 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside (7) with the suitably protected galactose donor, methyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-l-thio-β-D-galactopyranoside

  摘要首先介绍了唾液酸球型戊二糖基神经酰胺（V3Neu5AcGb5Cer）及其位置异构体（V6Neu5AcGb5Cer）的全合成。2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基的α-选择性糖基化-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）与适当保护的半乳糖供体，甲基3-O-乙酰基-2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷得到所需的三糖通过除去O-乙酰基，将其转化为三糖受体。用甲基3-O-乙酰基-4，6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷对该受体进行糖基化，得到了球四糖衍生物，该衍生物经以下反应转化为受体12。除去邻苯二甲酰基和O-乙酰基，然后进行N-乙酰化。
• Synthesis of α-d-galactopyranosyl-linked oligosaccharides having an anomeric 4-nitrophenyl group by the use of a 2,6-di-O-(4-methoxybenzyl) derivative of d-galactose as a donor
  作者：Rakesh K. Jain、Arun K. Sarkar、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80023-g

  日期：1991.11
• Synthesis of prospective disaccharide ligands for Escherichia coli O157 verotoxin
  作者：Christian Bernlind、Steven W. Homans、Robert A. Field

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.131

  日期：2009.7

  The synthesis of new potential ligands for Escherichia coli O157 verotoxin is reported, based on disaccharide fragments of the tetrasaccharide glycan portion of Gb(4) glycolipid. Intramolecular aglycone delivery was employed for the high-yielding and stereoselective production of the azidopropyl-tethered alpha-galactoside building block. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tronchet, Jean M. J.; Massoud, Mohamed A. M., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 5, p. 1265 - 1269
  作者：Tronchet, Jean M. J.、Massoud, Mohamed A. M.

  DOI：——

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