Methyl 2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 170966-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methylsulfanyl-5-phenylmethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 170966-46-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅S
• 分子量: 300.376
• InChiKey: NLCNBVAFKOZEEW-HTOAHKCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 calcium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Methyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸糖共轭物的合成研究82：首次完全合成唾液酸广opensosyl神经酰胺（V3Neu5AcGb5Cer）及其位置异构体（V6Neu5AcGb5Cer）1,2

  摘要：

  摘要首先介绍了唾液酸球型戊二糖基神经酰胺（V3Neu5AcGb5Cer）及其位置异构体（V6Neu5AcGb5Cer）的全合成。2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基的α-选择性糖基化-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）与适当保护的半乳糖供体，甲基3-O-乙酰基-2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷得到所需的三糖通过除去O-乙酰基，将其转化为三糖受体。用甲基3-O-乙酰基-4，6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷对该受体进行糖基化，得到了球四糖衍生物，该衍生物经以下反应转化为受体12。除去邻苯二甲酰基和O-乙酰基，然后进行N-乙酰化。

  DOI：

  10.1080/07328309608005436
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 Methyl 2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸糖共轭物的合成研究82：首次完全合成唾液酸广opensosyl神经酰胺（V3Neu5AcGb5Cer）及其位置异构体（V6Neu5AcGb5Cer）1,2

  摘要：

  摘要首先介绍了唾液酸球型戊二糖基神经酰胺（V3Neu5AcGb5Cer）及其位置异构体（V6Neu5AcGb5Cer）的全合成。2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基的α-选择性糖基化-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）与适当保护的半乳糖供体，甲基3-O-乙酰基-2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷得到所需的三糖通过除去O-乙酰基，将其转化为三糖受体。用甲基3-O-乙酰基-4，6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷对该受体进行糖基化，得到了球四糖衍生物，该衍生物经以下反应转化为受体12。除去邻苯二甲酰基和O-乙酰基，然后进行N-乙酰化。

  DOI：

  10.1080/07328309608005436

文献信息

• Synthetic Studies on Sialoglycoconjugates 82: First Total Synthesis of Sialyl Globopentaosyl Ceramide (V³Neu5AcGb5Cer) and its Positional Isomer (V⁶Neu5AcGb5Cer)^1,2
  作者：Hideharu Ishida、Ryuichi Miyawaki、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1080/07328309608005436

  日期：1996.2

  Abstract The first, total synthesis of sialyl globopentaosyl ceramide (V3Neu5AcGb5Cer) and its positional isomer (V6Neu5AcGb5Cer) are described. α-Selective glycosylation of 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside (7) with the suitably protected galactose donor, methyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-l-thio-β-D-galactopyranoside

  摘要首先介绍了唾液酸球型戊二糖基神经酰胺（V3Neu5AcGb5Cer）及其位置异构体（V6Neu5AcGb5Cer）的全合成。2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基的α-选择性糖基化-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）与适当保护的半乳糖供体，甲基3-O-乙酰基-2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷得到所需的三糖通过除去O-乙酰基，将其转化为三糖受体。用甲基3-O-乙酰基-4，6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷对该受体进行糖基化，得到了球四糖衍生物，该衍生物经以下反应转化为受体12。除去邻苯二甲酰基和O-乙酰基，然后进行N-乙酰化。