Methyl-2-bromaethyl-6,6-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-carboxylat | 51799-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-2-bromaethyl-6,6-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-carboxylat
• 英文别名: Methyl 2-(bromomethyl)-6,6-dimethyl-3-oxo-1-cyclohexene-1-carboxylate；methyl 2-(bromomethyl)-6,6-dimethyl-3-oxocyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 51799-97-4
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₃
• 分子量: 275.142
• InChiKey: WNSQHLOLIWEHML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2-bromaethyl-6,6-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-carboxylat 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 77.17h， 生成 (+/-)-(3aR*,5S*,8bS*)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Practical total synthesis of (.+-.)-strigol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00205a014
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 硫酸 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.33h， 生成 Methyl-2-bromaethyl-6,6-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  IMPROVED SYNTHESIS OF 7,7-DIMETHYL-1,4-DIOXO-2,3,4,5,6,7-HEXAHYDROINDEN-2-YL-ACETIC AND PROPIONIC ACID FROM CITRAL

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949809355262

文献信息

• Synthetic studies towards phomactin A. Concise synthesis of the novel tricyclic furanochroman system
  作者：Kevin M. Foote、Christopher J. Hayes、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02148-5

  日期：1996.1

  A concise synthesis of the tricyclic furanochroman unit 2 found in the unusual PAF antagonist phomactin A 1 is described. The synthesis is based on elaboration of the novel dihydrofuran enol ether 3 as key intermediate via the iodopyran 6 or the dihydrofuran 20. Treatment of 3 with dimethyldioxirane in acetone-water then gave the furanochroman 2.

  描述了在不寻常的PAF拮抗剂phomactin A 1中发现的三环呋喃并呋喃喃单元2的简明合成。该合成基于经由碘吡喃6或二氢呋喃20的新型二氢呋喃烯醇醚3作为关键中间体的加工。然后在丙酮-水中用二甲基二环氧乙烷处理3，得到呋喃并二氢呋喃2。
• IMPROVED SYNTHESIS OF 7,7-DIMETHYL-1,4-DIOXO-2,3,4,5,6,7-HEXAHYDROINDEN-2-YL-ACETIC AND PROPIONIC ACID FROM CITRAL
  作者：István Kádas、Géza Árvai、Gabriella Horváth

  DOI：10.1080/00304949809355262

  日期：1998.2
• Practical total synthesis of (.+-.)-strigol
  作者：Dee W. Brooks、H. S. Bevinakatti、Eileen Kennedy、Jim Hathaway

  DOI：10.1021/jo00205a014

  日期：1985.3